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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 1,2,3a,8b-cis-tetrahydro-5-(3-carbomethoxy-n-propyl)-7-bromo-1,2-syn-epoxycyclopenta[b]benzofuran 84717-97-5 C16H17BrO4
    —— (2S)-14-(4-fluorophenyl)-N,2-dimethyl-9-methylsulfonyl-13-oxa-3,4,5,9-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(10),4,6,11,14,16-hexaene-15-carboxamide 1374230-37-1 C22H20FN5O4S
    —— [(2,3-dihydro-benzofuran-6-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 57786-35-3 C16H19NO5
    —— 4-[1-Hydroxy-2-(4-pyridyl)ethyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 185406-44-4 C18H21NO3
    —— triacetyl derivative-c23h21no7 from 3,4,5-trihydroxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one-imine 102888-59-5 C23H21NO7
    —— (+/-)-1-{[7-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}pyrrolidine 852121-98-3 C19H18Cl2FNO
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-propyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488124-81-8 C21H24Cl2N2O
    —— (6-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-acetic acid methyl ester 1380390-18-0 C12H14O4
    —— 1108233-83-5 C13H10O3S
    —— 3-Iodo-7-methoxy-2,2-dimethyl-chroman 73047-37-7 C12H15IO2
    —— N,N-dibenzyl-N-(2-allyl-7,8-dibenzyloxy-2H-chromen-4-ylmethyl)amine hydrochloride 1313007-80-5 C41H39NO3*ClH
    —— 3,3-dimethyl-7-t-butyl-5-(3-hydroxy-1-methyl-prop-(1Z)-enyl)-2,3-dihydro-benzofuran 623176-94-3 C18H26O2
    —— allyl 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)-2-(chlorocarbonyl)hydrazinecarboxylate 111268-80-5 C15H17ClN2O4
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {(1S,3S,5S)-2-[5-(2,3-dichloro-phenyl)-2-methyl-thiazole-4-carbonyl]-2-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-ylmethyl}-amide 1038507-91-3 C26H23Cl2N3O3S
    —— (R)-5-bromo-3,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofurane 1242447-28-4 C10H11BrO
    —— 8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-6-butyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-08-2 C21H22ClF2NO
    —— 2-(2-ethoxy-vinyl)-4,4-diphenyl-4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazine 69185-94-0 C24H21NO2
    —— 7-Bromo-2-methoxy-3-phenyl-3-vinyl-2,3-dihydro-benzofuran 321527-40-6 C17H15BrO2
    —— 2-Propoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid propyl ester 121045-51-0 C15H20O4
    —— (E)-(benzofuran-3(2H)-ylidenemethyl)trimethylsilane 1391970-54-9 C12H16OSi
    —— 4-(8,9b-dimethyl-3,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-3-yl)-morpholine 68788-77-2 C18H23NO2
    —— Methanesulfonic acid 2-benzoyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 26225-55-8 C18H18O5S
    —— methyl N-[7-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-5,6-dihydrothieno[3,2-b]pyran-2-yl]carbamate 1114824-50-8 C13H13N3O3S
    —— 3-Ethoxy-3-phenyl-3H-1-oxa-cyclopenta[l]phenanthren-2-one 75186-72-0 C24H18O3
    —— 4,12-Dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-4-ol 873426-15-4 C19H22O2
    —— 1'-phenyl-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho-[2,1-b]furan}-2-one 29068-71-1 C27H18O2
    —— 3-Brommethyl-3-phenyl-2-benzofuranon 92439-78-6 C15H11BrO2
    —— 2-bromo-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-8-carbonitrile 1282529-87-6 C13H8BrNOS
    —— 1-(2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-ethylamine 19863-72-0 C10H13NO
    —— methyl 2-cyano-3-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbimidate 1613306-54-9 C20H15N3O2
    —— 7-amino-6-ethyl-2,3-dihydro-2-methylbenzo[b]furan 150330-33-9 C11H15NO
    —— 1'-Phenyl-3-methyl-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)naphtho<2,1-b>furan)-2-one 146382-46-9 C28H20O2
    —— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(3,5-difluorophenyl)amine 852115-17-4 C15H14F2N2O
    —— 6-(Cyclopentylthio)-8-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488124-64-7 C22H23Cl2NOS
    —— 2-N-[1-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-hydroxythiophen-3-yl]ethylideneamino]-5-N-(pyridin-4-ylmethyl)thiophene-2,5-dicarboxamide 1294518-43-6 C26H22N4O4S2
    —— ethyl 5-amino-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 944447-73-8 C11H13NO3
    —— (3R)-7-bromo-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol 405519-74-6 C21H27BrO3Si
    —— 2-chloro-N-[(5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)methyl]acetamide 874623-58-2 C14H18ClNO3
    —— 4,5,5a,10a-Tetrahydro-1,5a,7-trimethyl-3H-benzofuro<2,3-e>indazol 86658-37-9 C16H18N2O
    —— 74111-29-8 C20H22FeN6O6
    —— <i>trans</i>-auraptenic acid 25532-43-8 C15H18O5
    —— 3,4,4a,9b-tetrahydro-4a-hydroxydibenzofuran-2(1H)-one 117040-69-4 C12H12O3
    —— methyl (E)-4-ethylidene-6-methoxy-7-methylchromane-2-carboxylate 1174528-11-0 C15H18O4
    —— 4-Amino-3-chloro-6-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)pyridine-2-carboxylic acid 496852-19-8 C14H11ClN2O3
    —— N-Ethyl-2,3-dihydro-6-methyl-3-benzofuranamine 669-43-2 C11H15NO
    —— 2-Chloro-N-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-acetamide 118013-23-3 C11H12ClNO2
    —— 3,8-diacetoxy-5a,10b-diphenyl-5a,10b-dihydro-benzofuro[2,3-<i>b</i>]benzofuran 19875-42-4 C30H22O6
    —— ethyl 5-(α-azidopropionyl)-2,3-dihydro-2-benzofurancarboxylate 133033-60-0 C14H15N3O4
    —— Acetic acid 2-bromomethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl ester 135958-65-5 C11H11BrO3
    —— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-methoxybenzofuran-5-yldiethylaminosulfonate 55531-19-6 C15H23NO5S