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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 3-bromo-2,12-dimethyl-3,4,4a,5-tetrahydro-10a,3-azaetheno-chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine-7-carboxylic acid ethyl ester 70704-87-9 C18H19BrN2O3
    —— 6-Methoxy-3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-3H-benzofuran-2-one 137605-08-4 C23H20O5
    —— 8-Methylsulfanyl-6,7-dihydro-5-oxa-dibenzo[a,c]cycloheptene 95391-97-2 C15H14OS
    —— 2,4-bis-dichloromethyl-6-nitro-4<i>H</i>-benzo[1,3]dioxin 111398-39-1 C10H7Cl4NO4
    —— 8-butyl-4,12-dimethyl-10-nitro-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-4-ol 873425-77-5 C18H21NO4
    —— 132168-46-8 C26H36O6
    —— (2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-acetonitrile 1000851-35-3 C10H9NO
    —— (S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol 1155310-24-9 C11H13IO3
    —— 3,8-dimethyl-chroman-4-one oxime 103796-54-9 C11H13NO2
    —— (+/-)-{[7-fluoro-5-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-64-9 C16H16FNO2
    —— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-N-(3-methylbenzyl)-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-51-6 C25H23NO7
    —— (3aR,8bR)-8b-ethyl-3,3a,6-trimethyl-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran 138629-64-8 C16H20O
    —— 1-Butylspiro[piperidine-4,11'(5'H)pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepine]maleate 121370-26-1 C4H4O4*C20H26N2O
    —— 8-Methoxy-2,3-dihydro-benzo-<1.2-b;5.4-b'>-difuran-6-carbonsaeurechlorid 68454-37-5 C12H9ClO4
    —— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-67-4 C29H31NO7
    —— 1-[(1R,3R)-3-(2,3-Dihydro-benzofuran-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropyl]-propan-1-one 665004-08-0 C16H20O2
    —— diethyl benzofuran-2,2(3H)dicarboxylate 1400892-36-5 C14H16O5
    —— 4-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbaldehyde 929301-81-5 C11H11ClO2
    —— 7-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 1258326-07-6 C15H12O3
    —— [(1S,2S,7R,9S)-5-methyl-4,6,10-trioxatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11,13,15-trien-12-yl]methanol 88277-15-0 C15H18O4
    —— 11,11,14,14-tetraphenyl-[1,2]diazeto[1,2-<i>d</i>]phenanthro[9,10-<i>b</i>][1,4,5]oxadiazepine-10,13-dione 106383-47-5 C42H28N2O3
    —— (Z)-((5-azido-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-oxy)triisopropylsilane 1599371-94-4 C26H45N3O3Si2
    —— 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-ethane-1,2-dione 356560-95-7 C16H13NO3
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-butyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488124-59-0 C21H23Cl2NO
    —— (+/-)-{[7-(3-methoxyphenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-06-5 C23H23NO2
    —— (+/-)-N-methyl-1-[7-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine 852124-07-3 C16H16ClNO
    —— N-(2-cyanoethyl)-4-((2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylcarbonyl)amino)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide 906087-36-3 C21H23N5O4
    —— ethyl 2,4,4-trimethyl-4H-chromene-3-carboxylate 1094415-71-0 C15H18O3
    —— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-(2,3,6-trimethyl-4-propoxybenzyl)-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-94-4 C30H33NO8
    —— 4-Nitro-5-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 2034-33-5 C9H9NO4
    —— dimethyl 6,7-dihydrodibenzo[b,d]oxepine-4,10-dicarboxylate 1332637-19-0 C18H16O5
    —— 3'-phenyl-2,3,5,7-tetrahydro-spiro[furo[2,3-<i>f</i>]isoindolium-2,1'-pyrrolidinium]; iodide 20948-36-1 C20H22NO*I
    —— 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanol 86767-21-7 C18H14F6O2
    —— (3R)-3-((R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol 1356485-72-7 C19H22O5
    —— trans-2,3,5-trichloro-2,3-dihydrobenzofuran 72360-51-1 C8H5Cl3O
    —— 8-Methoxy-3-oxo-9a-methyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran 93005-81-3 C14H16O3
    —— 3<i>c</i>-[(2<i>S</i>)-2-(α-hydroxy-isopropyl)-4-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-allyl alcohol 101499-28-9 C15H20O4
    —— 3-hydroxy-6,7-dimethoxy-chroman-2-carboxylic acid ethyl ester 108125-67-3 C14H18O6
    —— dimethyl 2-{(1S,2R,3AS,8BS)-2-acetoxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1-hydroxymethyl-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl}ethylphosphonate 267222-32-2 C18H25O7P
    —— 7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 1785460-91-4 C8H7BrO2
    —— 8,9b-Dimethyl-3,4,4a,9b-tetrahydro-Δ<sup>3(4H)α</sup>-dibenzofuran-acetic acid 79525-36-3 C16H16O3
    —— 8-iodo-1,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[3,4-b]pyrrole 1314766-97-6 C11H10INO
    —— bis-(2-piperidinomethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-methane 119572-29-1 C29H38N2O2
    —— 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-[[[1-(2-propyn-1-yl)-1H-imidazol-5-yl]methyl]thio]-1,3,4-oxadiazole 1005200-72-5 C17H14N4O2S
    —— (2R,3S)-5-Chloro-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 142143-54-2 C10H9ClO4
    —— 7,7-Ethylenedioxy-9-methoxy-3-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzofuro<3,2-e>isoquinoline 79631-86-0 C19H23NO4
    —— 1-[(3R)-2,3-dihydro-3-(4-methylphenyl)-2-oxo-3-benzofuranyl]-1,2-hydrazinedicarboxylic acid,1,2-bis(phenylmethyl) ester 1314114-31-2 C31H26N2O6
    —— 6-(2-imidazolinylamino)-7-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 196091-18-6 C12H15N3O
    —— 6-methoxy-3-methyl-2-[(2E,4E,6E,8R)-8-methyldeca-2,4,6-trien-2-yl]-2,3-dihydropyrano[3,2-c]pyridine-4,5-dione 944271-68-5 C21H27NO4
    —— (+/-)-1-{7-[(1E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl}methanamine 852125-69-0 C15H21NO