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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (5aR,7S,9aR)-6,7-dihydro-7-hydroxy-4-methoxy-N-methyl-9a(5aH)-dibenzofuranacetamide 1268868-56-9 C16H19NO4
    —— 6-(benzyloxy)-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclopropane] 1373243-56-1 C17H16O2
    —— (5S,6R,7R)-2-(Benzyl-isopropyl-amino)-5-(2,3-dihydro-benzofuran-6-yl)-7-(2-hydroxymethyl-4-methoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-6-carboxylic acid 377091-24-2 C35H36N2O5
    —— 3-(2,2-di-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoic acid 1193313-65-3 C13H16O3
    —— 119303-16-1 C18H22O4
    —— ((2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethynyl)triethylsilane 1186637-71-7 C16H22OSi
    —— 4-Azido-3,4-dihydro-6-iodo-2H-1-benzopyran 676133-40-7 C9H8IN3O
    —— Dihydroxy-2,4-methoxy-4'-methyl-6-diphenylessigsaeurelacton 31542-83-3 C16H14O4
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid pyridin-3-ylamide 29046-36-4 C14H12N2O2
    —— (+/-)-{[5-(trifluoromethyl)-7-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-67-9 C16H13F4NO
    —— 2-(trifluoromethyl)-3-ethoxycarbonyl-4-(2-oxocyclohexyl)-6,8-dichloro-4H-chromene 1448893-55-7 C19H17Cl2F3O4
    —— 4',5',7-tri-O-methyl-5-methoxypeltogynan 77394-25-3 C20H22O6
    —— isopropylsulfamic acid 3,3-dimethyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 55530-90-0 C17H26N2O5S
    —— 7-bromo-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile 852116-90-6 C10H8BrNO2
    —— (+/-)-8,9B-dimethyl-(4a<i>r</i>,9b<i>c</i>)-3,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-3<i>c</i>-ol 27239-60-7 C14H16O2
    —— 1613234-07-3 C16H17FO5
    —— cis-7-benzyloxy-4-hydroxychroman-3-yl-3,3-bis(ethylthio)cyclohexane-4,6-dione 117112-49-9 C26H30O5S2
    —— 4-[7-Methoxy-2-methyl-chroman-(4E)-ylidene]-butyric acid methyl ester 37977-19-8 C16H20O4
    —— 1-[2-hydroxy-4-(5-methanesulfonyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentyl]-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one 849353-13-5 C24H28F3NO5S
    —— methyl [(3S)-6-{[3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-methylbenzyl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate 1258397-38-4 C25H27NO3S
    —— 3-pyrrol-1-ylspiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-carbonitrile 79227-54-6 C17H17N3O
    —— 6a-Bromo-11a-methyl-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromene 41230-09-5 C16H13BrO2
    —— 3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran 64024-52-8 C15H14O
    —— 1446282-63-8 C20H24N2O3
    —— 5-methoxy-2-ethylcoumaran 1258599-38-0 C11H14O2
    —— (E)-methyl 3-(3-hydroxy-6-nitrobenzofuran-2(3H)-ylidene)propanoate 1311297-09-2 C12H11NO6
    —— methyl 2,3-dihydro-2,6-dimethyl-5-hydroxybenzofuran-2-carboxylate 74402-16-7 C12H14O4
    —— 2-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-propan-2-ol 53520-12-0 C12H16O2
    —— 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-ethanone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) 102026-81-3 C17H16N4O5
    —— N-(6,7-Dihydro-5-oxa-dibenzo[a,c]cyclohepten-7-yl)-N-methyl-acetamide 32548-51-9 C17H17NO2
    —— 2,3,6,7-tetrahydro-2,2,4,6,6,8,-hexamethylbenzo<1,2-b;4,5-b'>-difuran 94883-25-7 C16H22O2
    —— 3-(2-Deuterio-2-hydroxypropyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 32559-01-6 C11H14O3
    —— (+-)-8,9b-dimethyl-(4ar,9bc)-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) 109937-50-0 C20H18N4O5
    —— 5-Allyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a-Octahydrobenzofuro<3,2-c>indol-10-ol 36860-31-8 C17H21NO2
    —— 1-((3-(5-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)-4,5-dihydrobenzo[6,7]oxepino[4,5-d]isoxazol-8-yl)methyl)-azetidine-3-carboxylic acid 1307810-20-3 C26H20F3N3O5
    —— acetic acid-(5-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-yl ester) 858792-99-1 C12H14O3
    —— 1356155-73-1 C18H18ClF2N3O2
    —— methyl (S)-6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzo<b>furan-2-carboxylate 118166-29-3 C10H8Cl2O3
    —— endo-7,14-cis-6,6a-trans-14-hydroxy-6-methoxy-6,7-di(p-methoxyphenyl)-6a,7,13,13a-tetrahydro-6H-7,13-methano<1>benzopyrano<3,4-c><1>benzoxepin 95082-64-7 C33H30O6
    —— N-(2,3-dihydro-benzofuran-7-ylmethyl)-4-[(4-hydroxyphenyl)thio]-N-methylbutanamide 1229039-90-0 C20H23NO3S
    —— 2,2-dimethyl-5-nitro-7-(3-chloro-propoxy)-2,3-dihydro-benzofuran 1089187-63-2 C13H16ClNO4
    —— (R)-1-[5-((R)-cyclohexyl-hydroxy-phenyl-methyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl]-3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yloxy)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane chloride 1208426-46-3 C31H38N3O4*Cl
    —— 95635-13-5 C15H16ClNO6
    —— 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran 27124-67-0 C14H18O3
    —— 6-hydroxy-4-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde 55240-96-5 C10H10O4
    —— 2-[2-Pyridin-2-yl-2-(5-p-tolyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-ethyl]-4,5-dihydro-imidazole-1-carboxylic Acid Tert-Butyl Ester 425393-44-8 C30H33N3O3
    —— 1-<(3,4-ethyleneoxy)phenyl>-1-phenyl-1-ethanol 81390-91-2 C16H16O2
    —— methyl {(3S)-6-[(3-bromo-2-methylbenzyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}acetate 1258397-21-5 C19H20BrNO3
    —— 2,2-Dimethyl-5-hydroxy-7-tert.-butyl-cumaran 17075-82-0 C14H20O2
    —— 3-(2-ethoxyethyl)-8-methyl-2,2-diphenyl-2H-chromene 1228299-28-2 C26H26O2