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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2.2-Diethoxy-2.3-dihydrobenzofuran-5-ol 67405-63-4 C12H16O4
    —— 1642135-74-7 C12H12O5
    —— (7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetonitrile 57899-19-1 C12H12ClNO
    —— acetic acid (R)-(E)-1-((2R,3R)-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl ester 628299-79-6 C27H41BrO5Si
    —— (4aS,9bR)-4-[1-Dibutylamino-meth-(E)-ylidene]-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86657-82-1 C23H31NO2
    —— 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-[(1-phenylethyl)thio]-1,3,4-oxadiazole 1005200-43-0 C18H16N2O2S
    —— 4-(5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-9a-yl)phenol 1147714-45-1 C18H18O2
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-cyclohexyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488125-96-8 C24H28Cl2N2O
    —— N-((3S)-1-(7-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)isobutyramide 1258851-36-3 C17H23FN2O2
    —— (+/-)-(7-fluoro-5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol 852117-70-5 C9H8BrFO2
    —— (+/-) {[7-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852150-81-3 C17H14ClF4NO
    —— 2-Anilino-4aβ,9b-dihydro-8,9bβ-dimethyldibenzofuran-3(4H)-one 135347-84-1 C20H19NO2
    —— N-((3S)-1-(7-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)cyclopropanecarboxamide 1258851-37-4 C17H21FN2O2
    —— [(3S)-6-({(3S)-7-[4-(2-methoxyethoxy)-2,6-dimethylphenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}amino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-32-5 C29H31NO6
    —— 1-tert-butyl 1-methyl 5,6-dimethoxy-1a,2-dihydrocyclopropa[c]chromene-1,1(7bH)-dicarboxylate 1236004-47-9 C19H24O7
    —— (+/-)-{[7-(2-fluorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-89-1 C17H18FNO2
    —— 194879-24-8 C10H13BO2
    —— 1111631-42-5 C26H26O10
    —— N-(cyclopropyl(5-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)pyridin-3-yl)methyl)ethanesulfonamide 1255869-99-8 C19H22N2O3S
    —— 4-((2R,4S)-2,4-Dimethyl-chroman-4-yl)-phenol 64681-46-5 C17H18O2
    —— 2-(5-bromo-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile 1372769-16-8 C11H10BrNO
    —— 1602575-05-2 C30H40N4O3
    —— (1R,1aR,6aR)-1-Methyl-1a,6a-dihydro-1H-6-oxa-cyclopropa[a]indene 117706-80-6 C10H10O
    —— (S)-(+)-N-6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl hydroxyamine O-benzyl ether 1034926-62-9 C16H17NO3
    —— 2-[(2,6-difluorobenzyl)thio]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazole 1005200-54-3 C17H12F2N2O2S
    —— 4,7-dichloro-5a,10b-dimethyl-5a,10b-dihydro-benzo[<i>b</i>]benzo[4,5]furo[3,2-<i>d</i>]furan 67238-35-1 C16H12Cl2O2
    —— 5-Chloro-pentanoic acid ((4R,9bS)-8,9b-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-4-yl)-amide 58323-24-3 C19H24ClNO3
    —— 8-Ethyl-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl chroman 69873-38-7 C14H20O2
    —— 5-bromo-7-ethyl-2-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran 137206-69-0 C13H15BrO3
    —— 3-Benzofuranamine, N-ethyl-2,3-dihydro-6-(3-methoxy-1-methylpropoxy)- 1770242-74-4 C15H23NO3
    —— 5-methyl-2-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]phenol 850480-90-9 C20H24O4S
    —— (2-isopropyl-2H-chromen-4-yl)phenylmethanol 1072932-92-3 C19H20O2
    —— 2,5a,9,10b-Tetramethyl-5a,10b-dihydro-benzofuro<2.3-b>benzofuran 4200-14-0 C18H18O2
    —— 3a-cyclopropyl-2-methoxycarbonyl-4-oxo-2-phenyl-4H-2,3,3a,11c-tetrahydropyrro<1,3-d>naphtho<2,1-b>pyran 118317-37-6 C26H23NO4
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(cyclohexyloxy)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-63-2 C23H25Cl2NO2
    —— 2.3-Dihydro-2-piperidino-3-methyl-5-hydroxy-benzofuran 7182-13-0 C14H19NO2
    —— 3,3-dimethyl-7-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-boronic acid 623175-86-0 C12H17BO3
    —— 8,9b-dimethyl-3-oxo-3,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran-2-carboxylic acid 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethylamide 61132-90-9 C22H29N3O3
    —— 2-tert-butyl-3,3-dichloro-2,2a,3,3a-tetrahydrocyclopropa<c>-1-benzopyran 128343-04-4 C14H16Cl2O
    —— 2-isopropenyl-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran 581096-48-2 C13H16O3
    —— (+/-)-7-Methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-carbaldehyde 185406-88-6 C11H12O3
    —— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethan-1-amine hydrochloride 2704501-05-1 C10H14ClNO
    —— (S)-5-hydroxy-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-methanol 118017-24-6 C13H18O3
    —— Acetic acid (3R,3aR,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-yl ester 362057-02-1 C16H20O3
    —— N4-{[4-(aminomethyl)cyclohexyl]methyl}-N2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-5-nitropyrimidine-2,4-diamine 736050-48-9 C21H28N6O3
    —— 1-ethyl-3-((3S)-1-(7-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)urea 1258851-42-1 C16H22FN3O2
    —— 1382135-85-4 C22H27N3O4
    —— 9,9',2,2'-tetra-tert-butyl-[1,1](4,7)[5a,10b]dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuranophane 889131-82-2 C46H52O4
    —— 2-(1-Piperidinyl)methyl-2,3,7,8-tetrahydro-5,8,8-trimethyl-6H-furo[2,3-e]indol-7-one·hydrochloride 170684-27-2 C19H26N2O2*ClH
    —— 7-cyclohexylmethyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-boronic acid 623176-27-2 C17H25BO3