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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2-((2,2-dimethylhydrazineylidene)methyl)-2-methyl-N-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine 1343489-59-7 C18H21N3O
    —— 4,9-dihydroxy-5-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-4,11a-methanooxocino[4,5-b]benzofuran-2-carboxylic acid 1170720-51-0 C15H12O7
    —— 1-(3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ylmethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 468084-54-0 C24H31NO2
    —— 4-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxaldehyde 503058-06-8 C12H14O3
    —— 3-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol 1060728-85-9 C10H10O2
    —— (+/-)-{[7-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-56-6 C16H15Cl2NO
    —— 2,3-Dihydrobenzofuran-2,5-diol 110450-78-7 C8H8O3
    —— 5-hydroxy-2-oxo-3-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzo[1,2-b]-furan 1310739-90-2 C14H9BrO3
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-4,6-diol 412020-97-4 C8H8O3
    —— 4,6-diacetoxy-2,3-dihydro-benzofuran 408312-99-2 C12H12O5
    —— 4-methoxy-6-hydroxy-2H-benzofuran 17818-37-0 C9H10O3
    —— 3,3a,8a-trihydrobenzo[b]furano[3,2-d]furan-2-one 41594-39-2 C10H8O3
    —— 2-isopropyl-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol 858792-42-4 C14H20O2
    —— 2,3-Dihydro-2-(methoxymethyl)benzofuran 59152-50-0 C10H12O2
    —— 3-(6-hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-3-oxo-propionaldehyde 860691-95-8 C11H10O4
    —— 6-acetoxy-2,3-dihydrobenzofuran 85878-59-7 C10H10O3
    —— 3,7-Bis(4-bromophenyl)-3,7-dihydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione 1353051-94-1 C22H12Br2O4
    —— 4-(cyanomethyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 194787-57-0 C11H11NO3
    —— 4-(cyanomethyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran 194787-59-2 C12H13NO3
    —— 6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran-2(3H)-one 31542-84-4 C16H14O4
    —— 6-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 53596-61-5 C10H12O2
    —— 1-((2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl)-3-pentyl-1H-imidazol-3-ium iodide 1311989-08-8 C17H23N2O*I
    —— 3-benzyl-1-((2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 1311989-19-1 Br*C19H19N2O
    —— 3-allyl-1-((2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 1311989-13-5 Br*C15H17N2O
    —— 2-(azidomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1311989-93-1 C9H9N3O
    —— 3-(2-bromobenzyl)-1-((2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 1311989-06-6 Br*C19H18BrN2O
    —— (+/-)-2-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran 91142-88-0 C11H12O3
    —— 2,3-dihydro-2-<<(p-methoxyphenyl)telluro>methyl>benzofuran 113345-17-8 C16H16O2Te
    —— 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran 77341-32-3 C11H12O
    —— 2-benzyldihydrobenzo<b>furan 13524-66-8 C15H14O
    —— (R)-methyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate 1427349-34-5 C11H12O3
    —— (S)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran 77341-30-1 C11H12O
    —— 2,3-dihydro-2-<(phenyltelluro)methyl>benzofuran 122823-57-8 C15H14OTe
    —— N,N-dimethyl-N'-(2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-1,3-propanediamine 21130-37-0 C14H22N2O
    —— (3-(2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-prop-1-ynyl)triisopropyl silane 1203447-39-5 C20H30OSi
    —— 2-chloromercurymethyl-2,3-dihydrobenzofuran 69914-63-2 C9H9ClHgO
    —— bis<2-(2,3-dihydrobenzofuranyl)methyl>tellurium dichloride 78733-65-0 C18H18Cl2O2Te
    —— 2-((phenylthio)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran 74455-32-6 C15H14OS
    —— 2-chloromethyl-2,3-dihydro-benzofuran 53491-32-0 C9H9ClO
    —— 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-carboxylic acid 1017273-33-4 C11H10O4
    —— 1-(8-Bromo-2,3,6,7-tetrahydrodibenzo[1,2-b; 4,5-b']difuran-4-yl-2-aminopropane, TFA 219986-86-4 C15H15BrF3NO3
    —— 2,2,2-trifluoro-N-[1-(2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-4-yl)propan-2-yl]acetamide 219986-83-1 C15H16F3NO3
    —— (-)-TFMfly 780744-19-6 C14H16F3NO2
    —— (S)-(-)-N-trifluoroacetyl-2,3,6,7-tetrahydro-4-alanylbenzo[1,2-b;4,5-b']difuran 332012-03-0 C15H14F3NO4
    —— (S)-(-)-N-trifluoroacetyl-1-(2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-yl)-2-aminopropane 332012-05-2 C15H16F3NO3
    —— (S)-(-)-N-trifluoroacetyl-1-(8-trifluoromethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-yl)-2-aminopropane 332012-15-4 C16H15F6NO3
    —— 2,3,6,7-Tetrahydro-4-(2-nitroethenyl)benzo[1,2-b:4,5-b]difuran 885681-11-8 C12H11NO4
    —— (S)-(-)-N-trifluoroacetyl-1-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-yl)-2-aminopropane 332012-13-2 C15H15BrF3NO3
    —— 1-(2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-4-yl)propan-2-amine 219986-80-8 C13H17NO2
    —— tert-butyl (6-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)carbamate 1257854-98-0 C13H16BrNO3