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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (1S,4aS,9aS)-2-(6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-ethylcarboxylate 1058712-86-9 C17H20N2O5
—— 1-ethyl-3-[2-(5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-ethyl]-urea 1148035-94-2 C14H20N2O3
—— 5-Methoxy-6-nitro-2-octyl-2,3-dihydrobenzofuran 172083-60-2 C17H25NO4
—— 9-Oxo-2,3,5-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro<7,6-b>-azepin 40728-44-7 C15H17NO2
—— N-[1-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)ethyl]-2-(3-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxamide 725248-41-9 C22H19F3N2O3S
—— Benzofuran, 2-ethyl-2,3-dihydro-3-methyl-, cis- 13629-70-4 C11H14O
—— 1-(8,9b-dimethyl-3,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-3-yl)-4-methyl-piperazine 68788-78-3 C19H26N2O
—— 7-[4-(2-ethoxyethoxy)phenyl]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde 865138-31-4 C21H24O4
—— 3-(4-isopropylphenyl)-2,2,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine hydrochloride 820257-77-0 C21H27NO*ClH
—— 5,7-dimethoxy-2,4-dimethyl-2<i>H</i>-chromen-2-ol 853926-76-8 C13H16O4
—— (S)-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {1-[5-(2-fluoro-phenyl)-2-phenyl-thiazole-4-carbonyl]-piperidin-2-ylmethyl}-amide 1137129-36-2 C31H28FN3O3S
—— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-N,N-diethyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488125-90-2 C21H24Cl2N2O
—— 2-Chloromethyl-5,7-bis-(1-ethoxy-ethoxy)-2,3-dihydro-benzofuran 138224-01-8 C17H25ClO5
—— [(3S)-6-{[(3S)-7-{2,6-dimethyl-4-[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethoxy]phenyl}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-36-9 C32H34N2O6
—— 2-(5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid 1221498-00-5 C10H9ClO3
—— 4-(6,7-dihydropyrido[3,2-b]thieno[2,3-d]oxepin-9-yl)-(5-(2-chlorophenyl))-thiazol-2-amine 1189811-04-8 C20H14ClN3OS2
—— N-[2-(5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-ethyl]-propionamide 1148035-90-8 C14H19NO3
—— 1-cyclobutyl-5'-(piperidin-1-yl)-3'H-spiro[azepane-4,2'-benzofuran] 1258430-23-7 C22H32N2O
—— (+/-)-{[7-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-46-4 C16H16ClNO
—— 2-fluoro-N-((3S)-1-(7-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)propanamide 1258851-34-1 C16H20F2N2O2
—— 2,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-carbomethoxy-2,5-epoxy-1,3-benzodioxepin 60779-22-8 C13H14O5
—— 4-Acetyl-4-phenyl-3-chromanon 51737-02-1 C17H14O3
—— 3-Hydroxy-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzo<b>furan 60770-57-2 C10H12O3
—— 9-Dimethoxymethyl-6-methoxy-2,2,9b-trimethyl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-one 55524-29-3 C19H26O5
—— 6-fluoro-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran 960309-78-8 C10H11FO
—— 1187215-83-3 C18H12Cl2F3NO2
—— 2,2,6,7-tetramethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820258-14-8 C19H23NO
—— 2,2,2-trifluoro-N-((3S)-1-(7-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)acetamide 1258851-32-9 C15H16F4N2O2
—— 2-selenocyanatomethyl-2,3-dihydro-benzofuran 56917-84-1 C10H9NOSe
—— 8-(2-Chloro-benzyloxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[f][1,4]oxazepine-5-thione 144537-63-3 C18H18ClNO2S
—— (2R,3S,4R)-4-[[(cyanoimino)phenoxymethyl]amino]-6-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-methyl-2-dimethoxymethyl-2H-1-benzopyran 335382-56-4 C23H25N3O7
—— 4,4-diphenyl-3,4-dihydrocoumarin 971-84-6 C21H16O2
—— (+/-)-{[7-(2,5-dimethylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-43-4 C18H21NO2
—— (+/-)-{[7-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-47-8 C17H18ClNO3
—— 3-[2,2-Bis(ethylsulfanyl)ethyl]-5-methoxy-3-phenyl-1-benzofuran-2-one 623163-92-8 C21H24O3S2
—— 6-Chloro-5-iodo-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol 1154740-98-3 C8H6ClIO2
—— [2-(5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-ethyl]-cyclopropanecarboxamide 1148035-92-0 C15H19NO3
—— [(S)-1-(2,3-Dihydro-benzofuran-4-yl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 319478-44-9 C17H24N2O3
—— (+/-)-{[7-(2,3-dimethylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-82-8 C18H18F3NO
—— 2,3-Dihydro-2,3-dihydroxy-5-methyl-benzo<b>furan-2,3-dicarbonsaeure-methylester 342819-43-6 C13H14O7
—— 66674-96-2 C15H18O3
—— 7-ethyl-3-(4-isopropylphenyl)-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-92-5 C21H27NO
—— <i>rac</i>-3,9β-dihydroxy-hasubanane-17-carboxylic acid 9-lactone 59637-79-5 C17H19NO3
—— N-((3S)-1-(7-fluoro-2-methy1-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)propionamide 1258851-33-0 C16H21FN2O2
—— 5-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 847949-03-5 C14H17NO5S
—— triisopropyl-[3-(7-bromo-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-prop-1-ynyl]-silane 1203447-38-4 C21H31BrOSi
—— 3-Hydroxy-5-methylthio-2,3-dihydro-benzo<b>furan 60770-58-3 C9H10O2S
—— 1-tert-butyl 1-methyl 5-methoxy-1a,2-dihydrocyclopropa[c]chromene-1,1(7bH)-dicarboxylate 1236004-45-7 C18H22O6
—— 2,8-dimethyl-11a-methylpterocarpan 14298-17-0 C18H18O2
—— 4-Acetoxy-2a,7b-dihydro-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzofuran 145723-24-6 C12H12O5