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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 5-[(E)-3-Amino-3-(2-ethoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-acryloyl]-6,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 126201-03-4 C21H25Cl2NO6S
    —— (9aS)-8-acetyl-N-(2,4-difluorobenzyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-42-5 C24H19F2NO7
    —— 8-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxyimino-spiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclobutane] 934554-74-2 C12H12ClNO2
    —— 86766-87-2 C18H13F6O
    —— 6,7-dihydrodibenzo[b,d]oxepine-4,10-dicarboxylic acid 1332637-23-6 C16H12O5
    —— 3-(Chloromethyl)-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,2,4-oxadiazole 1251331-66-4 C11H9ClN2O2
    —— 4-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2,6-difluoroaniline 1346706-50-0 C14H11F2NO
    —— 1642135-83-8 C12H13NO4
    —— (+/-)-[(5-fluoro-7-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]amine 852121-66-5 C14H13FN2O
    —— 2,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbaldehyde 929301-79-1 C12H14O2
    —— 1239588-43-2 C21H28O4
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-isopropyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 852116-81-5 C18H19N3O
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-methyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-11-0 C18H16Cl3NO
    —— 7-acetoxy-2,9-dimethyl-2,5-epoxido-benzo[<i>e</i>][1,2,4]trioxepin-5-carboxylic acid ethyl ester 109311-89-9 C15H16O8
    —— (+/-)-1-[7-(3,3-dimethylbutyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine 852125-70-3 C15H23NO
    —— 2-(3,5-difluoro-4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)methoxy)phenyl)cyclopropanecarboxylic acid 1350202-53-7 C21H19F3O4
    —— 5-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid 1234842-91-1 C21H21ClO4
    —— 6,7-dichloro-5-thiocarbamoylacetyl-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylic acid 126200-51-9 C12H9Cl2NO4S
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-N,N-dipropyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488125-99-1 C23H28Cl2N2O
    —— methyl 4-bromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-6-methylbenzofuran-2-carboxylate 84019-23-8 C15H17BrO6
    —— Methyl-2-cyano-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-methyl-butanoate 465529-69-5 C15H17NO3
    —— bis-(1,3-dimethoxy-5-methyl-xanthen-9-yl)-ether 57615-61-9 C32H30O7
    —— 1346458-46-5 C22H27ClO9
    —— 5-Methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid 35700-52-8 C10H10O4
    —— 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3S,4S)-4-methyl-3-[(1S,2R)-2-(6-sulfanylhexylcarbamoyl)cyclohexanecarbonyl]oxyoct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoic acid 1613232-76-0 C38H53NO7S
    —— 5-bromo-7-chloro-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol 1624613-67-7 C10H10BrClO2
    —— (4-hydroxy-5-methyl-(2,3-dihydrobenzo [2,3-b]furan-7-yl))thiocarbonitrile 600176-62-3 C10H9NO2S
    —— 3,8-Dimethoxy-4b,9b-dimethyl-4b,9b-dihydro-benzofuro<3,2-b>benzofuran 4200-12-8 C18H18O4
    —— 2,9-Dimethoxy-5a-methyl-5a,10b-dihydro-benzofuro<2,3-b>benzofuran-10b-carbaldehyd 59521-10-7 C18H16O5
    —— 1'-methyl-4,6-dinitro-spiro[benzo[1,3]dioxole-2,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione 33199-28-9 C11H7N3O8
    —— 6,7-Dichloro-5-{2-[4-methyl-3H-thiazol-(2E)-ylidene]-acetyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 126201-08-9 C19H19Cl2NO4S
    —— 1567839-64-8 C11H11NO2
    —— 2-Methyl-6-hydroxy-cumaran 24416-66-8 C9H10O2
    —— Methyl 4-Methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-acetate 2070896-39-6 C12H14O4
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-butoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-40-2 C21H23Cl2NO2
    —— 2-Bromo-1-[(1R,3R)-3-(2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropyl]-propan-1-one 665004-13-7 C16H19BrO2
    —— 6-bromo-3-cyano-2H-chromene 1269293-22-2 C10H8BrNO
    —— 5-hydroxy-2-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-carbaldehyde 1072895-55-6 C11H12O4
    —— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {3-[5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-thiazole-4-carbonyl]-thiazolidin-2-ylmethyl}-amide 1204584-17-7 C24H22FN3O3S2
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-cyclohexyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488125-01-5 C23H24Cl3NO
    —— (+/-)-{[7-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-00-9 C18H20ClNO3
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-phenyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488124-94-3 C23H19Cl2NO
    —— 1642135-80-5 C11H11NO4
    —— (E)-methyl 2-(3-((butylamino)methylene)-7-methoxy-8-nitro-4-oxochroman-2-yl)acetate 1454807-75-0 C18H22N2O7
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-ethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 852116-75-7 C17H17N3O
    —— 5-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid 2104290-86-8 C12H9NO4
    —— trans-5-chloro-2,3-difluoro-2,3-dihydrobenzofuran 86324-90-5 C8H5ClF2O
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(isopropylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488124-61-4 C20H21Cl2NOS
    —— 2-acetyl-6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thenoyl)benzofuran 77514-41-1 C15H10Cl2O3S
    —— 2,2,2-trifluoro-N-(3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)acetamide 801315-69-5 C11H10F3NO2