香豆素
香豆素
基本信息
香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。
其他应用此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
相关化合物
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 4,6-二甲氧基-3-甲基-3-乙烯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 4,6-dimethoxy-3-methyl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran | 831171-21-2 | C13H16O3 |
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| 4,6-二甲氧基-2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran | 114972-94-0 | C13H16O3 |
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| 4,6,7-三甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-甲醛 | 4,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde | 104665-69-2 | C12H14O5 |
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| 4,6,7-三甲氧基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 4,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran | 100059-23-2 | C11H14O4 |
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| 4,6,7-三氯-2-(嘧啶-2-基氨基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 | 4,6,7-trichloro-5-hydroxy-2-(2-pyrimidylamino)-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 354552-50-4 | C12H8Cl3N3O2 |
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| 3a,8alpha-二氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃 | 3a,8a-dihydrofuro<2,3-b>benzofuran | 53737-95-4 | C10H8O2 |
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| 3-苯并呋喃羧酸,2,3-二氢-2-羰基-3-苯基-,乙基酯 | 2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofurancarboxylic acid, ethyl ester | 108139-62-4 | C17H14O4 |
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| 3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 | 3-phenyl-3H-benzofuran-2-one | 3117-37-1 | C14H10O2 |
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| 3-苯基-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 | 3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 5396-02-1 | C15H12O3 |
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| 3-羟基呋喃丹-7-酚 | 2,3-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethylbenzofuran-7-ol | 17781-15-6 | C10H12O3 |
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| 3-羟基呋喃丹 | 3-Hydroxycarbofuran | 16655-82-6 | C12H15NO4 |
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| 3-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 3-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran | 241810-17-3 | C9H10O2 |
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| 3-甲基-2-吗啉-4-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-醇 | 3-methyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ol | 113297-22-6 | C13H17NO3 |
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| 3-氯-1a,6b-二甲基-1a,6b-二氢噁丙烯并[b][1]苯并呋喃 | 7-chloro-2,3-dihydro-2,3-dimethyl-2,3-epoxybenzofuran | 136795-98-7 | C10H9ClO2 |
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| 3-戊-1,2-二烯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5,7-二醇 | 3-(Penta-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5,7-diol | 129277-10-7 | C13H14O3 |
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| 3-异丙基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 2,3-dihydro-3-isopropylbenzofuran | 3279-17-2 | C11H14O |
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| 3-乙酰氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 3-acetoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran | 104622-45-9 | C12H14O3 |
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| 3-乙基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 3-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran | 100868-24-4 | C10H12O |
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| 3-[(2-乙基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)(甲基)氨基]丙烷-1-醇 | 3-((2,3-Dihydro-2-ethyl-3-benzofuranyl)methylamino)-1-propanol | 102071-78-3 | C14H21NO2 |
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| 3-(7-叔丁基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸 | 3-(7-tert-butyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)propionic acid | 1198465-68-7 | C15H20O3 |
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| 3-(6,7-二溴-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸 | 3-(6,7-dibromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoic acid | 196597-76-9 | C11H10Br2O3 |
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| 3-(6,7-二溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酸乙酯 | ethyl 3-(6,7-dibromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoate | 196597-75-8 | C13H14Br2O3 |
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| 3-(2-氯乙基)-3-苯基-2(3H)-苯并呋喃酮 | 3-<2-Chlor-aethyl>-3-phenyl-2-benzofuranon | 71173-19-8 | C16H13ClO2 |
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| 3-(2-氧代-3-苯基-1-苯并呋喃-3-基)-3-苯基-1-苯并呋喃-2-酮 | dioxo-2,2' tetrahydro-2,2',3,3' diphenyl-3,3' bisbenzo<b>furanne-3,3' | 65425-10-7 | C28H18O4 |
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| 3-(2,4-二羟基苯基)-6-羟基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 | Bis-2,4-dihydroxyphenylessigsaeure-lacton | 60025-91-4 | C14H10O5 |
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| 3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸乙酯 | ethyl 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoate | 196597-66-7 | C13H16O3 |
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| 3-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-1-丙醇 | 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-propanol | 217483-06-2 | C11H14O2 |
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| 3,6-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 | (3R)-3,6-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran | 65627-89-6 | C10H12O |
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| 3,3-二甲基-2H-苯并呋喃 | 3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 13524-78-2 | C10H12O |
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| 3,3-二甲基-2H-1-苯并呋喃-5-磺酰氯 | 3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonyl chloride | 141653-49-8 | C10H11ClO3S |
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| 3,3-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-醇 | 3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol | 85862-42-6 | C10H12O2 |
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| 3,3-二[4-(磷酰氧基)苯基]-2(3H)-苯并呋喃酮钠盐(1:4) | 3,3-Bis(4-(phosphonooxy)phenyl)benzofuran-2(3H)-one, tetrasodium salt | 94442-19-0 | C20H12Na4O10P2 |
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| 3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己烷-1-磺基基氯化 | 3-[2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl]-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 82277-78-9 | C13H14N2O4 |
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| 2alpha,7beta-二氢-4-甲氧基-2alpha,7beta-二甲基-1,2-二氧四环并[3,4-b]苯并呋喃 | 2a,7b-Dihydro-4-methoxy-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto(3,4-b)benzofuran | 128753-88-8 | C11H12O4 |
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| 2a,7b-二甲基-2a,7b-二氢[1,2]二噁丁并[3,4-b][1]苯并呋喃-6-基乙酸酯 | 6-Acetoxy-2a,7b-dihydro-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzofuran | 128753-91-3 | C12H12O5 |
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| 2a,7b-二氢-7b-甲氧基-2a-甲基-1,2-二氧四环并(3,4-b)苯并呋喃 | 2a,7b-Dihydro-7b-methoxy-2a-methyl-1,2-dioxeto (3,4-b)benzofuran | 128753-82-2 | C10H10O4 |
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| 2a,7b-二氢-7b-甲基-1,2-二氧四环并(3,4-b)苯并呋喃 | 2a,7b-Dihydro-7b-methyl-1,2-dioxeto(3,4-b)benzofuran | 128753-83-3 | C9H8O3 |
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| 2a,7b-二氢-7-甲氧基-2a,7b-二甲基-1,2-二氧四环并(3,4-b)苯并呋喃 | 2a,7b-Dihydro-7-methoxy-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto(3,4-b)benzofuran | 128753-87-7 | C11H12O4 |
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| 2A,7B-二甲基-2A,7B-二氢[1,2]二氧四环并[3,4-b][1]苯并呋喃 | 2a,7b-dihydro-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzo<d>furan | 33973-15-8 | C10H10O3 |
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| 2-苯并呋喃羧酸,5-(3-氨基-1-羰基-3-硫代丙基)-6,7-二氯-2,3-二氢-,1,1-二甲基乙基酯 | tert-butyl 6,7-dichloro-5-thiocarbamoylacetyl-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylate | 105978-88-9 | C16H17Cl2NO4S |
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| 2-甲基-7-氨基-2,3-二氢苯并呋喃 | 7-amino-2-methylcoumaran | 26210-74-2 | C9H11NO |
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| 2-甲基-5,7-二硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 | 2-methyl-5,7-dinitro-2,3-dihydro-benzofuran | 104360-59-0 | C9H8N2O5 |
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| 2-甲基-3-苯基-2,3-二氢苯并呋喃 | 2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran | 51677-43-1 | C15H14O |
|
| 2-甲基-3-亚甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 | 2-methyl-3-methylene-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 854898-21-8 | C11H10O3 |
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| 2-甲基-2-乙烯基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 2-methyl-2-vinyl-2,3-dihydro-benzofuran | 56821-83-1 | C11H12O |
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| 2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 | 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid | 31457-03-1 | C10H10O3 |
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| 2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 | 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid | 93885-44-0 | C10H10O3 |
|
| 2-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-羧酸 | 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid | 103204-80-4 | C10H10O3 |
|
| 2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-磺酰胺 | 2,3-dihydro-2-methyl-7-sulfamoylbenzo[b]furan | 89819-23-8 | C9H11NO3S |
|
| 2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛 | 2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde | 54365-75-2 | C10H10O2 |
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