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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— [2-(4-Benzylsulfanyl-7-methoxy-chroman-3-yl)-phenoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 209404-35-3 C29H36O3SSi
    —— trans-2,5-dichloro-3-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran 86324-88-1 C8H5Cl2FO
    —— 4-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)-3-methylbutanoic acid 1234843-77-6 C22H25ClO4
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbonitrile 852116-93-9 C17H14N4O
    —— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-[2,3,5,6-tetramethyl-4-(2-pentynyloxy)benzyl]-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-88-6 C33H35NO8
    —— 2-(1',3'-pentadienyl)-5,7-diethoxyethyloxy-2,3-dihydrobenzofuran 138224-04-1 C21H30O5
    —— 2-Methyl-7-aethoxy-cumaran 3199-42-6 C11H14O2
    —— (R)-methyl 5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylate 1403663-20-6 C10H9ClO3
    —— N,N-dimethyl-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-3-morpholino-propylamine hydrochloride 1346460-77-2 C17H26N2O2*ClH
    —— 1148128-27-1 C25H25F2N7O4
    —— 7-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 870061-72-6 C9H9BrO
    —— 1-[5-(3,4-dichloro-phenyl)-furan-2-yl]carbonyl-5'-aminomethyl-spiro[piperidine-4,3'-(2H)-benzo[b]furan] 1158947-13-7 C24H22Cl2N2O3
    —— 8,9b-Dimethyl-3-<1>pyrrolidyl-4a,9b-dihydro-dibenzofuran 31704-63-9 C18H21NO
    —— (S)-2-ethenyl-2-methyl-5-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran 1071984-92-3 C17H16O
    —— (R)-2-azidomethyl-7-(5-chloro-2-methyl-phenyl)-5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran 852112-99-3 C16H13ClFN3O
    —— 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethylium 82955-09-7 C11H13O
    —— 4-(4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)-3-methylbutanoic acid 1234843-76-5 C22H25FO4
    —— [(4S)-4-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-4-methylchromen-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 1134203-04-5 C25H28O4
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-isopropyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488124-91-0 C20H21Cl2NO
    —— 2-Benzofurancarboxylic acid,6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-[2-(2-oxazolidinylidene)-1-oxopropyl]- 105993-00-8 C15H13Cl2NO5
    —— N-butyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine 126884-73-9 C12H17NO
    —— 1-(4-Methoxy-phenyl)-1-(4,5,6,7-tetrachloro-benzo[1,3]dioxol-2-yl)-ethanol 77726-39-7 C16H12Cl4O4
    —— (+)-2-(azidomethyl)-7-(2,6-dimethylphenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran 852115-71-0 C17H16FN3O
    —— 60434-70-0 C29H43NO2
    —— 3-(7-Bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 1325189-74-9 C11H10BrNO3
    —— 96809-75-5 C32H24O5
    —— 10-acetyl-8,12,14-trioxatetracyclo[8.5.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-triene-9,13-dione 59744-02-4 C14H10O6
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-3-yl)-ethylamine 465529-62-8 C10H13NO
    —— 2,3-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde 2171988-09-1 C11H12O2
    —— (+/-)-[7-(2,6-difluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl azide 1070883-12-3 C15H11F2N3O
    —— 3-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)-2-ethyl-3-fluorophenyl)-2-methylpropanoic acid 1234844-36-0 C23H26ClFO4
    —— 4,9,14,19-tetrabromo-23,25,27,28-tetramethyl-2,21-methano-23H,25H,27H-dibenzo<e,e'><1,4>dioxonino<6,5-j:8,9-j'>bis<1,4>benzodioxonin-3,20-diol 113379-40-1 C38H34Br4O8
    —— 5-[(E)-3-Amino-3-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-ethylsulfanyl)-acryloyl]-6,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 126201-05-6 C22H27Cl2NO6S
    —— 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbaldehyde 929301-70-2 C12H14O2
    —— 5-fluoro-2-(methoxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 1352740-38-5 C11H13FO2
    —— 3-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)-3-methylbutanoic acid 1234843-45-8 C22H25ClO4
    —— ethyl 3-benzyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylate 861398-61-0 C18H18O3
    —— 6-Methyl-3a-8a-dihydrofuro<2,3-b>benzofuran-2(3H)-one 84097-10-9 C11H10O3
    —— 5-chloro-4-methoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 1597548-47-4 C11H13ClO2
    —— 5-fluoro-2-(methoxymethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde 1352740-34-1 C11H11FO3
    —— 2,10-dimethyl-2,5-dihydro-2,5-etheno-benzo[<i>f</i>][1,4]oxazepine 54168-11-5 C13H13NO
    —— 1-(2',3'-dihydro-2',3'-dimethyl-2'-hydroxybenzo<b>furan-3'-yl)imidazole 135831-73-1 C13H14N2O2
    —— (9aS)-8-acetyl-3-ethoxy-1,7-dihydroxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925441-38-9 C18H17NO7
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-16-5 C10H11N3O2
    —— (R)-3,5,7-trimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine 1345731-69-2 C12H15NO
    —— 4,7-di-t-butyl-5-hydroxy-2-n-octyl-2,3-dihydrobenzofuran 216313-44-9 C24H40O2
    —— 11-Aethoxycarbonyl-2,4,5a,7,9-pentamethyl-benzofuro<2,3-b>benzofuran 1569-32-0 C22H24O4
    —— 3-benzoyl-3-phenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 59092-77-2 C21H14O3
    —— 2-Ethyl-N-(3-dimethylaminopropyl)-<3>cumaranylmethylamin 93161-94-5 C16H26N2O
    —— 2,3-Dihydro-4-methyl-5-benzofuranol allyl ether 119795-62-9 C12H14O2