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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (+/-)-{[7-(3-methylphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-76-6 C18H21NO
    —— 4,6-bismethoxymethoxy-5-prenyl-3-benzofuranone 194084-52-1 C17H22O6
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-N-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-amine 1072073-71-2 C15H14N4O
    —— 1415611-86-7 C14H14BrF3O4S
    —— 82110-12-1 C15H16O3
    —— (4aS,9bR)-4-[1-(2-Hydroxy-propylamino)-meth-(Z)-ylidene]-8,9b-dimethyl-1,4,4a,9b-tetrahydro-2H-dibenzofuran-3-one 86658-22-2 C18H23NO3
    —— (Z)-3-(6-bromo-3-((triisopropylsilyl)oxy)benzofuran-2(3H)-ylidene)propan-1-ol 1599372-20-9 C20H31BrO3Si
    —— 1-(2-Methoxy-10-oxa-benzo[a]azulen-4b-yl)-ethanone 153563-30-5 C16H14O3
    —— 1196967-54-0 C23H37N3O3S
    —— 4-Methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 6738-37-0 C10H12O2
    —— 6-acetoxy-7-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 21861-24-5 C11H12O3
    —— (Z)-(2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propylidene)-3-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methyl acetate 1599371-98-8 C29H50O5Si2
    —— 7,9-Dinitro-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran 91559-69-2 C12H12N2O5
    —— 1-<2H,3H-benzofurfuryl>-3-methyl-2-butanone 142041-20-1 C13H16O2
    —— (+/-)-N-methyl-1-[7-(3-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine 852125-10-1 C18H18F3NO
    —— trans-4-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[(E)-3-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-propenyl]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl] - cyclohexanecarboxylic acid 1443020-08-3 C33H40N2O6
    —— 3-cyclopropyl-2-methoxycarbonyl-4-oxo-2-phenyl-4H-2,3,3a,11c-tetrahydropyrro<2,3-d>naphtho<2,1-b>pyran 118317-34-3 C26H23NO4
    —— 143049-30-3 C75H108Br4O8
    —— 4-<2H,3H-benzofurfuryl>-3,3-dimethyl-1-butene 142041-21-2 C14H18O
    —— 2-Ethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-carboxylic acid ethyl ester 121045-50-9 C13H16O4
    —— (4a<i>RS</i>,11a<i>RS</i>)-3ξ-acetoxy-6a-methoxy-4a,6<i>c</i>,7,9-tetramethyl-(4a<i>r</i>,6a<i>t</i>)-2,3,4,4a,6,6a-hexahydro-1<i>H</i>-benzofuro[3a,3-<i>b</i>]benzofuran-4ξ-carboxylic acid ethyl ester 119571-97-0 C24H32O7
    —— 1196967-73-3 C24H31N3O4S
    —— (+/-)-{[7-(2,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-86-8 C17H17Cl2NO
    —— 3-(2,3-dihydro-benzofuran-6-yl)-3-{6-[2-(6-methylamino-pyridin-2-yl)-ethoxy ]-benzo[b]thiophen-3-yl}-propionic acid 474658-58-7 C27H26N2O4S
    —— (+/-)-{[7-(2,5-dimethylphenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-51-7 C18H20FNO
    —— 3-(4-hydroxy-2,5-dimethyl-phenyl)-4,7-dimethyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 57222-81-8 C18H18O3
    —— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-ethoxybenzofuran-5-yl ethylaminosulfonate 55531-06-1 C14H21NO5S
    —— Acetic acid 5-acetoxy-9b-[2-(methyl-propyl-amino)-ethyl]-1,2,3,3a,8,9,9a,9b-octahydro-phenanthro[4,5-bcd]furan-3-yl ester 3912-68-3 C24H33NO5
    —— (2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-malonic acid 84768-02-5 C12H12O5
    —— DL-4-Hydroxy-2-ethyl-cumaran, DL-Nor-dihydrotubanol 94584-78-8 C10H12O2
    —— 5-chloro-2-[4-[5-(1-propylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]pyridine 1346529-43-8 C26H32ClN3O3S
    —— 4-Brom-2,3-dihydro-5-benzofuranol 40492-49-7 C8H7BrO2
    —— 1-(Furan-2-carbonyl)-3-(3-piperidin-1-yl-2H-benzo[1,4]oxazin-7-yl)-thiourea 85840-13-7 C19H20N4O3S
    —— 4,6,7-trimethyl-2-(1-methyl-hexyl)-2,3-dihydro-benzofuran 858791-88-5 C18H28O
    —— 2-(2-Methylbutyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1319730-63-6 C13H18O
    —— 2,3-Dihydro-4-(1-hydroxyethyl)-2-isopropenyl-5-methoxybenzofuran 99624-75-6 C14H18O3
    —— 3-(4,6-dimethoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-propionic acid 100972-72-3 C14H18O5
    —— (4S)-3-[2-[(3R,4R)-4-[2-[(4S)-5,5-bis(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-oxadisilolan-3-yl]acetyl]-5,5-bis(2-methoxy-5-methylphenyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 1201848-26-1 C54H70N2O11Si2
    —— 3.3'-Spiro-bis-<4-phenyl-5.6-benzo-3.4-dihydro-cumarin> 96772-89-3 C37H24O4
    —— <i>cis</i>-16,17-dianilino-1,9-dioxa-[9.2]orthocyclophane 124160-92-5 C33H36N2O2
    —— 6-chloro-2,2,9,9b-tetramethyl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1<i>H</i>-dibenzofuran-4-one 66613-73-8 C16H19ClO2
    —— 9b-(2-dimethylamino-ethyl)-6-methoxy-9-methyl-4a,9b-dihydro-4<i>H</i>-dibenzofuran-3-one 93949-25-8 C18H23NO3
    —— cis-2,3-diacetoxy-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzofuran 123558-79-2 C16H18O5
    —— (+/-)-{[5-fluoro-7-(5-methoxy-2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-54-0 C18H20FNO2
    —— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-ethylcarbamoyloxybenzofuran-5-yldimethylaminosulfonate 57161-71-4 C15H22N2O6S
    —— 3,5-ditert-butylbenzene-1,2-diolate;2,4-ditert-butyl-6-hydroxyphenolate;vanadium(4+) 113153-65-4 C84H124O12V2
    —— 2-((5aR,7R,9aR)-7-hydroxy-4-methoxy-6,7-dihydrodibenzo[b,d]furan-9a(5aH)-yl)-N,N-dimethylacetamide 1256603-68-5 C17H21NO4
    —— 2,3-Dihydro-7-methoxy-6-hydroxy-benzofuranol 69151-95-7 C9H10O3
    —— (E)-5-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)pent-3-en-2-one 113002-43-0 C13H14O2
    —— 5-<2H,3H-benzofurfuryl>-2-methyl-2-pentene 142041-22-3 C14H18O