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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 9-Methyl-11-oxo-8,10,12-trioxa-tricyclo[7.2.1.0<sup>2,7</sup>]dodeca-2(7),3,5-triene-1-carboxylic acid methyl ester 60779-23-9 C12H10O6
—— ethyl 5-<3,3-bis(4-methoxybenzyl)-2-propenoyl>-6,7-dichloro-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylate 126200-53-1 C30H28Cl2O6S2
—— 3,3,4-trifluoro-4-trifluoromethyl-chroman 56595-71-2 C10H6F6O
—— tetrahydrodimethoxyarthrographol 138258-60-3 C15H22O3
—— 4-(2-fluoro-6,7,8,9,10,10a-hexahydro-5aH-benzo[b]cyclohepta[d]-furan-10a-yl)phenol 1147714-41-7 C19H19FO2
—— 877120-50-8 C74H96O10
—— 10-methyl-5-phenyl-3-deutero-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]oxocine 1344714-09-5 C18H20O
—— (-)-5-hydroxy-2,3-dihydro-N-methyl-N-propyl-3-benzofuranmethylamine, oxalate 118610-75-6 C2H2O4*C13H19NO2
—— (4,6-ditert-butyl-2,2-dioctyl-3H-1-benzofuran-5-yl) acetate 1027300-28-2 C34H58O3
—— (4aS,9bR)-4-[1-Butylamino-meth-(Z)-ylidene]-8,9b-dimethyl-1,4,4a,9b-tetrahydro-2H-dibenzofuran-3-one 86658-20-0 C19H25NO2
—— 1,6-Dichlor-4b,9b-dimethyl-4b,9b-dihydro-benzofuro<3,2-b>benzofuran 3988-23-6 C16H12Cl2O2
—— (S)-3,3,4-Trifluoro-2,2-dimethyl-4-trifluoromethyl-chroman 56595-74-5 C12H10F6O
—— pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid 4-[(2,3-dihydro-benzofuran-6-ylmethyl)-amide] 6-[4-(1-methyl-piperidin-3-yloxy)-benzylamide] 691002-42-3 C28H31N5O4
—— 2,4,7-Trimethyl-3-chromanone-4-acetaldehyde 74552-39-9 C14H16O3
—— 4-Bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 1895984-35-6 C9H7BrO3
—— (+/-)-{[7-(2,3-difluorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-26-3 C16H15F2NO2
—— (R/S)-2-(N-Boc-aminomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylamine 944447-72-7 C14H20N2O3
—— 2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-iodo-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol 1155310-14-7 C11H13IO3
—— (+/-)-(7-bromo-5-cyclopentyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol 852116-84-8 C14H17BrO2
—— N-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-41-4 C25H27NO2
—— (4aS,9bR)-4-[1-Dibenzylamino-meth-(E)-ylidene]-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86657-83-2 C29H27NO2
—— 3-hydroxy-6-methyl-3-phenylbenzo<b>-2(3H)-furanone 92545-52-3 C15H12O3
—— 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl (dipropylaminosulfenyl)(methyl)carbamate 55285-07-9 C18H28N2O3S
—— 4-(7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid 57899-07-7 C14H13ClO4
—— (3Z)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-6-methoxy-1-(trifluoromethyl)-1H-2-benzofuran 1569046-67-8 C17H12ClF3O2
—— 6-hexyl-6-methyldibenzo[d,f][1,3]dioxepine 1042724-23-1 C20H24O2
—— (4aS,9bR)-4-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86658-05-1 C15H14O3
—— 3-Hydroxy-5-methylthio-2-methyl-2,3-dihydrobenzo<b>furan 60770-59-4 C10H12O2S
—— 4-Methylsulfonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-amine 1335496-52-0 C9H11NO3S
—— methyl [2-(5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-ethyl]-carbamate 1148035-95-3 C13H17NO4
—— 7-t-Butyl-5-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-on 66737-85-7 C19H20O2
—— N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxamide 875711-28-7 C17H24N2O2
—— (+/-)-{[5-(trifluoromethyl)-7-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-79-3 C16H13ClF3NO
—— 1,2,3,4-tetrachloro-5a,10b-dihydro-benzo[<i>b</i>]benzofuro[2,3-<i>e</i>][1,4]dioxin 23675-07-2 C14H6Cl4O3
—— N-{1-[((S)-2-Benzyloxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl)-methyl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl}-3-phenyl-propionamide 195071-95-5 C27H27N3O6
—— (+/-)-{[7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-51-1 C16H15Cl2NO
—— N-benzyl-3-(4-isopropylphenyl)-6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820257-37-2 C26H29NO
—— ethyl 2-trifluoromethanesulfonyloxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate 197506-28-8 C13H13F3O6S
—— 1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-3-(4-methyl-pyridin-3-yl)-imidazolidin-2-one 1260006-08-3 C17H17N3O2
—— 7-acetyl-3-(4-isopropylphenyl)-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820260-07-9 C21H25NO2
—— (2R,6aR,12aS)-8,9-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one O-(4-(chloromethyl)-2,5-dimethylbenzyl) oxime 1076247-26-1 C33H34ClNO6
—— 3-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ol 71956-53-1 C9H10O3
—— (4S)-4-phenyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-6-one 1415357-77-5 C17H14O2
—— N-[2-(5-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-ethyl]-butyramide 1148035-91-9 C15H21NO3
—— 13,17-Dimethyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-8-oxa-2,13,17,21,23,25-hexazatetracyclo[17.6.1.13,7.022,26]heptacosa-1(25),3(27),4,6,19,22(26),23-heptaen-12-one 1111233-43-2 C27H38N8O2
—— cis-1,1',1'',1'''-(((3,10-di-tert-butyl-5,5a,6,7,7a,8-hexahydrocyclopenta[1,2-b:1,5-b']dichromene-1,12-diyl)bis(oxy))bis(phosphinetriyl))tetrakis(1H-pyrrole) 1442637-42-4 C43H48N4O4P2
—— 4-(1',2',3',5',6',8',9',9a'-octahydro-3H-spiro[benzofuran-2,7'-pyrrolo[1,2-a]azepin]-5-yl)benzonitrile 1258430-74-8 C23H24N2O
—— 2-chloro-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-5-fluoropyrimidine 1427316-21-9 C12H8ClFN2O
—— (2R,3R)-6-chloro-2-(furan-2-yl)-4,4-dimethoxychroman-3-ol 139936-45-1 C15H15ClO5
—— (+/-)-{[7-(2,3-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-83-9 C16H12F5NO