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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 6-methoxy-3-phenyl-2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran 121150-41-2 C18H20O2
    —— 5-Benzofuranpropanoic acid, 2,3-dihydro-6-hydroxy-, methyl ester 145057-02-9 C12H14O4
    —— (9aS)-8-acetyl-1-ethoxy-7-hydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925441-79-8 C19H19NO7
    —— chloromethyl (2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-benzofuryl) carbonate 132905-88-5 C12H13ClO4
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl[[(diethoxyphosphinyl)methylamino]sulfinyl]methylcarbamate 85679-09-0 C17H27N2O7PS
    —— benzyloxymethylcarbamic acid 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl ester 222641-43-2 C19H21NO4
    —— sodium 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-olate 80855-18-1 C10H11O2*Na
    —— dihydrocorylifonol 145039-55-0 C13H16O4
    —— 6-<1-(4-bromophenyl)-1-propen-3-yl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol 124855-00-1 C17H15BrO2
    —— 6-<1-(4-cyanophenyl)-1-propen-3-yl>-2,3-dihydro-5-benzofuranol 124855-01-2 C18H15NO2
    —— 6,11-epoxy-6,11-dihydrodibenzo<b,e>oxepine 69927-54-4 C14H10O2
    —— 5-Amino-7-(tert-butyl)-2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-1-benzofurane —— C15H23NO
    —— methyl 5-(chloromethyl)-2-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate —— C13H13ClO3
    —— methyl 5-methyl-2-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate —— C13H14O3
    —— 6-(1-chloroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran —— C10H11ClO
    —— methyl [(3S)-6-{[(3S)-7-(2,6-dimethyl-4-{[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methoxy}phenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl](trifluoroacetyl)amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate —— C34H33F3N2O7
    —— 2-ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester —— C12H14O3
    —— 2-(2,3-Dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)-1-[4-(3,4-methylenedioxybenzyl)piperazinyl]-1-oxoethane hydrochloride —— C28H26N2O5*ClH
    —— 2-(2,3-dihydro-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl)acetyl chloride —— C16H11ClO3
    —— cis-4b,9b-dihydro-4b,9b-bis(2-hydroxyphenyl)benzofuro(3,2-b)benzofuran —— C26H18O4
    —— 2,3-dihydrobenzofuran-5,6-diol —— C8H8O3
    —— 4,6-dimethoxy-3-benzofuranthione —— C10H10O3S
    —— 2-(2,3-dihydro-6-methylbenzofuran-3-yl) acetic acid —— C11H12O3
    —— 7-tert-butyl-2,3-dihydro-N-(2,3-dihydroxypropyl)-3,3-dimethyl-5-benzofurancarboxamide —— C18H27NO4
    —— 2-(1-benzotriazol-1-yl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol —— C20H15N3O2
    —— 2,3-dihydrobenzofuran-7-ol 879093-09-1 C8H8O2
    —— 2-isobutyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan —— C12H16O
    —— 1-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-yl)-2-phenylethane —— C16H16O
    —— 2-(tert-butyl)-2,3-dihydrobenzofuran —— C12H16O
    —— 1-(3-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-yl)-3-(2-pyridyl)-3-buten-2-one —— C18H17NO2
    —— 4-amino-6-chloro-2-[(2,3-dihydrobenzofuran-5-ylmethyl)thio]pyrimidine —— C13H12ClN3OS
    —— 5-acetoxy-2,3-dihydrobenzofuran —— C10H10O3
    —— 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-hydroxyethanone —— C10H10O3
    —— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2,2-diethoxyethan-1-one —— C14H18O4
    —— 7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid —— C10H10O4
    —— 3-ethyl-4-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid —— C12H14O4
    —— 7-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 1531526-11-0 C9H7ClO3
    —— 3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carbaldehyde —— C10H10O2
    —— (-)-(E)-3-(3-chlorobenzylidene)-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran —— C18H15ClO
    —— heliannuol G —— C15H20O3
    —— 2-ethenyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran —— C11H12O2
    —— 4,6,7-trimethyl-3-phenyl-3H-spiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopropane] —— C19H20O
    —— 2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran —— C20H24O2
    —— 2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzofuran —— C19H21ClO
    —— 5-(2,3-Dihydro-4,5,6-trimethylbenzo[b]furan-7-yl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one —— C17H20O3
    —— (5aRS,10bSR,10dRS,15bSR)-2,3,7,9,12,14,15b,17-octamethyl-5,6-dioxa(benzo[k]benzo[h](benzo[b]furo)[2,3-b][4.3.3]propellan)-16-ene —— C32H32O3
    —— 4-methoxy-6-acetoxy-2H-benzofuran —— C11H12O4
    —— (S*)-N7-methyl-N5-((1S,25)-2-methylcyclopropyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5,7-dicarboxamide —— C21H22N2O3
    —— (S)-N<sup>5</sup>-cyclopropyl-N<sup>7</sup>-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5,7-dicarboxamide —— C20H20N2O3
    —— (S)-N<sup>5</sup>,N<sup>7</sup>-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-5,7-dicarboxamide —— C18H18N2O3