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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (R)-2-[7-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethaneamine hydrochloride 885517-76-0 C16H14Cl2FNO*ClH
—— 6-methoxy-3-(2,4,6-trimethoxy-benzyl)-2,3-dihydro-benzofuran 102162-77-6 C19H22O5
—— 4-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 1368293-73-5 C9H11NO
—— 3-Chlor-4b,8,9b-trimethyl-4b,9b-dihydro-benzofuro<3.2-b>benzofuran 4200-13-9 C17H15ClO2
—— (S)-3-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propionic acid ethyl ester 299912-79-1 C28H31NO3
—— 4-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)pyrrolidin-2-one 1367023-57-1 C12H13NO2
—— 2-bromomethyl-4,7-di-<i>tert</i>-butyl-2,3-dihydro-benzofuran 6883-86-9 C17H25BrO
—— (3RS,3aSR,8aSR)-2,3,3a,8a-Tetrahydro-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-2,2-dimethylfuro<2,3-b>benzofuran 83768-71-2 C14H18O5
—— 1-(5-bromo-4-methoxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-7-yl)pyrimidine-2,4-dione 1309356-94-2 C15H15BrN2O4
—— 5-(1-phenylethylidene)-2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium 81390-57-0 C16H15O
—— ((6S,11S,12R)-8,9-dimethoxy-11,12-dihydro-6H-6,12-methanodibenzo[b,f]oxocin-11-yl)(furan-2-yl)methanone 1447951-72-5 C23H20O5
—— N-({1-[(3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)acetamide 1048960-41-3 C22H30N4O3
—— 3-Amino-spiro[benzofuran-2(3H),1'-cycloheptane]hydrochloride 106790-16-3 C14H19NO*ClH
—— 3-[2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-6-methyl-1H-indazol-4-ol 835885-27-3 C18H18N2O2
—— 8-ethyl 8b-methyl 3a,5-di-hydroxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-8,8b-dicarboxylate 1397495-93-0 C16H18O7
—— 5-chloro-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol 1597548-43-0 C10H11ClO2
—— 2,3,6,7-tetrahydro-benzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-carboxylic acid {(1R,3S,4S)-2-[5-(3-chloro-phenyl)-2-methyl-thiazole-4-carbonyl]-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethyl}-amide 1181571-70-9 C29H28ClN3O4S
—— 2-methoxy-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran 173605-12-4 C16H16O2
—— 3-[2,3-dihydro-2,2,4,6-tetramethyl-5-dimethylaminobenzo[b]furan-7-yl]propanal 149245-54-5 C17H25NO2
—— 4-benzyloxy-2-difluoromethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid (1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-amide 955883-07-5 C21H19F2N3O3
—— 4-Bromo-2a,7b-dihydro-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzofuran 128753-89-9 C10H9BrO3
—— 9-Methyl-4,11-dihydro-5H-1,6-dioxa-benzo[a]cyclopenta[d]cyclooctene-11-thiol 141620-78-2 C14H14O2S
—— 2-ethylhexyl 3-[(5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)thio]propanoate 1156468-71-1 C19H27ClO3S
—— 3-benzyl-2-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-thiazolidin-4-one 1255932-34-3 C20H21NO2S
—— 4-(1-(3-bromophenyl)vinyl)-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 1582778-66-2 C17H15BrO
—— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-acetamide trifluoroacetate 1048960-33-3 C2HF3O2*C22H29N5O4
—— (-)-2-isopropyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 74695-09-3 C12H14O2
—— (7-Methoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-methanol 107345-59-5 C12H16O3
—— 2-bromo-N-(2,3-dihydro-benzofuran-6-yl)-N-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-acetamide 1111735-92-2 C18H17BrFNO2
—— d2-2-(2,3-dihydro-benzofuran-yl)-ethanol 1095599-83-9 C10H12O2
—— N-hydroxy-N-[2-(2,3-dihydro-2-ethylbenzo[b]furan-5-yl)-ethyl] urea 138560-98-2 C13H18N2O3
—— (4S,6aS,11bR)-11-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-8-methoxy-3-methyl-2,3,4,5-tetra-hydro-1H-4,11b-methano[1]benzofuro[3,2-d]azocin-6-one 1315614-03-9 C20H25NO5
—— 7-chloro-2,3-dihydro-5-nitro-6-(β-nitrovinyl)benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 88062-24-2 C12H9ClN2O7
—— N-ethyl-2,3-dihydro-6-methoxy-2-methyl-4-benzofuranamine 68787-81-5 C12H17NO2
—— (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-(R)-3-(S)-2,3-Dihydro-benzofuran-2-yl-3-hydroxy-propenyl)-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 66673-58-3 C18H20O5
—— 3-(3,4-dihydro-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)-5-cyclopentyl-isoxazole 1333118-48-1 C22H29NO3
—— (2R,2'R,6aR,6a'R,12aS,12a'S)-O,O'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(8,9-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,12,12a-tetrahydro(2R,6aS,12aS)-8,9-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one oxime) 1076247-19-2 C54H52N2O12
—— 7-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol 1432504-80-7 C23H26O3
—— 1-[4-(2,3-dihydro-benzofuran-6-yl)-cyclohex-3-enyl]-azetidin-3-ylamine 1252615-66-9 C17H22N2O
—— 6-methyl-3-<i>p</i>-tolyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 32305-01-4 C16H14O2
—— 2-hydroxymethyl-4-isopropoxy-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid (1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-amide 955882-98-1 C17H21N3O4
—— 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(methylsulfamoylcarbamoyl) N-methylcarbamate 129072-78-2 C14H19N3O6S
—— (E)-2-(4-bromobenzylidene)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1147869-71-3 C15H11BrO2
—— 7-Methoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carbonitrile 107345-60-8 C12H13NO2
—— (4-methoxy-phenyl)-(5,6,7,8-tetrachloro-3-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-methanol 73860-66-9 C20H14Cl4O4S
—— 2-(iodomethyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1610696-23-5 C10H8F3IO
—— spiro[3H-3-bromobenzofuran-2,3'-(1'-acetyl-6'-bromo-2',5'-piperzinedione)] 194487-84-8 C13H10Br2N2O4
—— Acetic acid (R)-2-(2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-allyl ester 77397-52-5 C13H14O3
—— (R)-2-((R)-5-Ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-propan-1-ol 87503-40-0 C13H18O2
—— 1202023-71-9 C15H20O