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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-hydroxybenzofuran-5-yl-dimethylaminosulfonate 55530-98-8 C12H17NO5S
    —— 114862-26-9 C19H26O3
    —— 2-diphenylphosphorohydrazino-4-diphenylphosphorohydrazono-2,3-dihydro-4H-1-benzo-pyran 170470-64-1 C33H30N4O7P2
    —— (+/-)-{[7-fluoro-5-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-53-6 C15H13F2NO
    —— (+/-)-{[7-(2,3-difluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852121-45-0 C15H13F2NO
    —— (4aR,9aR)-6,8-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene 1309453-11-9 C18H26O3
    —— 1-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)>-2-methyl-3-buten-2-ol 133665-80-2 C13H16O2
    —— (R)-3-(2-cyclohexylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1571985-10-8 C16H22O
    —— 2-propyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol 1258851-18-1 C11H14O2
    —— 2-Hydroxy-2-methyl-4-phenyl-4-chromancarbonsaeure-γ-lacton 94540-96-2 C17H14O3
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetamide 1048959-39-2 C22H31N3O4
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-chloro-7-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 852113-85-0 C15H12ClN3O
    —— 1609251-26-4 C16H19NO4
    —— (E)-5-methoxy-6-(1-propenyl)-2,3-dihydrobenzofuran 130933-11-8 C12H14O2
    —— [2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-3H-1-benzofuran-5-yl] acetate 153491-04-4 C21H30N2O4
    —— opt. inakt. 7-Cyclohexyl-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 3728-88-9 C16H22O
    —— 4-Chloro-8-methoxy-12H-dibenzo[d,g][1,3]dioxocin-6-carboxylic acid 133704-53-7 C16H13ClO5
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-cyclopentyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 852116-87-1 C20H21N3O
    —— 2-[(1S,4aR,9bR)-8,9b-dimethyl-3-oxo-1,2,4,4a-tetrahydrodibenzofuran-1-yl]-N,N-diethylpropanamide 78815-89-1 C21H29NO3
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-40-5 C15H12ClN3O
    —— 4,5,5a,10b-Tetrahydro-4,9,10b-trimethyl-benzofuro<2,3-c>azepin-3-on 86658-34-6 C15H17NO2
    —— 5,6,2'-Trimethyl-3-isopropyliden-grisen-(2')-on-(4') 111356-54-8 C19H22O2
    —— 1196967-70-0 C27H31N3O4S
    —— 4-{[3-(6-chloro-4H-chromen-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}morpholine 1514898-73-7 C16H16ClN3O3
    —— 6-iodo-2,3-dihydrobenzofuran 1262411-89-1 C8H7IO
    —— {pyrrolidinium}2{Fe(N-(o-hydroxybenzyl)-N-(carboxymethyl)glycine)(3,5-di-tert-butylcatecholate)} 109282-14-6 2C4H5N*C25H30FeNO7*2H
    —— 2,3-Dihydro-6-(allyloxy)-5-benzofuranol methoxymethyl ether 119795-59-4 C13H16O4
    —— (+/-)-4α-<(Methylsulfonyl)oxy>-6-methoxy-9-chloro-9bβ-<2-(methylamino)ethyl>-1,2,3,4,4aβ,9b-hexahydrodibenzofuran 90149-47-6 C17H24ClNO5S
    —— 2-Ethyl-3,7-dimethyl-cumaran 17258-88-7 C12H16O
    —— bis<2-(5-methyl-2,3-dihydrobenzofuranyl)methyl> telluride 78733-69-4 C20H22O2Te
    —— 6-(4-methylpyridin-3-yl)spiro[2,4-dihydrochromene-3,4'-5H-1,3-oxazole]-2'-amine 1221161-60-9 C17H17N3O2
    —— 3-Allyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol 128402-45-9 C12H14O2
    —— ethyl cyano(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate 1569356-46-2 C13H13NO3
    —— (+-)-8,9b-dimethyl-(4ar,9bc)-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one-phenylhydrazone 102316-43-8 C20H20N2O
    —— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-methoxycarbonyloxybenzofuran-5-yl diethylaminosulfonate 57161-69-0 C16H23NO7S
    —— 2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-(1-hydrazonoethyl)thiophen-3-ol 1294519-10-0 C14H14N2O2S
    —— 6,7-Dichloro-5-(2-imidazolidin-2-ylidene-propionyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 105978-40-3 C15H14Cl2N2O4
    —— (2S,3S)-ethyl 3-(cyclopropanecarboxamido)-6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 1592908-24-1 C19H25NO7
    —— 1,3,6,8-tetra-t-butyl-5H,10H-4,9-dioxapyrene 117847-32-2 C30H42O2
    —— 2,3,3a,8a-tetrahydro-4-hydroxy-6-methoxy-furo-(2,3-b)benzofuran 87131-23-5 C11H10O5
    —— 2-decarboxy-11,15-diacetyl-2-hydroxymethyl-5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-PGI<sub>2</sub> 79021-09-3 C27H38O6
    —— 2-(4-methyl-2-(2-methylallyl)-2-phenylpent-4-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indene 122823-59-0 C19H20O5Te
    —— ethyl 6,7-dichloro-5-propionyl-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylate 126200-36-0 C14H14Cl2O4
    —— (+/-)-2-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran 3655-34-3 C10H12O3
    —— (+/-)-(5-chloro-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)methyl azide 1228176-95-1 C13H10ClN3O
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-acetamide 1048959-45-0 C22H31N3O3S
    —— 1116108-45-2 C17H16N4O2*ClH
    —— 2-<1-(acetoxymethyl)vinyl>-2,3-dihydrobenzofuran 66614-27-5 C13H14O3
    —— 4,5a-Dihydroxy-6-methoxy-1,3,8,9a-tetramethyl-9-(2-oxo-ethyl)-5a,8,9,9a-tetrahydro-dibenzofuran-2-carbaldehyde 95701-33-0 C20H24O6
    —— (1S,4aR,9bR)-8,9b-dimethyl-1-phenyl-1,2,4,4a-tetrahydrodibenzofuran-3-one 78815-92-6 C20H20O2