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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
4羟甲基-苯并二氢呋喃 (2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-methanol 209256-41-7 C9H10O2
4a-[[4-(2-甲氧基-2-苯基-乙基)哌嗪-1-基]甲基]-2,3,4,9b-四氢-1H-二苯并呋喃-4-醇二盐酸盐 4a-[[4-(2-methoxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methyl]-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-ol;hydron;dichloride —— C26H36Cl2N2O3
4a-[[4-(2-乙氧基-2-苯基-乙基)哌嗪-1-基]甲基]-8-甲氧基-2,3,4,9b-四氢-1H-二苯并呋喃-4-醇二盐酸盐 4a-[[4-(2-ethoxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methyl]-8-methoxy-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-ol;hydron;dichloride —— C28H40Cl2N2O4
4a-[[4-(2-乙氧基-2-苯基-乙基)哌嗪-1-基]甲基]-8-氟-2,3,4,9b-四氢-1H-二苯并呋喃-4-醇二盐酸盐 4a-[[4-(2-ethoxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methyl]-8-fluoro-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-ol;hydron;dichloride —— C27H37Cl2FN2O3
4a-[[4-(2-乙氧基-2-苯基-乙基)哌嗪-1-基]甲基]-6-甲氧基-2,3,4,9b-四氢-1H-二苯并呋喃-4-醇二盐酸盐 4a-[[4-(2-ethoxy-2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methyl]-6-methoxy-2,3,4,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-ol;hydron;dichloride —— C28H40Cl2N2O4
4-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 4-nitro-2,3-dihydro-benzofuran 1001756-96-2 C8H7NO3
4-甲酰基-2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b]二呋喃 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-carbaldehyde 178557-13-6 C11H10O3
4-甲氧基-3-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 4-Methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 104886-39-7 C10H12O2
4-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 4-Methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid 31468-94-7 C10H10O3
4-烯丙基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 4-allyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 119795-45-8 C11H12O2
4-溴-7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 4-Bromo-7-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 185406-76-2 C11H13BrO2
4-溴-2,3-二氢苯并呋喃 4-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran 774220-36-9 C8H7BrO
4-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 4-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 879093-13-7 C8H7ClO2
4-氨基-7-溴-5-氯-2,3-二氢苯并呋喃 7-bromo-5-chloro-2,3-dihydro-4-benzofuranamine 164787-52-4 C8H7BrClNO
4-氨基-5-氯-2,3-二氢苯并呋喃 4-amino-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran 76093-76-0 C8H8ClNO
4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃 4-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 230642-84-9 C10H10O
4-[(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)甲基]哌嗪-1-甲醛 4-((2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)methyl)piperazine-1-carbaldehyde 85392-07-0 C14H18N2O2
4-(5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-丁酸酰胺 4-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-butyric acid amide 100608-99-9 C13H17NO2
4-(5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-丁酸 4-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-butyric acid 100612-43-9 C13H16O3
4-(5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-基)-4-甲基-2-(三氟甲基)戊烷-1,2-二醇 4-(5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentane-1,2-diol 887375-37-3 C15H18F4O3
4-(5-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-丁酸酰胺 4-(5-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-butyric acid amide 101114-21-0 C14H19NO2
4-(5-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-丁酸 4-(5-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-butyric acid 106596-77-4 C14H18O3
4-(2-氯乙基)-2,3-二氢-苯并呋喃 4-(2-chloroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 565197-96-8 C10H11ClO
4-(2,3-二氢-苯并呋喃-2-基)-吡咯烷-2-酮 4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)pyrrolidin-2-one 107037-11-6 C12H13NO2
4,7-二甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃-6-醇 4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol 104418-21-5 C10H12O4
4,6-二甲氧基-3-甲基-3-乙烯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 4,6-dimethoxy-3-methyl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran 831171-21-2 C13H16O3
4,6-二甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran 114972-94-0 C13H16O3
4,6,7-三甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-甲醛 4,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde 104665-69-2 C12H14O5
4,6,7-三甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃 4,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran 100059-23-2 C11H14O4
4,6,7-三氯-2-(嘧啶-2-基氨基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 4,6,7-trichloro-5-hydroxy-2-(2-pyrimidylamino)-2,3-dihydrobenzo[b]furan 354552-50-4 C12H8Cl3N3O2
3a,8alpha-二氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃 3a,8a-dihydrofuro<2,3-b>benzofuran 53737-95-4 C10H8O2
3-苯并呋喃羧酸,2,3-二氢-2-羰基-3-苯基-,乙基酯 2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofurancarboxylic acid, ethyl ester 108139-62-4 C17H14O4
3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 3-phenyl-3H-benzofuran-2-one 3117-37-1 C14H10O2
3-苯基-2,3-二氢苯并呋喃-5-醇 3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 81741-22-2 C14H12O2
3-苯基-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 5396-02-1 C15H12O3
3-羟基呋喃丹-7-酚 2,3-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethylbenzofuran-7-ol 17781-15-6 C10H12O3
3-羟基呋喃丹 3-Hydroxycarbofuran 16655-82-6 C12H15NO4
3-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 3-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran 241810-17-3 C9H10O2
3-甲基-2-吗啉-4-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 3-methyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol 113297-22-6 C13H17NO3
3-氯-1a,6b-二甲基-1a,6b-二氢噁丙烯并[b][1]苯并呋喃 7-chloro-2,3-dihydro-2,3-dimethyl-2,3-epoxybenzofuran 136795-98-7 C10H9ClO2
3-氯-1-(6-羟基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-基)-丁-2-烯-1-酮 3-chloro-1-(6-hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-but-2-en-1-one 100062-28-0 C12H11ClO3
3-戊-1,2-二烯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5,7-二醇 3-(Penta-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5,7-diol 129277-10-7 C13H14O3
3-异丙基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 2,3-dihydro-3-isopropylbenzofuran 3279-17-2 C11H14O
3-乙酰氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 3-acetoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 104622-45-9 C12H14O3
3-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃 3-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran 100868-24-4 C10H12O
3-[(2-乙基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)(甲基)氨基]丙烷-1-醇 3-((2,3-Dihydro-2-ethyl-3-benzofuranyl)methylamino)-1-propanol 102071-78-3 C14H21NO2
3-(丁-3-烯-1-基)-2,3-二氢苯并呋喃 3-(but-3-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran 101383-96-4 C12H14O
3-(7-溴-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸 3-(7-Bromo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)propionic Acid 196597-68-9 C11H11BrO3
3-(7-叔丁基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸 3-(7-tert-butyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)propionic acid 1198465-68-7 C15H20O3
3-(6,7-二溴-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸 3-(6,7-dibromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoic acid 196597-76-9 C11H10Br2O3