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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 6,7-dichloro-5-<(5-methyl-4-thiazolin-2-ylidene)acetyl>-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylic acid 126200-87-1 C15H11Cl2NO4S
    —— 4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-2,2,4-trimethylchroman 121624-92-8 C18H21NO2
    —— N-Thio-(N'-BU-O-ME-carbamyl)carbofuran 68672-91-3 C18H26N2O5S
    —— (4aS,9bR)-8,9b-Dimethyl-4-[1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86657-90-1 C20H24N2O2
    —— 2-((E)-2-Benzenesulfinyl-pent-3-enyl)-5,7-bis-methoxymethoxy-2,3-dihydro-benzofuran 138223-99-1 C23H28O6S
    —— (-)-(3R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylmethyl)-N-(9-chloro-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-ylmethyl)-N-isobutylpyrrolidine-3-carboxamide 1233924-20-3 C28H35ClN2O4
    —— 1245509-91-4 C23H25N3O3
    —— 2,9-Bis-benzyloxy-3,8-dimethoxy-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromene 336131-19-2 C31H28O6
    —— 1003048-58-5 C16H17NO*ClH
    —— (4E,4aS,9bR)-4-[[4-[(E)-[(4aS,9bR)-8,9b-dimethyl-3-oxo-4aH-dibenzofuran-4-ylidene]methyl]piperazin-1-yl]methylidene]-8,9b-dimethyl-4aH-dibenzofuran-3-one 86657-92-3 C34H34N2O4
    —— (1S,4aS,9aS)-6-nitro-2-(2-phenethyl)-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridine 1058712-90-5 C22H24N2O3
    —— 2-Benzofurancarboxylic acid,5-[3-(2-butenylamino)-3-(methylthio)-1-oxo-2-propenyl]-6,7-dichloro-2,3-dihydro- 105978-97-0 C17H17Cl2NO4S
    —— 4b,9b-dihydro-4b,9b,3,8-tetramethylbenzofuro(3,2-b)benzofuran 59521-06-1 C18H18O2
    —— Formic acid 2-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl ester 138223-89-9 C11H12O5
    —— (+/-)-{[5-(trifluoromethyl)-7-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-78-2 C16H13F4NO
    —— 8,14-dimethyl-4,18-<i>trans</i>,<i>trans</i>-dipropenyl-7,8,9,10,13,14,15,16-octahydro-6<i>H</i>,12<i>H</i>-5,11,17-trioxa-8,14-diaza-dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cycloheptadecene 73429-29-5 C28H38N2O3
    —— 3-hydroxy-7-methoxy-5-(3-pyridylmethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 85666-39-3 C21H23NO7
    —— N-((2-(3-(3-fluorobenzyl)ureido)thiazol-4-yl)methyl)-N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxamide 1108709-71-2 C22H21FN4O3S
    —— 2-(3-bromo-propyl)-2,3-dihydro-benzofuran 84768-06-9 C11H13BrO
    —— 2,4,7-Trimethyl-4-(2'-propenyl)chroman-3-one 74552-38-8 C15H18O2
    —— 6,7-dichloro-5-(3-dimethylamino-3-methylthio-2-propenoyl)-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylic acid 126200-60-0 C15H15Cl2NO4S
    —— (S)-4-[3-((S)-7-Bromo-3-carboxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-4-methoxy-benzyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 760980-23-2 C30H30BrNO7
    —— 1215020-37-3 C22H26N2O
    —— (+/-)-{[7-(3-fluorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-05-8 C21H18FNO
    —— (+/-)-{[7-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-11-6 C22H21NO
    —— 2,9-Dimethoxy-5a-methyl-5a,10b-dihydro-benzofuro<2,3-b>benzofuran-10b-carbaldehydhydrazon 59521-14-1 C18H18N2O4
    —— methyl ((3S)-5-bromo-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate 1452479-61-6 C11H11BrO4
    —— N-benzyl-4,6,7-trimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-42-5 C24H25NO
    —— 9-[(E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]-3,6,7,8-tetrahydro-2H-furo[2,3-g]chromene 1043542-04-6 C14H15NO4
    —— 8-bromo-3,5-dihydro-4,5,5-trimethyl-2H-cyclopenta[de]chromene 1198273-05-0 C14H15BrO
    —— 2,3,6,7-tetrahydro-benzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-carboxylic acid {(1R,3S,4S)-2-[2-amino-5-(3-fluoro-phenyl)-thiazole-4-carbonyl]-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethyl}-amide 1181571-74-3 C28H27FN4O4S
    —— 5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-<2-<(2-pyridyl)thio>ethyl>-6-propylbenzofuran 139201-36-8 C36H43NO2SSi
    —— 6-fluoro-1'-(4-nitro-1-oxidopyridin-2-yl)spiro[1-benzofuran-3,4'-piperidine] 937255-01-1 C17H16FN3O4
    —— 2-(Iodomethyl)-4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1212056-49-9 C11H13IO
    —— (+/-)-{[7-(2,6-dimethylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-94-2 C18H18F3NO
    —— (4aS,9bR)-8,9b-Dimethyl-4-[1-propylamino-meth-(Z)-ylidene]-1,4,4a,9b-tetrahydro-2H-dibenzofuran-3-one 86658-19-7 C18H23NO2
    —— Z-5,5',7,7'-Tetra-tert-butyl-2,2,2',2'-tetraethoxy-Δ3,3'(2H,2'H)-bi<benzofuran> 75540-60-2 C40H60O6
    —— 3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzo<b>furan 60770-56-1 C10H12O3
    —— (2S,3R)-3-Hydroxy-3-isopropyl-5-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 104862-26-2 C12H13NO6
    —— 6,6'-dimethyl-3,3'-diphenyl-3,3'-bibenzo-<b>furan-2,2'-(3H,3'H)-dione 65425-12-9 C30H22O4
    —— O-ethyl-S-n-propyl-O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4-trifluoromethyl-7-benzofuranyl)thiophosphate 96408-48-9 C16H22F3O4PS
    —— (R/S)-N-ethylamide of 6-amino-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid 944447-70-5 C11H14N2O2
    —— (+/-)-(7-bromo-5-ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol 852116-72-4 C11H13BrO2
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-3,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820257-48-5 C20H25NO
    —— (+)-(2aS,4R)-8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-4-carbonsaeuremethylester 84936-26-5 C14H16O4
    —— 2-Methoxy-5-(2-methoxy-2-methyl-propyl)-2,4-dimethyl-2,3-dihydro-benzo[b]oxepine 77961-18-3 C18H26O3
    —— dimethyl 2-vinylchromane-3,3-dicarboxylate 1173178-81-8 C15H16O5
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820257-46-3 C17H19NO
    —— (5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl acetate 1352740-42-1 C11H11FO3
    —— 84835-90-5 C35H47O2Ta