摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (R)-(3-bromo-5-fluorophenyl)-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanamine —— C15H13BrFNO
    (R)-(3-bromo-5-fluorophenyl)-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanamine
    —— (3S)-3-[[(1S,2R)-2-ethylcyclohexyl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C16H23NO2
    (3S)-3-[[(1S,2R)-2-ethylcyclohexyl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (3S)-3-[[(1R,2S)-2-ethylcyclohexyl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C16H23NO2
    (3S)-3-[[(1R,2S)-2-ethylcyclohexyl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl-[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]methanamine —— C13H17NO
    (S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl-[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]methanamine
    —— (3S)-3-[[(1R)-1-(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C13H16N4O2
    (3S)-3-[[(1R)-1-(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (3R)-3-[[(2S)-1-thiophen-2-ylpropan-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C15H17NO2S
    (3R)-3-[[(2S)-1-thiophen-2-ylpropan-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (3S)-3-[[(2R)-1-thiophen-2-ylpropan-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C15H17NO2S
    (3S)-3-[[(2R)-1-thiophen-2-ylpropan-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (3R)-3-[[(1S)-1-(5-methylfuran-2-yl)ethyl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C15H17NO3
    (3R)-3-[[(1S)-1-(5-methylfuran-2-yl)ethyl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl(piperidin-4-yl)methanol —— C14H19NO2
    (S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl(piperidin-4-yl)methanol
    —— (1R,3R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3,5,5-trimethylhexan-1-amine —— C17H27NO
    (1R,3R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3,5,5-trimethylhexan-1-amine
    —— (2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbonitrile —— C12H13NO2
    (2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbonitrile
    —— (S)-(4-bromo-2-methylphenyl)-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanamine —— C16H16BrNO
    (S)-(4-bromo-2-methylphenyl)-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanamine
    —— (3S)-4,6-dichloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C8H7Cl2NO
    (3S)-4,6-dichloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-4,6-dichloro-N-ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C10H11Cl2NO
    (3R)-4,6-dichloro-N-ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-3-[[(2S)-heptan-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C15H23NO2
    (3R)-3-[[(2S)-heptan-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (3S)-3-[[(2R)-heptan-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C15H23NO2
    (3S)-3-[[(2R)-heptan-2-yl]amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (2S)-1-[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]butan-2-amine —— C15H23NO2
    (2S)-1-[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]butan-2-amine
    —— 2-[[(3S)-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino]ethanesulfonamide —— C10H14N2O4S
    2-[[(3S)-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino]ethanesulfonamide
    —— 3-imidazol-1-yl-N-[[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methyl]-N-[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]propan-1-amine —— C22H27N3OS
    3-imidazol-1-yl-N-[[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methyl]-N-[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]propan-1-amine
    —— 3-imidazol-1-yl-N-[[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methyl]-N-[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]propan-1-amine —— C22H27N3OS
    3-imidazol-1-yl-N-[[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methyl]-N-[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]propan-1-amine
    —— N-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]-2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]acetamide —— C20H22ClNO3
    N-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]-2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]acetamide
    —— (3S)-3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C13H15N3O2
    (3S)-3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methylfuran-3-carboxamide —— C15H15NO3
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methylfuran-3-carboxamide
    —— azepan-1-yl-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanone —— C15H19NO2
    azepan-1-yl-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanone
    —— [(2R)-1-(cyclopropylamino)-1-oxopropan-2-yl] (2S,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate —— C17H21NO4
    [(2R)-1-(cyclopropylamino)-1-oxopropan-2-yl] (2S,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate
    —— (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-prop-2-ynyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C14H15NO2
    (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-prop-2-ynyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— 5,6-(1'-Oxa-3'-hydroxycyclopentane)[3,3]paracyclophane —— C18H18O2
    5,6-(1'-Oxa-3'-hydroxycyclopentane)[3,3]paracyclophane
    —— N-[(1R,5S)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C13H16N2O3S
    N-[(1R,5S)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (3S)-5-phenyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C17H19NO
    (3S)-5-phenyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (2R)-5-chloro-N-cyclopropyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C14H16ClNO3
    (2R)-5-chloro-N-cyclopropyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2R,3R)-2,3-dimethyl-N-[2-(N-methylanilino)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C20H24N2O2
    (2R,3R)-2,3-dimethyl-N-[2-(N-methylanilino)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— (2S,3R)-N-[(S)-(2-fluorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C22H22FN3O2
    (2S,3R)-N-[(S)-(2-fluorophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— (2S,3R)-N-[(S)-(2-methoxyphenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C23H25N3O3
    (2S,3R)-N-[(S)-(2-methoxyphenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— (2R,3R)-2,3-dimethyl-N-[(S)-(1-methylimidazol-2-yl)-phenylmethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C22H23N3O2
    (2R,3R)-2,3-dimethyl-N-[(S)-(1-methylimidazol-2-yl)-phenylmethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— (3S)-3-[(1-ethylpyrazol-4-yl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C13H15N3O2
    (3S)-3-[(1-ethylpyrazol-4-yl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (2S)-N-(6-bromopyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C14H11BrN2O2
    (2S)-N-(6-bromopyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (1S)-1-[(2R)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]ethane-1,2-diamine —— C13H20N2O2
    (1S)-1-[(2R)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]ethane-1,2-diamine
    —— (3S)-3-[2-(furan-2-yl)ethylamino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C14H15NO3
    (3S)-3-[2-(furan-2-yl)ethylamino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (3S)-5-(2-methoxyethyl)-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C12H17NO2
    (3S)-5-(2-methoxyethyl)-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-7-ethyl-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C11H15NO
    (3R)-7-ethyl-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3S)-5-tert-butyl-N-cyclopropyl-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C16H23NO
    (3S)-5-tert-butyl-N-cyclopropyl-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3S)-5-tert-butyl-7-methyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C16H25NO
    (3S)-5-tert-butyl-7-methyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3S)-7-chloro-4-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C9H10ClNO
    (3S)-7-chloro-4-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-5-tert-butyl-N-ethyl-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C15H23NO
    (3R)-5-tert-butyl-N-ethyl-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-N-ethyl-5,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C12H17NO
    (3R)-N-ethyl-5,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-5,7-ditert-butyl-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C17H27NO
    (3R)-5,7-ditert-butyl-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-5-tert-butyl-7-methyl-N-propyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C16H25NO
    (3R)-5-tert-butyl-7-methyl-N-propyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-7-bromo-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C9H10BrNO
    (3R)-7-bromo-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3S)-4,6-dimethyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C13H19NO
    (3S)-4,6-dimethyl-N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-N-cyclopropyl-5-(2-methoxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C14H19NO2
    (3R)-N-cyclopropyl-5-(2-methoxyethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine