摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-N-ethyl-N-cyclohexyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridin-6-amine 488125-98-0 C25H30Cl2N2O
    —— 6λ<sup>4</sup>-Benzo[<i>b</i>]benz[4,5][1,2]oxathiolo[2,3-<i>b</i>][1,2]oxathiol-3,9-diol 36910-71-1 C13H8O4S
    —— 2-Chlor-1-(2,3-dihydro-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)benzofuran-2-yl)ethanon 165279-81-2 C18H17ClO3
    —— 4-Ethyl-8-methyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran 53287-58-4 C15H20O
    —— 3-Acetoxymercury-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-4H-benzopyran 66865-66-5 C13H16HgO3
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-ethoxy-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-67-6 C19H18Cl3NO2
    —— 1334141-03-5 C24H28N2O5S
    —— 2-Ethyl-N-methyl-<3>cumaranylmethylamin 91562-77-5 C12H17NO
    —— 5-Bromo-4-(chloromethyl)-2,3-dihydro-7-methoxybenzofuran 98569-14-3 C10H10BrClO2
    —— (5-Methanesulfonyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-[1-(5-trifluoromethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-methanone 1421937-29-2 C20H20F3N3O5S
    —— 6-hydroxy-N-(4-hydroxyphenethyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamide 1147882-91-4 C22H27NO4
    —— 7,8-dihydro-2-phenyl-2-(phenylethyl)-4H-furo<2,3-g>-1,3,2-benzodioxaborin 145275-25-8 C23H21BO3
    —— (1S,2R)-2-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclopropanecarboxylic acid 1443020-90-3 C29H34N2O7
    —— 4-(3-methyl-6-nitro-chroman-2-yl)-morpholine 36688-41-2 C14H18N2O4
    —— (+/-)-2-<2-Chlor-1-hydroxy-ethyl>-2,3-dihydro-benzofuran 4079-93-0 C10H11ClO2
    —— 1613234-09-5 C18H22O5
    —— 4-benzyloxy-2-formyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid (1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-amide 955886-11-0 C21H19N3O4
    —— 5-Bromo-7-methoxy-2-nitro-2,3-dihydro-benzofuran 117266-75-8 C9H8BrNO4
    —— (+/-)-{[5-isocyano-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl }amine 852122-65-7 C17H16N2O
    —— 5-[1-(3-chlorophenyl)ethylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium 86766-84-9 C16H14ClO
    —— 3-Phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonsaeure-3α-tropanylester 106784-76-3 C23H25NO3
    —— 5-ethylamino-2,3-dihydrobenzofuran 1158052-17-5 C10H13NO
    —— 8-(2,2,3,3-tetrafluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-ylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 180004-63-1 C17H18F4O3
    —— 2-Methoxy-5-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran 121045-15-6 C15H14O2
    —— Aflatoxin RB2 56217-84-6 C17H20O6
    —— 2-isopropenyl-4,6-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 1058196-50-1 C24H40O4Si2
    —— 4-chloro-5-hydroxy-3,3-dimethyl-3<i>H</i>-naphtho[1,2-<i>b</i>]furan-2-one 39674-69-6 C14H11ClO3
    —— trans-2-N-Methyl-anilino-3-brom-chroman 36055-16-0 C16H16BrNO
    —— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid [3-(2-methyl-4-p-tolyl-thiazole-5-carbonyl)-thiazolidin-2-ylmethyl]-amide 1204583-77-6 C25H25N3O3S2
    —— Diacetyltetrahydrodesoxyusnic Saeure 34776-47-1 C22H24O8
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(propylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-40-5 C20H20Cl3NOS
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(ethylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-30-3 C19H19Cl2NOS
    —— 1-<D-galacto-1,2,3,4,5-Pentakis(acetoxy)pentyl>-5-imino-9-nitro-5H-benzo<b>thiazolo<3,2-d><1,4>oxazepin-4-carbonsaeure-ethylester 109314-97-8 C29H31N3O15S
    —— 75780-83-5 C12H17MoNO5S
    —— diethyl 3-(dimethylamino)-7-methylbenzofuran-2,2(3H)-dicarboxylate 1447798-31-3 C17H23NO5
    —— 4-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid azide 149036-28-2 C11H11N3O3
    —— 5-acetoxy-4,6,7-trimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester 71484-06-5 C16H18O6
    —— 2-(4'-hydroxybutoxy)-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 1187956-32-6 C13H16O3
    —— 4-Hydroxy-5,8-dimethoxy-9,9-dimethyl-4-phenyl-4,9-dihydro-naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione 107828-84-2 C22H20O6
    —— Methyl 2,3-dihydro-7-chloro-9-methylthio-1-benzoxepin-4-carboxylate 248959-53-7 C13H13ClO3S
    —— S-3-<2,3-Dihydro-7-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-methoxy-5-benzofuranyl>-1-propanol 78796-62-0 C15H22O5
    —— 6,9-Dimethyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzo[de]chromen-3-ol 764713-52-2 C14H13NO4
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(2-propylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-41-6 C20H20Cl3NOS
    —— Acetic acid 6b-(4-butyl-phenyl)-5-hydroxy-7-oxo-6b,7-dihydro-12-oxa-benzo[4,5]pentaleno[2,1-a]naphthalen-11b-yl ester 36831-39-7 C31H26O5
    —— [Me<sub>2</sub>In(μ-ddbfo)]<sub>2</sub> 1395067-63-6 C24H34In2O4
    —— 3-O-Methyl-6-hydroxy-N-methyl-7,13-(1-azapropano-(1,3))-5,6,7,8,9,10,13,14-octahydro-morphenol-methobromid 18222-08-7 Br*C19H26NO3
    —— Hexahydrorutaretin methyl ether 78796-61-9 C15H22O5
    —— 2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran 38281-39-9 C15H14O
    —— 5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-1-ium 87901-55-1 C15H12FO
    —— (+/-)-5-acetyloxy-2,3-dihydro-4,6,7-trimethyl-2-benzofuranethanol 134867-69-9 C15H20O4