3-正-丁酰基香豆素 | 1846-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-正-丁酰基香豆素
• 中文别名: 3-丁酰基香豆素；3-正丁酰基香豆素
• 英文名称: 3-butyryl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-butanoylchromen-2-one
• CAS: 1846-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD00052893
• 分子量: 216.236
• InChiKey: HMTUJOLTTSWOHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  405.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-正-丁酰基香豆素 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化香豆素基酮肟酯和炔烃环化反应合成Chromeno [3,4- c ]吡啶

  摘要：

  通过使用铑（III）催化体系，开发了一种通过氧化还原中性[4 + 2]香豆素基酮肟酯和内部炔烃的氧化还原[3,4- c ]吡啶骨架的高效，可扩展的合成方法。本发明的转化在温和的条件下进行，具有良好的官能团相容性，并且无需使用外部氧化剂。举例说明容易获得带有三个碳取代基的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.002
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氧代己酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-正-丁酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一种通过顺序三组分反应合成 2-酰基色基 [3,4-c] 吡咯-4(2H)-one 衍生物的方法

  摘要：

  报道了通过水杨醛、β-酮酯和对甲苯磺酰基甲基异氰化物的三组分反应有效合成 2-酰基色基 [3,4-c] 吡咯-4(2H)-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339521

文献信息

• Alcohol Participates in the Synthesis of Functionalized Coumarin-Fused Pyrazolo[3,4-b]Pyridine from a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Wei Lin、Cangwei Zhuang、Xiuxiu Hu、Juanjuan Zhang、Juxian Wang

  DOI：10.3390/molecules24152835

  日期：——

  A concise and efficient approach to synthesizing coumarin-fused pyrazolo[3,4-b]pyridine via silica sulfuric acid (SSA) catalyzed three-component domino reaction under microwave irradiation has been demonstrated. Participation of various alcohols in construction of coumarin derivatives has been described for the first time. Short reaction time, high yields, one-pot procedure, usage of eco-friendly catalyst

  已经证明了在微波辐射下通过二氧化硅硫酸（SSA）催化的三组分多米诺反应合成香豆素稠合的吡唑并[3,4-b]吡啶的简洁有效的方法。首次描述了各种醇类参与香豆素衍生物的构建。该方法的主要特点是反应时间短、收率高、一锅法、使用环保催化剂和溶剂。
• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• ANALYTE DETECTION USING NEAR-INFRARED FLUOROPHORES
  申请人：Portland State University

  公开号：US20160223558A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Embodiments of compounds for selectively detecting an analyte are disclosed, along with methods and kits for detecting analytes with the compounds. The compounds are bridged viologen conjugates including at least one fluorophore according to the general structure At least one of R 1 /R 2 , R 2 /R 3 , R 3 /R 4 , R 5 /R 6 , R 6 /R 7 , and/or R 7 /R 8 together form a substituted or unsubstituted cycloalkyl or aryl.

  公开了用于选择性检测分析物的化合物实施例，以及使用这些化合物检测分析物的方法和试剂盒。这些化合物是包括至少一种荧光团的桥联紫罗兰类化合物，其一般结构如下：至少有R1/R2、R2/R3、R3/R4、R5/R6、R6/R7和/或R7/R8中的至少一对形成取代或未取代的环烷基或芳基。
• Tosylmethylisocyanide (TosMIC) [3+2] cycloaddition reactions: A facile Van Leusen protocol for the synthesis of the new class of spirooxazolines, spiropyrrolines and Chromeno[3,4-c]pyrrols
  作者：Ahmad Shaabani、Heshmatollah Sepahvand、Ayoob Bazgir、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.039

  日期：2018.12

  The reactivity and chemo-, regio- and diastreo-selectivity of tosylmethyl isocyanides (TosMIC) are investigated in Van Leusen type [3 + 2] cycloaddition reactions with the various activate cyclic ketones and double CC bonds in the synthesis of spirooxazolines, spiropyrrolines and chromeno[3,4-c]pyrrols in good to excellent yields under catalyst-free conditions without any activation at ambient temperature

  在Van Leusen型[3 + 2]环加成反应中研究了甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的反应性和化学选择性，区域选择性和二异丁烯二选择性，其中螺环恶唑啉，螺吡咯啉和chromeno [3,4- c ]吡咯在无催化剂条件下的收率好至极好，在环境温度下没有任何活化作用。
• An efficient one-pot, multi-component diastereoselective synthesis of functionalized cyclopenta[c]chromenes
  作者：Mehdi Adib、Saideh Rajai-Daryasarei、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.032

  日期：2018.9

  A novel one-pot, multi-component diastereoselective synthesis of functionalized cyclopenta[c]chromenes is described. This transformation proceeds via a Michael addition-cyclization reaction sequence between trialkyl phosphites, dialkyl acetylenedicarboxylates and in situ generated 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)alkylidene)malononitriles from the condensation of 3-acyl-2H-chromen-2-ones and malononitrile

  描述了一种新型的一锅，多组分非对映选择性合成功能化的环戊[ c ]色烯。该转化通过亚磷酸三烷基酯，乙炔二羧酸二烷基酯与由3-酰基的缩合原位生成的2-（1-（2-氧代-2 H-铬-3-基）亚烷基）丙二腈之间的迈克尔加成环化反应序列进行。-2 H-铬-2-基和丙二腈。

表征谱图