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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonyl)azetidine-3-carboxylic acid 1392443-18-3 C12H13NO5S
    —— [(S)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylamino)-3-oxo-morpholin-2-yl]-acetic acid methyl ester 609846-57-3 C15H18N2O7S
    —— 5-bromoacetyl-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan 177365-34-3 C16H21BrO2
    —— 1-(7-tert-Butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-methanesulfinyl-ethanone 177365-28-5 C17H24O3S
    —— 7-tert-butyl-5-cyano-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran 194592-54-6 C15H19NO
    —— 1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-2-thioacetoxyethan-1-one 177365-26-3 C18H24O3S
    —— 1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-3-thia-4-cyclopropylbutan-1-one 205235-75-2 C20H28O2S
    —— 5-chloroacetyl-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan 177365-31-0 C16H21ClO2
    —— 7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl carboxylic acid 178322-40-2 C15H20O3
    —— 5-(N,N-Diethylsulfamoyl)-6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-ylcarbonyloxy acetic acid 103969-19-3 C15H17Cl2NO7S
    —— 6,7-Dichloro-5-diethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 103968-63-4 C15H19Cl2NO5S
    —— 7-Bromo-5-diethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 103969-12-6 C13H16BrNO5S
    —— 7-Bromo-5-diethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 103968-86-1 C15H20BrNO5S
    —— 6-Chloro-5-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 103969-10-4 C11H12ClNO5S
    —— 6-Chloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 113730-56-6 C11H11ClO3
    —— 6-Chloro-5-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 103968-83-8 C13H16ClNO5S
    —— 6-Chloro-5-diethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 103969-11-5 C13H16ClNO5S
    —— 6-Chloro-5-diethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 103968-84-9 C15H20ClNO5S
    —— 7-Bromo-5-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 103968-85-0 C13H16BrNO5S
    —— 7-Bromo-5-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 104032-50-0 C11H12BrNO5S
    —— 7-Chloro-5-diethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 103968-82-7 C15H20ClNO5S
    —— 7-Chloro-5-diethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 103969-09-1 C13H16ClNO5S
    —— 7-Chloro-5-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 103968-81-6 C13H16ClNO5S
    —— 7-Chloro-5-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 103969-08-0 C11H12ClNO5S
    —— 4a,9b-dihydro-6-methoxy-9b-{[(N-methylamino)-carbonyl]methyl}dibenzofuran-3-one 478849-80-8 C16H17NO4
    —— 2-(methoxymethyl)-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 128023-43-8 C11H14O2
    —— 7-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran 1001671-64-2 C10H10O
    —— 4-(2,3-dihydro-7-benzofurylamino)-1-methyl-3-propyl-5-pyrazole-carboxamide 311817-02-4 C16H20N4O2
    —— 2-(1-acetoxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetic acid methyl ester 74133-37-2 C15H18O5
    —— methyl {(3S)-6-[{(3S)-7-[(6-fluoropyridin-3-yl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}(trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}acetate 1258400-32-6 C26H21F4N3O5
    —— 6-Chlor-2-methyl-coumaran 58621-48-0 C9H9ClO
    —— 7-allyl-4-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 117156-77-1 C12H14O2
    —— (+/-)-(E)-2-[4-(benzyloxy)-2-methylbut-1-enyl]-2,3-dihydrobenzofuran 1159829-71-6 C20H22O2
    —— cis-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-2,3-dibenzofurandiol 112473-12-8 C12H14O3
    —— (2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methylamine 111191-88-9 C9H11NO
    —— 5-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)>pentan-2-one 138695-38-2 C13H16O2
    —— 1-(4-methoxyphenyl)-2-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)>ethanol 133665-76-6 C17H18O3
    —— (2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methyl ethanoate 111191-85-6 C11H12O3
    —— 3-<<3-(2H,3H-benzofurfuryl)>methyl>cyclohexan-1-one 138695-36-0 C15H18O2
    —— 1-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)>-2-phenyl-2-propanol 133665-79-9 C17H18O2
    —— 1-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)>-3,3-dimethyl-2-butanol 133665-77-7 C14H20O2
    —— 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethanol 188610-68-6 C10H12O2
    —— 2,3-Dihydro-3-methyl-7-benzofurancarbonsaeure 133609-86-6 C10H10O3
    —— ethyl 4-<(2,3-dihydrobenzofuran)-3-yl>butyrate 119488-11-8 C14H18O3
    —— 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid 76570-83-7 C10H10O3
    —— (7-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanol 872518-64-4 C9H9BrO2
    —— (S)-3-(2-cyclohexylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1571984-48-9 C16H22O
    —— methanesulfonic acid 7-bromo-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 872518-51-9 C10H11BrO4S
    —— 2-azidomethyl-7-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan 883143-58-6 C9H8BrN3O
    —— (2-azidomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-yl)boronic acid 883143-61-1 C9H10BN3O3