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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 3-(3-(1,3-dioxolan-2-ylphenyl))-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820259-11-8 C20H22O3
    —— 5-(3-diethylamino-3H-benzofuran-2-ylidene)pentan-1-ol 1068483-21-5 C18H25NO2
    —— 4-benzylidene-3-(tert-butyl)spiro[thietane-2,9'-xanthene] 113120-87-9 C26H24OS
    —— 2,5-dihydroxy-3,4,6,7-tetrachloro-2,3-dihydrobenzo<b>furan 97133-09-0 C8H4Cl4O3
    —— 7-Chloro-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 57899-13-5 C10H11ClO
    —— 7-Methoxy-3,3,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzoxepin-5-ol 280586-23-4 C14H20O3
    —— tert-butyl 4-(2-(1-(propylsulfonyl)piperidin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 1346529-83-6 C26H38N2O5S
    —— 6-(1'H-spiro[1-benzofuran-3,3'-pyrrolidin]-1'-yl)pyridazine-3-carboxylic acid 1047657-44-2 C16H15N3O3
    —— (+/-)-{[7-(3-methylphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-43-1 C17H19NO
    —— 3,3-dibromo-2,3-dihydro-2-ethylbenzo[b]furan-2-carbonitrile 1041187-06-7 C11H9Br2NO
    —— methyl 6-(2-methoxy-2-oxoethyl)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine-6-carboxylate 1177433-40-7 C18H16O6
    —— (+/-) {[7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-45-3 C16H16FNO
    —— N-benzyl-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-34-5 C17H19NO
    —— 130740-58-8 C20H18N2O5S2
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(methylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-29-0 C18H17Cl2NOS
    —— (R/S)-N-ethylamide of 5-amino-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid 944447-71-6 C11H14N2O2
    —— (2R,3S)-methyl 5-methyl-3-(2-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 1267588-20-4 C14H16O4
    —— (+/-)-{[7-(3-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-01-4 C21H18ClNO
    —— diethyl 3-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2,2-dicarboxylate 84161-30-8 C16H20O7
    —— 5,7-Bis-(1-ethoxy-ethoxy)-2-((E)-2-phenylsulfanyl-pent-3-enyl)-2,3-dihydro-benzofuran 138224-02-9 C27H36O5S
    —— 1013098-77-5 C21H21FO2
    —— (4aS,9bR)-4-[1-Butylamino-meth-(Z)-ylidene]-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 86658-08-4 C19H23NO2
    —— N-((3S)-1-(2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-yl)isobutyramide 1258851-46-5 C17H24N2O2
    —— 2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820259-68-5 C11H15NO
    —— methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbimidate 1613306-52-7 C22H18N2O2
    —— (R)-[3-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-3H-imidazol-4-yl]-methanol 1034919-07-7 C14H16N2O2
    —— 5-acetoxy-4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-2,2-di-(3-methylbutyl)benzofuran 157360-38-8 C28H46O3
    —— (6-chloro-2,3dihydro-1-benzofuran-3-yl)methanol 711017-70-8 C9H9ClO2
    —— 1-(5-Iodo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)ethanone 1047648-52-1 C10H9IO2
    —— 5-chloro-3-[(2-hydroxy-ethyl)-methyl-amino]-3-phenyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 55825-22-4 C17H16ClNO3
    —— 2-(2-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile 1372769-21-5 C12H13NO
    —— 2-methyl-1-(3-pyrrolidin-1-yl-3H-benzofuran-2-ylidene)propan-2-ol 1068483-28-2 C16H21NO2
    —— (4,6-ditert-butyl-2,2-dipropyl-3H-1-benzofuran-5-yl) acetate 1027043-40-8 C24H38O3
    —— dimethyl spiro[4H-chromene-2,1'-cyclopentane]-3,3-dicarboxylate 1173178-78-3 C17H20O5
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-propyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-13-2 C20H20Cl3NO
    —— 3-ethyl-3a-methyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1<i>H</i>-benzo[4,5]furo[2,3-<i>c</i>]pyrrol-5-ol 51898-19-2 C13H17NO2
    —— 6,7-Dichloro-5-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carbonyl chloride 103969-48-8 C11H10Cl3NO4S
    —— 3-[5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-yl]-5-(2-bromophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 1179526-64-7 C24H23BrN2O4
    —— (+/-)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid (4-oxo-2-pyrimidin-4-yl-5,6,8,9-tetrahydro-4H-7-oxa-1,4a-diaza-benzocyclohepten-9-yl)-amide 1175532-27-0 C23H23N5O4
    —— 60908-40-9 C12H12N2O4
    —— 6,7,8,9,10,10a-Hexahydro-5a-piperidino-5aH-cyclohepta<b>benzofuran-2-ol 5117-26-0 C18H25NO2
    —— 3-chloro-4-[4-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2-hydroxy-4-methyl-2-trifluoromethylpentyl]benzonitrile 609808-18-6 C22H21ClF3NO2
    —— (+/-)-{[5-cyclopentyl-7-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-64-6 C20H22ClNO
    —— (R,S)-5-cyano-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 847949-07-9 C11H9NO3
    —— 1,2,3a,3b-tetrahydro-3H-benzo<b>cyclopenta<2,3>cyclopropa<1,2-d>furan-3-one 105456-80-2 C12H10O2
    —— Th{((CH3O-3)-C7H4NO)2-CH2CH2} * C5H5N 78837-33-9 C5H5N*C36H36N4O8Th
    —— 5-Chlor-furadan 4790-93-6 C12H14ClNO3
    —— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-3-yl)ethan-1-amine 1423025-50-6 C10H13NO
    —— 4-Allyloxy-3-methyl-2-vinyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 129750-80-7 C14H16O3
    —— 3-[5-C-(1,4-anhydro-β-D-erythro-tetrofuranosyl)-2-methylfuran-3-yl]-5-(2,4-dibromophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 1179526-67-0 C24H22Br2N2O4