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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (7-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetonitrile 57899-17-9 C11H10ClNO
    —— 7-Methyl-3,4,6-trichlor-3-chromen-2-ol 71706-68-8 C10H7Cl3O2
    —— 64438-02-4 C17H20O3
    —— (5-Chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methanamine hydrochloride 1461714-44-2 C9H11Cl2NO
    —— 4-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran 31010-93-2 C10H13NO
    —— methyl 4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxylate 1642135-72-5 C11H10O4
    —— (+/-)-isoaplysin 126252-18-4 C15H19BrO
    —— (2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-3-ol 139006-32-9 C17H17ClO4
    —— 5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine 1142939-31-8 C24H25N5O2
    —— 2,2,5-Trimethyl-7a,8,9,10,11,12-hexahydro-1,7-dioxa-3-thia-cyclohepta[a]phenalen-4-ol 133902-10-0 C18H22O3S
    —— 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-[[(5-methyl-1-propyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]thio]-1,3,4-oxadiazole 1005200-74-7 C18H20N4O2S
    —— 2-[(3,4-difluorobenzyl)thio]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazole 1005200-32-7 C17H12F2N2O2S
    —— 3-Phenethyl-4-oxo-5-phenyl-6.7-benzo-8-oxa-3-aza-bicyclo<3.3.1>nonan 103622-73-7 C25H23NO2
    —— (1R,1aS,6aR)-1a,6a-Dihydro-1H-6-oxa-cyclopropa[a]indene-1-carbaldehyde 84521-76-6 C10H8O2
    —— 1,4b,6,9b-Tetramethyl-4b,9b-dihydro-benzofuro<3.2-b>benzofuran 4200-09-3 C18H18O2
    —— Acetic acid 4-acetoxy-6-((S)-6-acetoxy-7,8-dimethoxy-chroman-3-yl)-2,3-dimethoxy-phenyl ester 71594-07-5 C25H28O11
    —— 1-(2,3-Dihydrobenzofuran-2-yl)pent-4-en-1-one 1566883-08-6 C13H14O2
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-phenyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-02-6 C23H18Cl3NO
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-N-phenyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488124-71-6 C23H20Cl2N2O
    —— 7-Acetoxy-1,1',3,3',4,4'-hexamethyl-1,7'-epoxy-2,1'-bi-inden 73088-97-8 C26H30O3
    —— 4-(4-cyanophenyloxy)-4,5,6,7-tetrahydrofuro[2,3-c]pyridine 1067633-50-4 C14H12N2O2
    —— 863394-41-6 C36H50CuN6O6
    —— {(3S)-6-[(1R)-4-(1,1-difluoro-2-hydroxy-2-methyl-propyl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester 1380389-81-0 C24H26F2O5
    —— (S)-5-methanesulfonyl-2-(2-piperidin-4-yl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-pyridine 1382137-13-4 C19H22N2O3S
    —— 5-[4-(5-decylpyrimidine-2-yl)phenyl]-2-methylcoumaran 160310-80-5 C29H36N2O
    —— (3a<i>R</i>)-5-methoxy-9b-vinyl-(3a<i>r</i>,9a<i>c</i>,9b<i>c</i>)-1,3a,8,9,9a,9b-hexahydro-2<i>H</i>-phenanthro[4,5-<i>bcd</i>]furan-3-one 109404-60-6 C17H18O3
    —— 7-Iodo-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-benzo[b]furo[3,2-d]furan-4-ol 128033-21-6 C11H11IO4
    —— 1374605-41-0 C14H9IO2
    —— 3-bromo-3,4-dihydro-2-hydroxy-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran 92617-86-2 C11H13BrO2
    —— 1-t-butyldimethylsilyloxy-1-[(RS)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethene 186525-12-2 C16H24O2Si
    —— (+/-)-{[7-fluoro-5-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-58-1 C15H13F2NO
    —— 4-Methoxy-6-methoxycarbonylmethyl-2,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid methyl ester 104875-28-7 C17H22O6
    —— tert-Butyl 6-(cyclobutylthio)-8-(2,4-dichlorophenyl)-3,4,4a,9b-tetrahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine-2(1H)-carboxylate 488127-19-1 C26H29Cl2NO3S
    —— (E)-methyl 3-(3-hydroxy-5-methylbenzofuran-2(3H)-ylidene)propanoate 1311297-08-1 C13H14O4
    —— 2,4,4,8-tetramethyl-chroman-2-carboxylic acid 854839-27-3 C14H18O3
    —— 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4,7-diyl diacetate 84428-22-8 C14H16O5
    —— 2-fluoro-3-trifluoromethoxy-2,3-dihydro-benzofuran 19580-22-4 C9H6F4O2
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid [(1S,3S,5S)-2-(2-methyl-5-phenyl-thiazole-4-carbonyl)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-ylmethyl]-amide 1112139-15-7 C28H29N3O3S
    —— 143018-02-4 C65H58Br2O8S2
    —— 2-[[[1-(cyclopropylmethyl)-1H-imidazol-5-yl]methyl]thio]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1,3,4-oxadiazole 1005200-73-6 C18H18N4O2S
    —— 1350911-02-2 C40H47NO3Si
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-isopropoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-48-0 C20H20Cl3NO2
    —— 4-ethyl-6-methyl-4-phenylchroman-2-one 1613191-10-8 C18H18O2
    —— Acetic acid (E)-2-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-vinyl ester 125812-17-1 C13H14O3
    —— methyl 2,3-dihydro-5-(4-(1-hydroxyethyl)phenyl)-2-benzofurancarboxylate 75841-39-3 C18H18O4
    —— (R)-6-[2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetyl]-2-acetyl-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)-one 1609950-02-8 C20H17N3O7S
    —— 8-(4-Chloro-benzyloxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[f][1,4]oxazepine-5-thione 144537-64-4 C18H18ClNO2S
    —— (2R)-2-[(1S)-2-amino-1-hydroxyethyl]-5-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol 905454-43-5 C11H14FNO3
    —— (4aS,9bS)-2-Dipropylaminomethyl-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 68788-88-5 C21H29NO2
    —— 8-Methoxy-2,3-dihydro-benzo-<1.2-b;5.4-b'>-difuran-6-carbonsaeure-methylester 68454-42-2 C13H12O5