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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— Deoxy-12.12α-dehydrorotenon-6a-<sup>14</sup>C 5971-21-1 C23H22O5
—— 5-(1-Chloro-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran 131543-78-7 C16H12ClF3O
—— Boc-Arg(Pbf)-Thz-OEt 1458012-08-2 C29H43N5O7S2
—— ethyl (3S,4R)-4-((R)-((((3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)sulfonyl)(phenyl)methyl)-2-oxochromane-3-carboxylate 1202403-54-0 C31H36O12S
—— 1257099-20-9 C25H23ClNO3PS
—— 4-amino-6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-ylmethyl acetate 113730-16-8 C11H11Cl2NO3
—— 7-bromo-5-tert-butyl-2,3-dihydrobenzofuran 1165739-48-9 C12H15BrO
—— 5-(6-Hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 905724-84-7 C11H9NO4S
—— 5,6,6a,11a-tetrahydro-8-methoxybenzo[b]naphtho[2,1-d]furan 1326704-91-9 C17H16O2
—— 6-dodecylthiomethyl-5-hydroxy-2,4,7-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 1579996-42-1 C24H40O2S
—— 3,9-Dinitro-7-oxo-tetrahydrodibenzofuran 66041-63-2 C12H8N2O6
—— 2-(RS)-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-5-isopropyloxy-4,6,7-trimethylbenzofurane 134867-31-5 C16H24O3
—— (2R,3R)-2-(furan-2-yl)-4,4-dimethoxychroman-3-ol 139936-44-0 C15H16O5
—— (1R,3S)-3-[([(R)-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclopentanecarboxylic acid 1443020-79-8 C31H38N2O7
—— 2-(RS)-(2-acetoxyethyl)-2,3-dihydro-5-benzyloxy-4,6,7-trimethylbenzofurane 134867-32-6 C22H26O4
—— 9-[2-(methylthio)phenyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine hydrochloride 1055878-80-2 C16H17NOS*ClH
—— 5,7-di-tert-butyl-3-(2-methyl-dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-one 1002760-52-2 C25H30O3
—— Boc-Arg(Pbf)-CSNH2 1458012-06-0 C24H39N5O5S2
—— 2,2-dimethyl-5-nitro-7-(2-chloro-ethoxy)-2,3-dihydro-benzofuran 1089187-62-1 C12H14ClNO4
—— (3-methyl-7-methylcarbamoyloxy-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-yl)-carbamic acid ethyl ester 7678-08-2 C14H17N3O6
—— 2-(RS)-(2-acetoxyethyl)-2,3-dihydro-5-acetoxy-4,6,7-trimethylbenzofurane 134867-61-1 C17H22O5
—— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-chloro-7-(3-chloro-propoxy)-benzofuran 1089210-19-4 C13H16Cl2O2
—— 5-(1-Chloro-2,2,2-trifluoro-1-m-tolyl-ethyl)-2,3-dihydro-benzofuran 131543-77-6 C17H14ClF3O
—— 2-(5-Chloro-2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)-1-[3-(3-methoxyphenyl)piperidyl]-1-oxoethane 118708-97-7 C28H26ClNO4
—— 4-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1391292-15-1 C9H7F3O
—— 3-[5-benzyloxy-2,3-dihydro-2,2,4,6-tetramethylbenzo[b]furan-7-yl]propanal 137418-50-9 C22H26O3
—— (R)-6,7-Dichloro-2-(dichloro-phenylsulfanyl-methyl)-2,3-dihydro-benzofuran 118166-42-0 C15H10Cl4OS
—— 2H-1,4-benzoxazine, 4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-8-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-, (3R)- 956831-82-6 C29H26F7NO5
—— 5,6-Dihydro-6,6-diphenyl-naphtho<2',3':2,3>pyran-4-ol 5382-79-6 C25H20O2
—— 3-[(R)-2-(4-Phenyl-butyl)-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl]-propionic acid ethyl ester 849761-81-5 C23H28O3
—— 5,6-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 1354950-79-0 C11H12O3
—— (1S)-2-azido-1-[(2R)-5-fluoro-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]ethanol 905454-80-0 C18H18FN3O3
—— 1-{[3-(6-methyl-4H-chromen-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}piperidine 1514898-77-1 C18H21N3O2
—— (1S,2R)-2-aminomethyl-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid allyl-ethyl-amide 947766-42-9 C18H24N2O2
—— 7-chloro-2-chloromethyl-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-furo[3,2-<i>c</i>]pyridine 28667-66-5 C10H11Cl2NO
—— 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 892406-60-9 C18H28O4Si
—— 7-Bromo-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol 1564844-06-9 C9H9BrO3
—— (5-Bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanamine hydrochloride 883143-64-4 C9H11BrClNO
—— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-N,N-dipropyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridin-6-amine 488125-79-7 C23H27Cl3N2O
—— (3S,4R)-3-isopropyl-8-methoxy-4-(nitromethyl)chroman-2-ol 1260789-36-3 C14H19NO5
—— ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3,5-bis<(chloroacetamido)methyl>-4-hydroxybenzyl>-2-benzofurancarboxylate 95250-08-1 C24H24Cl4N2O6
—— 2-Isopropyl-5-formyl-6-hydroxy-cumaran 92847-78-4 C12H14O3
—— cis-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzofuro<3,2-e>isoquinolin-7(7aH)-one 85923-13-3 C16H19NO2
—— 3-Hydroxyimino-1-benzofuran-6-ol 7151-25-9 C8H7NO3
—— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(4-fluorophenyl)amine 852114-98-8 C15H15FN2O
—— 5-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-6-(4-phenylbutyl)-2,3-dihydrobenzofuran 138853-93-7 C26H28O2
—— (R)-3-(1-(5-bromo-4-(5-chlorothiophen-2-yl)oxazol-2-yl)-2-hydroxyethoxy)-2,6-difluorobenzamide 1403883-30-6 C16H10BrClF2N2O4S
—— methyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyano-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbimidate 1613306-53-8 C21H15BrN2O2
—— ethyl 2-cyano-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbimidate 1613306-45-8 C22H17ClN2O2
—— methyl 2-((2R,3S)-3,5-dimethyl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate 1393374-09-8 C15H18O3