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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
3-(6,7-二溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酸乙酯 ethyl 3-(6,7-dibromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoate 196597-75-8 C13H14Br2O3
3-(5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-丙酸酰胺 3-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-propionic acid amide 100390-19-0 C12H15NO2
3-(5-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-基)-丙酸 3-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-propionic acid 100117-44-0 C12H14O3
3-(2-氯乙基)-3-苯基-2(3H)-苯并呋喃酮 3-<2-Chlor-aethyl>-3-phenyl-2-benzofuranon 71173-19-8 C16H13ClO2
3-(2-氧代-3-苯基-1-苯并呋喃-3-基)-3-苯基-1-苯并呋喃-2-酮 dioxo-2,2' tetrahydro-2,2',3,3' diphenyl-3,3' bisbenzo<b>furanne-3,3' 65425-10-7 C28H18O4
3-(2,4-二羟基苯基)-6-羟基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 Bis-2,4-dihydroxyphenylessigsaeure-lacton 60025-91-4 C14H10O5
3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸乙酯 ethyl 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propanoate 196597-66-7 C13H16O3
3-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-1-丙醇 3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-propanol 217483-06-2 C11H14O2
3,6-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 (3R)-3,6-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 65627-89-6 C10H12O
3,3-二甲基-2H-苯并呋喃 3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 13524-78-2 C10H12O
3,3-二甲基-2H-1-苯并呋喃-5-磺酰氯 3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonyl chloride 141653-49-8 C10H11ClO3S
3,3-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-醇 3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol 85862-42-6 C10H12O2
3,3-二[4-(磷酰氧基)苯基]-2(3H)-苯并呋喃酮钠盐(1:4) 3,3-Bis(4-(phosphonooxy)phenyl)benzofuran-2(3H)-one, tetrasodium salt 94442-19-0 C20H12Na4O10P2
3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己烷-1-磺基基氯化 3-[2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl]-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 82277-78-9 C13H14N2O4
2alpha,7beta-二氢-4-甲氧基-2alpha,7beta-二甲基-1,2-二氧四环并[3,4-b]苯并呋喃 2a,7b-Dihydro-4-methoxy-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto(3,4-b)benzofuran 128753-88-8 C11H12O4
2a,7b-二甲基-2a,7b-二氢[1,2]二噁丁并[3,4-b][1]苯并呋喃-6-基乙酸酯 6-Acetoxy-2a,7b-dihydro-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzofuran 128753-91-3 C12H12O5
2a,7b-二氢-7b-甲氧基-2a-甲基-1,2-二氧四环并(3,4-b)苯并呋喃 2a,7b-Dihydro-7b-methoxy-2a-methyl-1,2-dioxeto (3,4-b)benzofuran 128753-82-2 C10H10O4
2a,7b-二氢-7b-甲基-1,2-二氧四环并(3,4-b)苯并呋喃 2a,7b-Dihydro-7b-methyl-1,2-dioxeto(3,4-b)benzofuran 128753-83-3 C9H8O3
2a,7b-二氢-7-甲氧基-2a,7b-二甲基-1,2-二氧四环并(3,4-b)苯并呋喃 2a,7b-Dihydro-7-methoxy-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto(3,4-b)benzofuran 128753-87-7 C11H12O4
2A,7B-二甲基-2A,7B-二氢[1,2]二氧四环并[3,4-b][1]苯并呋喃 2a,7b-dihydro-2a,7b-dimethyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzo<d>furan 33973-15-8 C10H10O3
2-苯并呋喃羧酸,6,7-二氯-2,3-二氢-5-[1-羰基-2-(2-噻唑烷亚基)丙基]- 6,7-Dichloro-5-[2-thiazolidin-(2E)-ylidene-propionyl]-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 105979-09-7 C15H13Cl2NO4S
2-苯并呋喃羧酸,5-(3-氨基-1-羰基-3-硫代丙基)-6,7-二氯-2,3-二氢-,1,1-二甲基乙基酯 tert-butyl 6,7-dichloro-5-thiocarbamoylacetyl-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylate 105978-88-9 C16H17Cl2NO4S
2-甲基-7-氨基-2,3-二氢苯并呋喃 7-amino-2-methylcoumaran 26210-74-2 C9H11NO
2-甲基-5,7-二硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 2-methyl-5,7-dinitro-2,3-dihydro-benzofuran 104360-59-0 C9H8N2O5
2-甲基-3-苯基-2,3-二氢苯并呋喃 2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran 51677-43-1 C15H14O
2-甲基-3-亚甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-2-羧酸 2-methyl-3-methylene-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 854898-21-8 C11H10O3
2-甲基-2-乙烯基-2,3-二氢-苯并呋喃 2-methyl-2-vinyl-2,3-dihydro-benzofuran 56821-83-1 C11H12O
2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid 31457-03-1 C10H10O3
2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 2-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonyl chloride 369638-66-4 C9H9ClO3S
2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid 93885-44-0 C10H10O3
2-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-5-羧酸 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid 103204-80-4 C10H10O3
2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-磺酰胺 2,3-dihydro-2-methyl-7-sulfamoylbenzo[b]furan 89819-23-8 C9H11NO3S
2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛 2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde 54365-75-2 C10H10O2
2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-醇 2,3-dihydro-4-hydroxy-2-methylbenzofuran 56342-79-1 C9H10O2
2-溴-1-(5-溴-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)乙酮 2-Bromo-1-(5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)ethanone 690632-70-3 C10H8Br2O2
2-溴-1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 2-bromo-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethanone 151427-19-9 C10H9BrO2
2-氯-1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-基)乙酮 2-chloro-1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethane-1-one 364380-03-0 C10H9ClO2
2-氨甲基-2,3-二氢苯并呋喃 (2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanamine 21214-11-9 C9H11NO
2-异丙烯基-4,6-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 1058196-39-6 C14H16O4
2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1060728-88-2 C9H8O2
2-乙酰氧基甲基-2,3-二氢-6-甲酰基-7-甲氧基-1-苯并呋喃 2-acetoxymethyl-2,3-dihydro-6-formyl-7-methoxy-1-benzofuran 106662-58-2 C13H14O5
2-乙基-5-甲氧基-3-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 2-ethyl-5-methoxy-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran 773880-72-1 C12H14O2
2-乙基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸 2,3-dihydro-2-ethylbenzofurancarboxylic acid 111080-50-3 C11H12O3
2-乙基-2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酰胺 2,3-Dihydro-2-ethylbenzo[b]furan-2-carboxamide 170803-36-8 C11H13NO2
2-乙基-2,3-二氢-2-苯并呋喃甲腈 2-ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid nitrile 196512-99-9 C11H11NO
2-乙基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 2-ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 14004-10-5 C10H12O
2-丙-1-烯-2-基-2,3-二氢-1-苯并呋喃 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran 62452-76-0 C11H12O
2-[3-(4-溴苯基)-2-氧代-3H-1-苯并呋喃-5-基]丙酸 2-[3-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-propionic acid 77143-72-7 C17H13BrO4
2-[2,2-二甲基-3-(2-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-2-基)-丙基]-苯酚 2-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-propyl]-phenol 109939-32-4 C20H24O2
2-[(2R,3R)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-3-(1,1-二甲基乙基)-2,3-二氢-1,3-苯并氧杂磷杂戊环-2-基]吡啶 2-((2R,3R)-3-(tert-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)pyridine 1542796-11-1 C24H26NO3P