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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid [(1S,3S,5S)-1-(2-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl]-amide 1038509-78-2 C15H18N2O2
    —— 1-(3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethan-1-one 1440538-47-5 C12H11F3O2
    —— (+)-1-[[2,3-dihydro-2-methyl-5-(phenylmethyl)benzo[b]furan-2-yl]methyl] pyrrolidine, monohydrochloride 179020-68-9 C21H25NO*ClH
    —— (S)-N-{2-[4-({[2-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]ethylamino}methyl)piperidine-1-sulfonyl]ethyl}methanesulfonamide 241137-15-5 C22H37N3O5S2
    —— 1084899-26-2 C9H6FNOS
    —— 5-Chlor-2-(3-ethoxy-propylaminomethyl)-2,3-dihydro-benzofuran 21130-23-4 C14H20ClNO2
    —— 5-bromo-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-(2-bromo-ethoxy)-benzofuran 1089210-21-8 C12H14Br2O2
    —— 1-diazo-3-(2,3-dihydro-7-methoxybenzo<b>furan-3-yl)-2-propanone 155792-27-1 C12H12N2O3
    —— 2-(2-(furan-2-carbonyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1-(furan-2-yl)ethan-1-one 1589534-86-0 C19H14O5
    —— (5R)-3-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)benzyl]-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 1095985-19-5 C19H19NO3
    —— 4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820258-84-2 C10H12O
    —— S-allyl 2-(chlorocarbonyl)-2-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)hydrazine-1-carbothioate 111268-81-6 C15H17ClN2O3S
    —— N-(4aS,10aR)-10,10a-Dihydro-1H,4aH-9-oxa-2-thia-phenanthren-3-yl-N-methyl-acetamide 132906-90-2 C15H17NO2S
    —— 2-Carbaethoxydibenzo<d,f><1,3>-dioxepin 97439-95-7 C16H14O4
    —— 1-(3-Hydroxymethyl-1-methyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]pyrazol-2-yl)-ethanone 29749-97-1 C14H18N2O3
    —— 3-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid 1370418-94-2 C13H11NO4
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl (methyl)(piperidinosulfenyl)carbamate 55285-09-1 C17H24N2O3S
    —— 7-[2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-3-(4-methylphenyl)-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-b]pyrazin-5-yl]heptanoic acid 1356331-80-0 C29H33N3O3
    —— 7-butyl-5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 131868-69-4 C13H18O
    —— 1-[(7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-amino]-propan-2-ol 40547-91-9 C13H19NO3
    —— (2R,3S,4′R,6′S)-7-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)-3,6′-dimethyl-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[chroman-2,2′-pyran]-4′,5-diol 1610702-35-6 C18H26O6
    —— 2-chloro-6-(dimethoxymethyl)-11-fluoro-12,12a-dihydro-6H-pyrido[2',3':5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indole 1446249-07-5 C17H16ClFN2O3
    —— 2'-amino-6-(3-chlorophenyl)-1',3,3-trimethylspiro[chroman-4,4'-imidazol]-5'(1'H)-one 1311261-04-7 C20H20ClN3O2
    —— 1346596-20-0 C19H23NO2
    —— acetic acid 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethyl ester 1225021-74-8 C12H14O3
    —— 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-hexadecan-1-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) 103400-18-6 C31H44N4O5
    —— (7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine 62035-37-4 C15H21NO2
    —— 2-(Dimethylamino)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-hydroxy-benzofuran 1623-75-2 C12H17NO2
    —— 3-cyano-3-{4-[(4-{[(2Z)-2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-2-(methoxyimino)ethyl]oxy}benzyl)oxy]phenyl}propanoic acid 1356599-58-0 C28H26N2O6
    —— 5a.6.7.8.9.9a-Hexahydro-N-ethyl-dibenzofuran-9a-amin 124326-29-0 C14H19NO
    —— 4-N,N-Dimethylcarbamoyloxy-6-methoxy-3a-<2-(trimethylsilyl)eth-1-oxy>-3a,8a-dihydro<2,3-b>benzofuran-2(3H)-one 139220-79-4 C19H27NO7Si
    —— 2,2-dimethyl-7-pent-4-enoxy-3H-1-benzofuran 897026-66-3 C15H20O2
    —— 2-methyl-1-(4-{2-[2-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-8-yl}-pyrazol-1-yl)-propan-2-ol 1282527-70-1 C26H31N7O3S
    —— 7-hydroxy-9<i>c</i>-hydroxymethyl-9a-methoxy-6-methyl-(3aξ,9a<i>r</i>)-3,3a,9,9a-tetrahydro-1<i>H</i>-chromeno[3,2-<i>b</i>]pyrrol-2-one 68315-44-6 C14H17NO5
    —— 5-Chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-amine hydrochloride 1803592-28-0 C8H9Cl2NO
    —— 2-bromo-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propan-1-one 63998-57-2 C11H11BrO2
    —— ((E)-But-2-enyl)-(7-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-amine 62035-35-2 C14H19NO2
    —— 1-(2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-3-methanesulfinyl-2-methyl-propan-2-ol 63755-73-7 C13H18O3S
    —— (+/-)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 1159829-84-1 C12H16O2
    —— 7-Methyl-5-((E)-3-methylamino-3-methylsulfanyl-acryloyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 126200-40-6 C15H17NO4S
    —— 2,6-[(38,39,41,42-tetrabenzyloxy-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butylcalix[6]arene-37,40-diyl)bis(oxymethylene)]-1,4-benzoquinone 263843-51-2 C102H112O8
    —— (3aS,8bS)-7-Bromo-8-methyl-1,2,3,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3a-ol 139126-02-6 C12H13BrO2
    —— 5,7-dichloro-2-ethoxy-6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 98192-38-2 C11H12Cl2O3
    —— 2,3-Dihydro-N-<4-(1,1-dimethylethyl)phenylmethyl>-N,2-dimethyl-7-benzofurancarboxamid 149530-57-4 C22H27NO2
    —— 8-[2-(Trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488124-54-5 C18H16F3NO2
    —— 2,4,4,7-tetramethyl-chroman-2-carboxylic acid 854839-28-4 C14H18O3
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-piperidin-1-yl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-84-7 C22H24Cl2N2O
    —— 3-(4-bromophenyl)-5-methylbenzofuran-2(3H)-one 1609003-85-1 C15H11BrO2
    —— 2-(3-aminoprop-1-ynyl)-7-[(R)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethoxy]-3-(1-piperidin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-furo[3,2-c]pyridin-6-ylamine 1175298-42-6 C26H25Cl2FN6O2
    —— ethyl 2-((2S,3R,4S)-4-((2-hydroxyphenyl)amino)-3,6-dimethyl-3-nitrochroman-2-yl)acetate 1266339-58-5 C21H24N2O6