2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸 | 301836-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸
• 中文别名: 2,3-二氢苯并呋喃-6-甲酸
• 英文名称: 2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-dihydrobenzo[b]furan-6-carboxylic acid；2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carboxylic acid
• CAS: 301836-57-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD10000605
• 分子量: 164.161
• InChiKey: GOWYEADOSDCIEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-[5-(4-sulfamoylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列含有芳香尾部的噻二唑基苯磺酰胺作为异构体选择性、强效碳酸酐酶 II/XII 抑制剂

  摘要：

  具有不同尾部的新型支架：hCA II 和 hCA XII 亚型参与房水的产生，代表抗青光眼药物有吸引力的治疗靶点。通过在新设计的噻二唑-苯磺酰胺支架上使用尾部方法，我们特此鉴定出新型 hCA II 和 XII 抑制剂，这些抑制剂值得进一步化学开发，作为抗青光眼药物开发的新候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200056
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种干眼症药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种干眼症药物中间体的制备方法，它包括以下步骤：（a）向反应容器中加入甲醇、间羟基苯甲酸、NaOH和NaI，在搅拌的条件下滴加NaClO水溶液以在‑10℃~‑5℃进行反应；（b）向另一反应容器中加入四氢呋喃、所述化合物II、催化剂和三乙胺，在惰性气体的条件下滴加三甲基硅基乙炔进行搅拌反应；（c）向再一反应容器中加入甲醇、所述化合物III、碘化亚铜和三乙胺，在50~80℃进行反应；过滤取滤液，滴加NaOH溶液进行搅拌反应，减压去除甲醇和三乙胺，用酸液调节pH后过滤、烘干即可。这样仅需要进行三个步骤即能获得最终的产物，产率和纯度高、成本低而适合工业化生产。

  公开号：

  CN108467375A

文献信息

• Amidinophenylpyruvic acid derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030109547A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  An amidinophenylpyruvic acid derivative of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent antagonistic effect against activated blood coagulation factor VII. 1

  以下是该公式的一种氨基苯丙酸衍生物，其类似物和药学上可接受的盐具有出色的对激活的凝血因子VII的拮抗作用。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYL DERIVATIVES AS IRAK4 INHIBITORS
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US20220089592A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  This invention relates to Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives of formula (I′), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which all of the variables are as defined in the specification, capable of modulating the activity of IRAK4. The invention further provides a method of manufacturing compounds of the invention, and methods for their therapeutic use. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including inflammatory disease, autoimmune disease, cancer, cardiovascular disease, a disease of the central nervous system, disease of the skin, an ophthalmic disease and condition, and a bone disease.

  这项发明涉及Imidazo[1,2-a]pyridinyl Derivatives的化合物（I′）或其药学上可接受的盐，其中所有变量如规范中所定义，能够调节IRAK4的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法，以及它们在治疗中的方法。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症、心血管疾病、中枢神经系统疾病、皮肤疾病、眼科疾病和骨骼疾病等疾病或疾病的用途。
• Triarylimidazoles
  申请人：Smithkline Beecham Corporation

  公开号：US06465493B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1, R2 and R3 are various substituent groups; and one of X1 and X2 is N or CR′, and the other is NR′ or CHR′ wherein R′ is hydrogen, OH, C1-6alkyl, or C3-7cycloalkyl; or when one of X1 and X2 is N or CR′ then the other may be S or O; and their use as pharmaceuticals.

  式（I）的化合物或其药用盐：其中R1、R2和R3是各种取代基；X1和X2中的一个是N或CR'，另一个是NR'或CHR'，其中R'是氢、OH、C1-6烷基或C3-7环烷基；或者当X1和X2中的一个是N或CR'时，另一个可以是S或O；以及它们作为药物的用途。
• NOVEL QUERCETIN REDOX DERIVATIVE AND USE THEREOF AS BET INHIBITOR
  申请人：Benobio Co., Ltd.

  公开号：EP4067352A2

  公开（公告）日：2022-10-05

  The present invention relates to a novel quercetin derivative compound and to a use thereof. More specifically, the present invention relates to a novel quercetin derivative compound having inhibitory activity against bromodomain extra-terminal (BET) proteins, and to a pharmaceutical composition for preventing or treating BET protein-related diseases, comprising the same.

  本发明涉及一种新的槲皮素衍生物化合物及其用途。更具体地说，本发明涉及一种新的槲皮素衍生物化合物，具有对溴域额外末端（BET）蛋白的抑制活性，并涉及一种制备用于预防或治疗与BET蛋白相关的疾病的药物组合物。
• Discovery of 14‐3‐3 PPI Stabilizers by Extension of an Amidine‐Substituted Thiophene Fragment
  作者：Qi Wu、Federica Centorrino、Xavier Guillory、Madita Wolter、Christian Ottmann、Peter J. Cossar、Luc Brunsveld

  DOI：10.1002/cbic.202300636

  日期：2024.1.2

  Protein‐protein interaction (PPI) modulation is a promising approach in drug discovery with the potential to expand the ‘druggable’ proteome and develop new therapeutic strategies. While there have been significant advancements in methodologies for developing PPI inhibitors, there is a relative scarcity of literature describing the ‘bottom‐up’ development of PPI stabilizers (Molecular Glues). The hub protein 14‐3‐3 and its interactome provide an excellent platform for exploring conceptual approaches to PPI modulation, including evolution of chemical matter for Molecular Glues. In this study, we employed a fragment extension strategy to discover stabilizers for the complex of 14‐3‐3 protein and an Estrogen Receptor alpha‐derived peptide (ERα). A focused library of analogues derived from an amidine‐substituted thiophene fragment enhanced the affinity of the 14‐3‐3/ERα complex up to 6.2‐fold. Structure‐activity relationship (SAR) analysis underscored the importance of the newly added, aromatic side chain with a certain degree of rigidity. X‐ray structural analysis revealed a unique intermolecular π–π stacking binding mode of the most active analogues, resulting in the simultaneous binding of two molecules to the PPI binding pocket. Notably, analogue 11 displayed selective stabilization of the 14‐3‐3/ERα complex.

  摘要 蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）调节是药物发现中一种前景广阔的方法，具有扩大 "可药物 "蛋白质组和开发新治疗策略的潜力。虽然开发 PPI 抑制剂的方法有了长足的进步，但描述 "自下而上 "开发 PPI 稳定剂（分子胶）的文献相对较少。枢纽蛋白 14-3-3 及其相互作用组为探索 PPI 调节的概念方法（包括分子胶化学物质的进化）提供了一个绝佳的平台。在这项研究中，我们采用了片段延伸策略来发现 14-3-3 蛋白和雌激素受体α衍生肽（ERα）复合物的稳定剂。一个由脒取代的噻吩片段衍生出的重点类似物库将 14-3-3/ERα 复合物的亲和力提高了 6.2 倍。结构-活性关系（SAR）分析强调了新添加的具有一定刚性的芳香族侧链的重要性。X 射线结构分析表明，活性最强的类似物具有独特的分子间 π-π 堆叠结合模式，导致两个分子同时与 PPI 结合袋结合。值得注意的是，类似物 11 显示出对 14-3-3/ERα 复合物的选择性稳定作用。