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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (+/-)-5-acetyloxy-2,3-dihydro-4,6,7-trimethyl-2-benzofuranacetyl chloride 128232-49-5 C15H17ClO4
—— 3-(4-fluorophenyl)benzofuran-2(3H)-one 1314114-25-4 C14H9FO2
—— 4-(2-(1-(propylsulfonyl)piperidin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 1346529-84-7 C21H30N2O3S
—— S-3-<2,3-Dihydro-6,7-dimethoxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-benzofuranyl>-1-propanol 78796-64-2 C16H24O5
—— 2'(RS),3(RS)-succinyloxy-3,4-dihydro-8-<3'-(N-acetyl-N-isopropyl)amino>propoxy-2H-1-benzopyran 100922-09-6 C21H27NO7
—— N-(((2S)-1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-2,3-dihydro-5-(iodo-123I)-7-benzofurancarboxamide 129693-77-2 C16H21IN2O2
—— 5-(2,3-dihydro-2,2,4,5,7-pentamethylbenzofuran-6-yl)-2-propionyl-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 157189-19-0 C22H28O4
—— (E)-ethyl 3-(5-(1-(S)-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl) acrylate 1448715-66-9 C19H25NO4S
—— [7-(3-methoxypropoxy)-1-Dihydrobenzofuran-5-yl]methanol 1093083-47-6 C13H18O4
—— 4-(5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-(propylsulfonyl)piperidine 1346529-75-6 C16H22BrNO3S
—— 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-ethanone oxime 121159-64-6 C11H13NO2
—— 3-ethyl 4-methyl 2-chloro-7-fluoro-5-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-3,4-dicarboxylate 1354633-01-4 C16H13ClF4O6
—— 6-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 28856-53-3 C17H18O3
—— 2,8-bis(allyloxy)-3,7-diiodo-2,8-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromene 1147120-57-7 C20H24I2O4
—— (4(R)-azido-6-chloro-chroman-7-ylmethyl)-tert-butylamine 828925-94-6 C14H19ClN4O
—— (R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-isopropenyl-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 1058196-62-5 C18H26O4Si
—— 4-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 1582778-63-9 C18H18O2
—— N-Acetyl-3-ethylamino-7-methyl-cumaran 92040-49-8 C13H17NO2
—— (S)-2-methyl-5-sulfamoyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid 130981-36-1 C10H11NO5S
—— 4-(6-bromo-4H-1,3-benzodioxin-2-yl)piperidine 1200575-54-7 C13H16BrNO2
—— 2-t-butoxy-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 1187956-13-3 C13H16O2
—— (S)-2-amino-6-(5-(2,3-dihydrobenzofuran-7-ylamino)-2-fluorophenyl)-3,5,5,6-tetramethyl-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one 1357098-03-3 C22H25FN4O2
—— 8-Methyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-thieno[3,2-c]chromen-4-one 79043-34-8 C12H12O2S
—— 2-Methoxy-chroman-carbonsaeure-(3)-methylester 105254-36-2 C12H14O4
—— 5-[(5-bromo-2-chloro-phenyl)methyl]-2,3-dihydrobenzofuran 1358580-56-9 C15H12BrClO
—— N-[5-[4-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]butyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide 1439389-84-0 C26H24N6O4S2
—— 3-Brom-4-<2-hydroxy-phenyl>-chroman 29415-78-9 C15H13BrO2
—— 2-(4-(5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine 1602575-17-6 C23H25F3N4O
—— 5-chloro-2-(4-(5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)pyrimidine 1602575-15-4 C22H25ClN4O
—— 3',4',5',6'-tetrahydroxy-3-methyl-spiro[furan-2,9'-xanthen]-5-one 99387-44-7 C17H12O7
—— 2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-diazonium;sulfate 68298-47-5 C10H11N2O5S-
—— 8a-methyl-3a,8a-dihydro-3H-furo[2,3-b]benzofuran-2-one 99846-05-6 C11H10O3
—— (2R)-1-(2-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)propan-2-amine 2227988-71-6 C12H17NO
—— (1S,2S,3aS,8bS)-1-bromo-5-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-ol 79020-62-5 C20H27BrO4
—— 4-[[2,3-dihydro-5-(phenylmethyl)benzo[b]furan-2-yl]methyl]-4H-imidazo[4,5-b]pyridine, hydrochloride 179399-05-4 C22H19N3O*ClH
—— (1S,3R)-3-[([(R)-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclopentanecarboxylic acid 1443020-84-5 C31H38N2O7
—— (5-bromo-2-chloro-phenyl)-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanol 1282733-55-4 C15H12BrClO2
—— 2-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetic acid 57898-96-1 C12H14O3
—— 267222-98-0 C37H62O5Si2
—— 2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid [(1S,3S,5S)-(2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-yl)methyl]-amide 1112139-29-3 C17H22N2O2
—— 2,3-Dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-pyridin-2-yl-amide 47300-47-0 C18H21N3O2
—— 5-Chlor-7-brom-2-methyl-cumaran 90725-38-5 C9H8BrClO
—— 3-Dimethylaminomethyl-4-p-tolyl-chroman-4-ol 94914-35-9 C19H23NO2
—— 3-iodomethyl-7-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 1266570-78-8 C12H13IO3
—— (R)-2-(1,1-dimethyl-2-p-tolylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 843667-56-1 C19H22O
—— (2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-(4-fluoro-phenyl)-methanol 87921-90-2 C15H13FO2
—— N-(2-(3-Benzyloxy-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-1-pyridinyl)ethyl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-4,6,7-trimethylbenzofuran-2-acetamide 272770-31-7 C28H32N2O5
—— (2S,4S)-3,4-Dihydro-4-hydroxy-2-(1E)-1-propen-1-yl-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid 2489622-58-2 C13H14O4
—— 5-Methoxy-2-(3-isopropyloxypropylaminomethyl)-2,3-dihydrobenofuran 21130-30-3 C16H25NO3
—— 5-Chlor-2,3-dibrom-2,3-dihydrobenzofuran 36826-29-6 C8H5Br2ClO