7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素 | 28821-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素
• 中文别名: 7-乙氨基-4-甲基香豆素；香豆素445
• 英文名称: 7-(ethylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-ethylamino-4-methylcoumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-(ethylamino)-4-methyl-；7-(ethylamino)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 28821-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OTNIKUTWXUODJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.0 to 156.0 °C
• 沸点：
  374.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 7-(ethyl(2-hydroxyethyl)amino)-4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Photocleavable coumarin crosslinkers based polystyrene microgels: phototriggered swelling and release

  摘要：

  我们合成了两种基于 7-氨基香豆素分子的光可裂解交联剂（CLA 和 CLB）。对具有不同乙烯基官能团的交联剂进行巧妙设计的目的是研究交联剂结构对所构建微凝胶的光降解和光驻留行为的影响。对 DLS、紫外光谱和荧光光谱的分析验证了研究的初衷，所生成的微凝胶显示了结构依赖性光调节的溶胀和降解行为。在可见光照射下，疏水性尼罗河红（NR）染料在微凝胶中的连续负载和释放进一步显示了其作为疏水性化合物的优良纳米载体的能力。

  DOI：

  10.1039/c2jm33789d
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯 在 吡啶 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  以卟啉核和香豆素发色团为外围单元的非共轭树枝状大分子：合成和光物理性质

  摘要：

  合成并表征了三种以非共性香豆素为树枝状的卟啉核树枝状聚合物。通过UV / Vis吸收和荧光光谱在稀CH 2 Cl 2溶液和纯净薄膜中研究标题化合物的光物理性质。从香豆素单元到卟啉核心的分子内能量转移清楚地揭示了影响能量转移效率的两个因素。首先，卟啉核心的吸收光谱与香豆素部分的发射光谱之间更好的光谱重叠导致高的能量转移效率。其次，长的烷基侧链提高了树枝状聚合物的溶解度，但也阻止了香豆素的自猝灭。因此，具有N的树枝状大分子辛基的效率要高于N乙基。树枝状聚合物发出的红光比游离卟啉具有更高的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.08.020

文献信息

• Discovery of coumarin-based selective aldehyde dehydrogenase 1A1 inhibitors with glucose metabolism improving activity
  作者：Dailin Liang、Yazhou Fan、Zhou Yang、Zhenguo Zhang、Meiyang Liu、Li Liu、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111923

  日期：2020.2

  Overexpression of aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) is associated with the occurrence and development of obesity and insulin resistance. Herein, a series of coumarin-based ALDH1A1 inhibitors were designed, synthesized and evaluated. Among them, compounds 10, 14 and 26 exhibited potent inhibitory activity against ALDH1A1 and high selectivity over ALDH1A2, ALDH1A3, ALDH2 and ALDH3A1. Optimized compound

  醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的过表达与肥胖症和胰岛素抵抗的发生和发展有关。在此，设计，合成和评估了一系列基于香豆素的ALDH1A1抑制剂。其中，化合物10、14和26显示出对ALDH1A1的有效抑制活性，并且对ALDH1A2，ALDH1A3，ALDH2和ALDH3A1具有高选择性。与先导化合物1相比，优化的化合物10显示出显着改善的药代动力学特征和ADME特性。体外研究表明，10减轻了棕榈酸诱导的HepG2细胞葡萄糖消耗的损害。
• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Discovery of Potent Coumarin-Based Kinetic Stabilizers of Amyloidogenic Immunoglobulin Light Chains Using Structure-Based Design
  作者：Nicholas L. Yan、Diogo Santos-Martins、Reji Nair、Alan Chu、Ian A. Wilson、Kristen A. Johnson、Stefano Forli、Gareth J. Morgan、H. Michael Petrassi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00339

  日期：2021.5.13

  interface between the two variable domains of the LC homodimer. We hypothesized that extending the stabilizers beyond this initially characterized binding site would improve affinity. Here, using protease sensitivity assays, we identified stabilizers that can be divided into four substructures. Some stabilizers exhibit nanomolar EC50 values, a 3000-fold enhancement over the screening hits. Crystal structures

  在免疫球蛋白轻链 (LC) 淀粉样变性中，瞬时展开或展开和蛋白水解使 LC 蛋白聚集，从而导致潜在的致命器官损伤。一种在动力学上稳定 LC 的药物可以抑制聚集；然而，LC序列是可变的并且没有天然配体，阻碍了药物开发工作。我们之前确定了高通量筛选命中，这些命中与 LC 同源二聚体的两个可变域之间的界面处的位点结合。我们假设将稳定剂延伸到最初表征的结合位点之外会提高亲和力。在这里，使用蛋白酶敏感性测定，我们确定了可分为四个亚结构的稳定剂。一些稳定剂表现出纳摩尔 EC 50值，比筛选命中提高了 3000 倍。晶体结构揭示了与筛选命中未利用的保守酪氨酸残基的关键 π-π 堆积相互作用。这些数据为开发具有改进的结合选择性和增强的物理化学性质的 LC 稳定剂提供了基础。
• Acrylamide‐Coumarin‐Benzaldehyde as a Turn‐on Fluorescent Probe Providing an Enhanced Water Solubility for Detection of Cysteine and Homocysteine
  作者：Min Jung Chang、Jin Hui Joo、Min Hee Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11728

  日期：2019.6

  We presented an acrylamide conjugated coumarin (1) as a fluorescent probe for detection of cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy). Probe 1 is composed of coumarin as a fluorophore, acrylamide as a reactive site to Cys/Hcy, and benzaldehyde for improvement of the water solubility. To Cys/Hcy, the acrylamide group of 1 readily undergoes Michael addition resulting in a strong fluorescence at 420 nm through

  我们提出了丙烯酰胺共轭香豆素（1）作为检测半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）的荧光探针。探针1由香豆素作为荧光团，丙烯酰胺作为Cys / Hcy的反应位点和苯甲醛组成，以改善水溶性。到的Cys /同型半胱氨酸，丙烯酰胺基团的1容易经历通过光诱导电子转移（PET）的抑制导致在420nm的强荧光迈克尔加成。Cys和Hcy的开启荧光变化为1，而其他生物学上丰富的硫醇（例如，谷胱甘肽，H 2 S），活性氧和氮物种，阴离子和金属离子则未发现。此外，1在宽pH范围内添加Cys和Hcy时可产生强荧光，其Cys和Hcy的检出限分别为17.25和8.69μM。
• 7-取代氨基-4-甲基香豆素衍生物、其制备方法及医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108864020B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明属于药物化学领域，涉及一类7‑取代氨基‑4‑甲基香豆素衍生物、其制备方法以及作为治疗剂在医疗方面的用途，特别是作为ALDH1A1抑制剂在降血糖等方面的医药用途。