摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— [(3S)-6-{[(3S)-7-{4-[2-(2-fluorophenyl)ethoxy]-2,6-dimethylphenyl}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-39-2 C34H32FNO5
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid [(1S,2S,5R)-1-(3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)methyl]-amide hydrochloride 1108173-10-9 C15H18N2O2*ClH
    —— 8,9b-dimethyl-3-pyrrolidin-1-yl-(4a<i>r</i>,9b<i>c</i>)-1,2,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-4-carboxylic acid 2-chloro-ethylamide 61132-84-1 C21H27ClN2O2
    —— (4E,4aS,9bR)-4-(dimethylaminomethylidene)-8,9b-dimethyl-4aH-dibenzofuran-3-one 86657-78-5 C17H19NO2
    —— 2,3-Dihydro-5,7-diiodo-3,3-dimethyl-4-benzofuranol 1232362-03-6 C10H10I2O2
    —— 71121-17-0 C24H31FO3S
    —— 2'-Hydroxy-β-flavanol 67765-49-5 C15H14O3
    —— (R)-6-fluoro-2,3-dihydro-2-methylchromen-4-oxime 1134785-16-2 C10H10FNO2
    —— 1334435-32-3 C25H38N2O4
    —— Acetic acid (2R,3S)-4,7-diacetoxy-3-acetoxymethyl-2-methyl-6-((E)-propenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 68325-29-1 C22H26O9
    —— 2-(4-(7-fluoro-5-(1-(propylsulfonyl)piperidin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)-5-propylpyrimidine 1346529-09-6 C28H39FN4O3S
    —— 1075234-77-3 C16H20FN3O2S
    —— [4-[[[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio]methyl]phenyl]methanol 1005200-61-2 C18H16N2O3S
    —— 3-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820259-12-9 C20H22O3
    —— 5-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol 250289-97-5 C10H11BrO2
    —— 3-nitro-4-(trichloromethyl)-6,8-di-tert-butylchroman 1616929-52-2 C18H24Cl3NO3
    —— 2-tert-Butyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 863970-65-4 C14H18O3
    —— 3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-indeno[5,6-b]furan-2-one 101451-36-9 C17H14O2
    —— 76673-18-2 C20H14Cl4O2
    —— (Z)-2-benzylidene-6-methoxy-2,3-dihydrobenzo(b)furan-3-ol 87606-84-6 C16H14O3
    —— 6-bromo-7-isopropoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 1330575-19-3 C13H17BrO2
    —— Acetic acid 2-bromomethyl-5-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl ester 135958-66-6 C11H10BrNO5
    —— (rac)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-N-{3-[(S-methylsulfonimidoyl)methyl]phenyl}-1,3,5-triazin-2-amine 1415248-66-6 C19H19N5O2S
    —— 2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-7-hydroxy-thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester 952396-11-1 C17H14N2O4S
    —— 1.2.3.4.10.11-Hexahydro-10-hydroxy-diphenylenoxyd 95251-71-1 C12H14O2
    —— 5-bromo-2,2,6,7-tetramethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 820258-12-6 C19H21BrO
    —— 3-(3-{[(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenyl)-propionic acid methyl ester 223491-66-5 C20H23NO3
    —— 61245-35-0 C19H24ClNO4
    —— 2-Bromo-1-[(1R,3R)-3-(2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropyl]-ethanone 665004-10-4 C15H17BrO2
    —— 2-[[[2-[(E)-2-(3,4-difluorophenyl)vinyl]oxazol-4-yl]methyl]thio]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazole 1005200-75-8 C22H15F2N3O3S
    —— 2-[(4-tert-butylbenzyl)thio]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazole 1005200-49-6 C21H22N2O2S
    —— 5-methoxy-2',3'-dihydro-3H-spiro[1-benzofuran-2,1'-indene]-3-one 1109220-55-4 C17H14O3
    —— 2-(2'hydroxy-2',3'-dihydrobenzofuran-3'yl)phenol 124483-18-7 C14H12O3
    —— 5,6-dimethyl-3-phenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 39531-27-6 C16H14O2
    —— 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl N-ethoxycarbonyl-N-methyl-carbamate 77248-86-3 C15H19NO5
    —— 2-(4-(7-fluoro-5-(1-(propylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)-5-propylpyrimidine 1346529-06-3 C28H37FN4O3S
    —— (R)-5-ethyl-2-(4-fluorophenyl)-6-(N-(2-(7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethyl)methylsulfonamido)-N-methylfuro[2,3-b]pyridine-3-carboxamide 1345176-63-7 C29H30FN3O6S
    —— N-Cyclopropyl-2,3-dihydro-3-phenyl-benzofuran-3-carboxamid 94004-38-3 C18H17NO2
    —— N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-N-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxamide 1224599-96-5 C15H14ClN3O2
    —— 1193313-60-8 C15H20O3
    —— 1-(2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-1-amine hydrochloride 1311313-92-4 C13H20ClNO
    —— 7-methyl-2-(phenylthiomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 74455-34-8 C16H16OS
    —— (4,6-Dimethoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-acetic acid ethyl ester 119384-84-8 C14H18O5
    —— 5-(m-tolyl)-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohexan]-2-one 1419174-58-5 C20H20O2
    —— 5-amino-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[2,3-b]furan-7-yl acetate 791064-00-1 C12H15NO3
    —— 5-bromo-4,6,7-trimethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 820259-04-9 C18H19BrO
    —— (R)-7-bromo-3,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepine 1345731-84-1 C11H12BrNO
    —— Acetic acid 4-acetoxy-2,3-dimethoxy-6-((S)-6,7,8-trimethoxy-chroman-3-yl)-phenyl ester 71594-06-4 C24H28O10
    —— 5-fluoro-2H,3H-furo[2,3-c]pyridine 2648965-99-3 C7H6FNO
    —— (2R,3R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-9-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-3-ol 1132982-03-6 C14H20O4