6-氨基香豆素.盐酸盐 | 63989-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基香豆素.盐酸盐
• 中文别名: 6-氨基香豆素；6-氨基香豆素盐酸盐
• 英文名称: 6-Aminocoumarin Hydrochloride
• 英文别名: 6-aminochromen-2-one;hydrochloride
• CAS: 63989-79-7
• 化学式: C₉H₇NO₂*ClH
• 分子量: 197.621
• InChiKey: OSIGAIXSSYAHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260°C (dec.)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  GN4930000
• 储存条件：
  请将物品存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。务必远离氧化剂。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服-小鼠LD₅₀：623毫克/公斤
  • 皮下-小鼠LD₅₀：353毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾

储运特性：库房需通风、低温干燥保存

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基香豆素.盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(4-(4-(2-oxo-2H-1-benzopyran-6-yl)piperazin-1-yl)butyl)indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dual 5-HT1A agonists and 5-HT re-uptake inhibitors by combination of indole-butyl-amine and chromenonyl-piperazine structural elements in a single molecular entity

  摘要：

  The dual serotonin (5-HT) re-uptake inhibitor and 5-HT1A receptor agonist vilazodone was found to increase central serotonin levels in rat brain. In the course of structural modifications of vilazodone 3-{4-[4-(2-oxo-2H-1-benzopyran-6-yl)-1-piperazinyl]-butyl}-1H-indole-5-carbonitrile 8i and its fluorine analogue 6-{4-[4-(5-fluor-3-indolyl)-butyl]-1-piperazinyl}-2H-1-benzopyran-2-one have been identified. These unsubstituted chromenones are equally potent at the 5-HT1A receptor and 5-HT transporter. The implementation of nitrogen functionalities in position 3 of the chromenones resulted in compounds acting as agonists at the 5-HT1A receptor and as 5-HT re-uptake inhibitors like vilazodone. Ex vivo 5-HT re-uptake inhibition and in vitro 5-HT agonism were determined in the PCA- and GTRgammaS-assay, respectively. The potential of these chromenones to increase central 5-HT levels was measured in microdialysis studies and especially the derivatives 3-{4-[4-(3-amino-2-oxo-2H-chromen-6-yl)-piperazin-1-yl]-butyl-1H-indole-5-carbonitrile 8f, ethyl (6-{4-[4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-butyl]-piperazin-1-yl}-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-carbamate 8h and N-(6-{4-[4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-butyl]-piperazin-1-yl}-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acetamide 8k give rise to rapid development of increased serotonin levels in rat brain cortex, lasting longer than 3h. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.014
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮,6-氨基- 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氨基香豆素.盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  铜（I）和银（I）的N-[（2-吡啶基）亚甲基] -6-香豆素配合物的合成，结构，光谱性质，电化学和DFT相关研究

  摘要：

  6-氨基香豆素与吡啶-2-甲醛反应，合成了N-[（2-吡啶基）亚甲基] -6-香豆素（L）。配体L与[Cu（MeCN）4 ] ClO 4 / AgNO 3反应以合成具有式[Cu（L）2 ] ClO 4和[Ag（L）2的Cu（I）和Ag（I）配合物] NO 3。尽管在PPh 3存在下进行了类似的反应，但分离出了[Cu（L）（PPh 3）2 ] ClO 4和[Ag（L）（PPh 3）2 ] NO 3。所有这些化合物的特征均在于FTIR，UV-Vis和11 H NMR光谱数据。在[Cu（L）（PPh 3）2 ] ClO 4和[Ag（L）（PPh 3）2 ] NO 3的情况下，通过X射线晶体学确认了结构。配合物的结构是扭曲的四面体，其中L坐标为N，N'双齿，PPh 3占据了其他两个配位点。配体和配合物是荧光的，[Cu（L）（PPh 3）2 ] ClO 4和[Ag（L）（PPh 3）2 ] NO 3的荧光量子产率高于[Cu（L）2

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.12.037

文献信息

• [EN] QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE NAPHTALÈNE, DE QUINOLÉINE OU DE NAPHTALÈNE CONTRAINT AU NIVEAU CONFORMATION EN TANT QU'AGENTS ANTIMYCOBACTÉRIENS
  申请人：CHATTOPADHYAYA JYOTI

  公开号：WO2009091324A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  该发明涉及一般式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X的化合物，或其立体化学异构体或药学上可接受的盐，其N-氧化物形式或其前药。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of novel quinoline derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ram Shankar Upadhayaya、Jaya Kishore Vandavasi、Nageswara Rao Vasireddy、Vivek Sharma、Shailesh S. Dixit、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.026

  日期：2009.4

  our molecular modelling and docking studies on well-known diarylquinoline antitubercular drug R207910, the presence of phenyl, naphthyl and halogen moieties seem critical. Comparison of docking studies on different stereoisomers of R207910 as well as compounds from our data set, suggests importance of electrostatic interactions. Further structural analysis of docking studies on our compounds suggests

  我们在此描述了一系列的27种3-苄基-6-溴-2-溴-2-甲氧基-喹啉和2-[（6-溴-2-甲氧基-喹啉-3-基）酰胺的衍生物的合成和抗分枝杆菌活性。 -苯基-甲基]-丙二酸单甲酯。在Bactec分析的第1天，在固定浓度（6.25μg/ mL）的情况下，连续9天在体外评估了这些化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv的抗分枝杆菌活性，并将其与未经处理的TB细胞培养物以及经异烟肼处理的对应物进行了比较，在相同的实验条件下 化合物3，8，17和18已显示出分枝杆菌活性的92–100％生长抑制，最小抑制浓度（MIC）为6.25μg/ mL。根据我们对著名的二芳基喹啉抗结核药物R207910的分子建模和对接研究，苯基，萘基和卤素部分的存在似乎至关重要。比较R207910的不同立体异构体以及我们数据集中的化合物的对接研究，表明静电相互作用的重要性。对我们化合物的对接研究的进一步结构分析表明，寻找具有潜在改进潜力的新的先导化合物是有吸引力的起点。
• Acyclic CB[n]-type molecular containers: effect of solubilizing group on their function as solubilizing excipients
  作者：Ben Zhang、Peter Y. Zavalij、Lyle Isaacs

  DOI：10.1039/c3ob42603c

  日期：——

  We report the synthesis and X-ray crystal structures of three acyclic CB[n]-type molecular containers (2a, 2h, 2f) that differ in the charge on their solubilizing groups (SO3−, OH, NH3+). The X-ray crystal structures of compounds 2h and 2f reveal a self-folding of the ArOCH2CH2X wall into the cavity driven by π–π interactions, H-bonds and ion–dipole interactions. The need to reverse this self-folding

  我们报告了三种无环 CB[ n ] 型分子容器（2a、2h、2f）的合成和 X 射线晶体结构，它们的增溶基团（SO 3 -、OH、NH 3 +）上的电荷不同。化合物2h和2f的 X 射线晶体结构揭示了 ArOCH 2 CH 2 X 壁在 π-π 相互作用、H 键和离子-偶极相互作用的驱动下自折叠进入空腔。在客体结合时逆转这种自折叠现象的需要降低了2h和2f的亲和力如直接1 H NMR 和 UV/Vis 滴定以及 UV/Vis 竞争实验所揭示的，相对于2a 的水中阳离子客体。我们确定该p ķ一个6-氨基香豆素的7（对ķ一个自身和在存在阴离子，中性和阳离子主机（= 3.6）2A号码：ķ一个= 4.9; 2H：P ķ一个= 4.1; 2F , p K a = 3.4) 这部分反映了主体和客体臂之间的直接离子 - 离子相互作用与无环 CB[ n]的识别特性的相关性] 型容器。最后，我们表明，与阴离
• Synergistic compositions useful as anti-tumor agents
  申请人：Octamer, Inc.

  公开号：US05877185A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The subject invention provides for novel synergistic compositions useful for inactivating viruses or inducing apoptosis in tumor cells and for treating cancer or retroviral infections. Generally, the compositions comprise one or a plurality of ligands that oxidatively attack a zinc finger of pADPRT in combination with one or a plurality of agents selected from the group consisting of: agents that decrease cellular levels of glutathione and ligands that non-covalently bind to the nicotinamide site of pADPRT but do not effect zinc ejection from a zinc finger of pADPRT.

  本发明提供了一种新型协同作用组合物，可用于灭活病毒或诱导肿瘤细胞凋亡，以及用于治疗癌症或逆转录病毒感染。通常，该组合物包括一种或多种配体，其与一种或多种从以下组中选择的试剂相结合：降低细胞谷胱甘肽水平的试剂和非共价结合于pADPRT的烟酰胺位点但不影响pADPRT锌指的锌排出的配体。
• Specific inactivators of "retroviral" (asymmetric) zinc fingers
  申请人：Octamer, Inc.

  公开号：US05516941A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The subject invention provides for novel compounds for inactivating viruses. These compounds include 6-nitroso-1,2-benzopyrone, 3-nitrosobenzamide, 5-nitroso-1(2H)isoquinolinone, 7-nitroso-1(2H)-isoquinolinone, 8-nitroso-1(2H)-isoquinolinone. The invention also provides for compositions containing one or more of the compounds, and for methods of treating viral infections, cancer, infectious virus concentration with the subject compounds and compositions.

  本发明提供了用于灭活病毒的新型化合物。这些化合物包括6-亚硝基-1,2-苯并吡喃酮、3-亚硝基苯甲酰胺、5-亚硝基-1(2H)异喹啉酮、7-亚硝基-1(2H)-异喹啉酮、8-亚硝基-1(2H)-异喹啉酮。本发明还提供了含有一种或多种该化合物的组合物，以及使用该化合物和组合物治疗病毒感染、癌症、感染性病毒浓度的方法。