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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 4,5-bis(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazole 1294494-17-9 C17H13Cl2N3S2
    —— 6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran 27124-66-9 C13H16O2
    —— 2-{N-(4-aminobutyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)}aminomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 159455-56-8 C18H28N2O3
    —— 912277-44-2 C11H12O3
    —— 1-(bis(2,3-dihydroxybenzofuran-5-yl)methyl)-1,1-dimethylhydrazinium chloride 1372721-71-5 C19H23N2O2*Cl
    —— Diacetoxy-4,4'-hydroxy-2-diphenylessigsaeurelacton 31542-80-0 C18H14O6
    —— 2a,7b-Dihydro-7b-methoxybenzofuro<3.2-b>azet 127645-78-7 C10H9NO2
    —— 2-(4-(5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 1602575-21-2 C24H26F3N3O
    —— (3,5-dimethyl-morpholin-4-ylsulfanyl)-methyl-carbamic acid 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl ester 68839-85-0 C18H26N2O4S
    —— 1016896-64-2 C28H32BrNO7
    —— (R)-1-((2S,3S)-3-(benzylamino)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 1356485-56-7 C21H27NO4
    —— 7-Methoxy-3-methylchromanonoxim 28403-19-2 C11H13NO3
    —— N-tert-Butyl-N-(4,4-diethyl-4H-benzo[e][1,3]oxazin-2-ylmethyl)-hydroxylamine 55797-10-9 C17H26N2O2
    —— N-[1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-phenylbutylidene]hydroxylamine 115063-26-8 C18H19NO2
    —— (2,10-Dichloro-12H-5,7-dioxa-dibenzo[a,d]cycloocten-6-yl)-methanol 40280-81-7 C15H12Cl2O3
    —— 1-(1-{2-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethyl}pyrrolidin-3-yl)methaneamine 1417311-84-2 C17H26N2O2
    —— 2-decarboxy-11,15-diacetyl-2-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>-5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-PGI<sub>2</sub> 79022-78-9 C32H46O7
    —— 2a,7b-Dihydro-7b-(methylthio)benzofuro<3.2-b>azet 127645-79-8 C10H9NOS
    —— 7-[(4-phenyl-5-trifluoromethyl-2-thienyl)methoxy]-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine hydrochloride 957204-46-5 C20H16F3NO2S*ClH
    —— 6-(Bromomethyl)-4-(3-methoxypropoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1093083-54-5 C13H17BrO3
    —— Benzofuran, 5-[chloro(5-methyl-2-thienyl)methyl]-2,3-dihydro- 1282680-16-3 C14H13ClOS
    —— 4,4-diethyl-2-methyl-6-nitro-4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazine 37893-43-9 C13H16N2O3
    —— (3R,4R)-methyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 1267588-46-4 C22H19NO4
    —— 1,3,6,8-tetrachloro-4b,9b-dimethyl-4b,9b-dihydro-benzofuro[3,2-<i>b</i>]benzofuran 131409-21-7 C16H10Cl4O2
    —— trans-2-Fluor-3-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 66946-75-6 C9H9FO2
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde semicarbazone 102495-32-9 C10H11N3O2
    —— 2-Benzyl-4-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)morpholine 1243545-62-1 C24H31NO2
    —— Acetyldihydrorotenon 103350-47-6 C25H26O7
    —— 126492-11-3 C20H19Cl2NO3S
    —— 5-difluoromethyl-1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-1H-imidazole hydrochloride 1034919-46-4 C14H14F2N2O*ClH
    —— 1-(1-{2-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethyl}azetidin-3-yl)methaneamine 1417311-83-1 C16H24N2O2
    —— 4-(7-fluoro-5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-(5-propylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-ol 1346529-60-9 C25H31FN4O2
    —— [(Me<sub>2</sub>salhexF<sub>4</sub>)Cu] 1415221-37-2 C22H20CuF4N2O2
    —— 267222-99-1 C36H61NO4Si2
    —— 2a,7b-Dihydrobenzofuro<3.2-b>azet 127645-77-6 C9H7NO
    —— 1,2,3,4,4a,9a-Hexahydro-4,9a-dimethyl-4a,9-propano-12-xanthenon 111558-38-4 C18H22O2
    —— (R)-7-Bromo-3-hydroxymethyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one 405519-72-4 C15H11BrO3
    —— 1613234-05-1 C16H18O5
    —— 3-iodochromanol 79158-50-2 C12H15IO2
    —— 3,5-diphenylbenzofuran-2(3H)-one 75846-38-7 C20H14O2
    —— Acetic acid 5-acetoxy-7-oxo-6b-o-tolyl-6b,7-dihydro-12-oxa-benzo[4,5]pentaleno[2,1-a]naphthalen-11b-yl ester 30502-25-1 C30H22O6
    —— 4-(7-fluoro-5-(1-(propylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-(5-propylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-ol 1346529-02-9 C28H37FN4O4S
    —— N-benzyl-4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine 1410748-21-8 C15H14INO
    —— 3-phenyl-5-propyl-3H-benzofuran-2-one 32292-89-0 C17H16O2
    —— 3,6-dibromo-2,4,4,5,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 92617-65-7 C14H18Br2O
    —— 5-Propyl-2-[4-[5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]pyrimidine 1602575-23-4 C25H32N4O
    —— 1',2',3',5',6',7',9',9a'-octahydro-3H-spiro[benzofuran-2,8'-pyrrolo[1,2-a]azepine]-5-carbonitrile 1258431-57-0 C17H20N2O
    —— (1S,1aS,6bR)-ethyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b]benzofuran-1-carboxylate 1446091-44-6 C18H26O4Si
    —— 2-chloro-3-(2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)propanenitrile 1242046-78-1 C17H12ClNO2
    —— 3-[(S)-2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propan-1-ol 85316-81-0 C15H22O4