摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (Z)-3-(5-azido-3-((triisopropylsilyl)oxy)benzofuran-2(3H)-ylidene)propan-1-ol 1599372-29-8 C20H31N3O3Si
    —— (E)-3-oximino-4-phenylchroman-3-methyl ether 103702-03-0 C16H15NO2
    —— (9aS)-8-acetyl-N-(2,6-difluorobenzyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-40-3 C24H19F2NO7
    —— 873204-08-1 C20H33N5O5S
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-44-6 C24H21Cl2NO2
    —— diethyl 2,3-dihydro-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-7-methylbenzofuran-2,2-dicarboxylate 93680-87-6 C17H22O8
    —— 2-(2-p-chlorophenylethyl)-5-allyloxy-2,3-dihydrobenzofuran 138854-13-4 C19H19ClO2
    —— ethyl (2E)-7-chloro-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-hydroxy-3H-chromene-4-carboxylate 1380745-78-7 C16H17ClO6
    —— 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-butan-1-one semicarbazone 101116-82-9 C14H19N3O2
    —— 2-ethoxy-2,4,4-trimethyl-chroman 100863-26-1 C14H20O2
    —— (Z)-5-(3-((triisopropylsilyl)oxy)benzofuran-2(3H)-ylidene)pentan-1-ol 1599372-11-8 C22H36O3Si
    —— 2,7-dimethyl-2-(2-methylphenoxymethyl)coumaran 113964-49-1 C18H20O2
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820257-85-0 C19H22O
    —— 75170-49-9 C24H15CrO12
    —— 3-(4,4-Dimethyl-2-oxo-chroman-8-yl)-1H-pyridin-2-one 1243242-87-6 C16H15NO3
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-azepan-1-yl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-87-0 C23H26Cl2N2O
    —— methyl 3-[(2R)-2-(3-Oxopropyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-4-yl]propanoate 532399-68-1 C15H18O4
    —— 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-butan-1-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) 102082-36-0 C19H20N4O5
    —— 2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazole 1005200-41-8 C17H13ClN2O2S
    —— (S)-2-Ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 170803-32-4 C11H12O3
    —— Cyclopentanecarboxylic acid (7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-amide 40547-92-0 C16H21NO3
    —— (+/-)-3-Hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-2,2,6-tricarbonsaeure-2,2-diethylester-6-methylester 94429-44-4 C16H18O8
    —— 254964-36-8 C24H32N4O3
    —— Acetic acid 5,7-dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl ester 98192-44-0 C10H8Cl2O3
    —— 1-methyl-2-phenylacetyl-(2a<i>r</i>,5aξ,10b<i>t</i>,10c<i>c</i>)-2,2a,3,4,5,5a,10b,10c-octahydro-1<i>H</i>-chromeno[4,3,2-<i>cd</i>]indazole 25559-40-4 C22H24N2O2
    —— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-3-[3-(ethylamino)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-yl]urea 1589538-36-2 C17H18N6O2
    —— 2-(1,1-dimethylheptyl)-4-hydroxy-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-4bH-10-oxa-benzo[a]azulen-5-carboxylic acid methyl ester 916509-00-7 C24H36O4
    —— (S)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylic acid 1403663-23-9 C9H8O3
    —— 3-[1-Iodo-meth-(E)-ylidene]-2,3-dihydro-benzofuran 107616-50-2 C9H7IO
    —— 3-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 2089650-23-5 C14H17NO5
    —— (1S,2S)-2-nitro-1-(p-tolyl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan 1424936-85-5 C19H15NO3
    —— (Z)-3-(5-(3-cyclopentylprop-1-yn-1-yl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)benzofuran-2(3H)-ylidene)-propan-1-ol 1599372-27-6 C28H42O3Si
    —— dimethyl 7'-chloro-2-methoxy-4,4,5,5-tetramethylspiro[1,3-dioxa-2λ5-phosphacyclopentane-2,2'-3,4-dihydro-1,2λ5-benzoxaphosphinine]-3',4'-dicarboxylate 107938-18-1 C19H26ClO8P
    —— 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid ((1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide 123655-52-7 C19H26N2O2
    —— 1-(4-chloro-phenyl)-1,2-dihydro-naphtho[2,1-<i>b</i>]furan 146173-38-8 C18H13ClO
    —— 8,9b-Dimethyl-3,4,4a,9b-tetrahydro-Δ<sup>3(4H)α</sup>-dibenzofuran-acetonitrile 79525-35-2 C16H15NO
    —— Methyl 5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 1463478-65-0 C11H12O3
    —— N,9,10,13-tetraethyl-11-oxo-8-oxa-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-12-carboxamide 79225-44-8 C20H28N2O3
    —— 1,1,1-trifluoro-4-methyl-4-(5-methansulfonyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)pentan-2-one 849353-70-4 C15H17F3O4S
    —— 7-isothiocyanato-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonic acid amide 1377582-14-3 C9H8N2O3S2
    —— (Z)-(2-(3-hydroxypropylidene)-3-((triisopropylsilyl)oxy)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methyl acetate 1599372-33-4 C23H36O5Si
    —— 1346596-19-7 C19H21NO2
    —— 873204-13-8 C22H31N5O4S2
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-4-methyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-5-amine 820259-82-3 C22H23NO
    —— 2,3-Dihydro-benzofuran-carbonsaeure-(2)-morpholid 109100-34-7 C13H15NO3
    —— N-[[1-[2-[(2,2-dimethyl-3H-benzofuran-7-yl)oxy]ethyl]pyrrolidin-3-yl]methyl]-3-hydroxybenzenesulphonamide 1417308-85-0 C23H30N2O5S
    —— 2,3-Dihydro-2,3-dimethylbenzo<b>furan-2,3-diol 1010421-70-1 C10H12O3
    —— 4,5,7-Trichloro-2,3-dihydrobenzofuran-3-acetic Acid 2070896-42-1 C10H7Cl3O3
    —— Methyl 5-Ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-acetate 2070896-48-7 C13H16O3
    —— 7-methoxy-5-(2-methyl-1-propenyl)spiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclopentane] 363185-66-4 C17H22O2