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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 3-(2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-propionic acid amide 857551-61-2 C11H13NO2
—— tert-butyl 9-[(1E)-3-methoxypropa-1-ene-1-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylate 1055880-86-8 C18H25NO4
—— 1-((2R,3S)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-(nitromethyl)benzofuran-2-yl)ethanone 1384976-54-8 C12H13NO5
—— Aflatoxin RB1 56217-83-5 C17H18O6
—— 1,2'-anhydro-2,6-dideoxy-5-C-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-α-DL-erythro-hex-3-ulose 112576-18-8 C13H14O4
—— 3,3-dimethyl-5-[(1S,2S)-1,2-methano-1-methyl-3-oxo-propyl]-7-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran 623176-49-8 C21H22O2
—— 6-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanylmethyl)-8-methyl-4H-1,3-benzoxathiine 1192176-27-4 C20H15F17OS2
—— 2-(acetoxymethyl)-7-chloro-2,3-dihydro-5-nitro-6-(β-nitrovinyl)benzofuran 88062-19-5 C13H11ClN2O7
—— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(3,5-dimethylphenyl)amine 852115-30-1 C17H20N2O
—— 2-(7-(tert-butyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1403387-65-4 C20H31BO3
—— ethyl-7,8-diamino-chroman-2-carboxylate 440635-73-4 C12H16N2O3
—— 6-[2-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)ethylamino]-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-1,3,5-triazine-2,4-dione 1148128-08-8 C24H23Cl2N7O3
—— 6,7-Dichloro-5-(2-methylsulfanyl-1H-pyrrole-3-carbonyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 126201-12-5 C19H19Cl2NO4S
—— [2-(4,6-Dimethoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-benzo[b]furo[3,2-d]furan-5-carbonyl)-3,5-dimethoxy-phenyl]-acetonitrile 35036-19-2 C23H23NO7
—— 2-(2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile 1372769-11-3 C11H11NO
—— (2R,3S)-4-hydroxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonitrile 474418-74-1 C11H11NO2
—— 6,7-Dichloro-5-{2-[5-methyl-thiazolidin-(2E)-ylidene]-acetyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 126200-75-7 C15H13Cl2NO4S
—— (R)-1-[(S)-5-tert-butyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]ethanol 1269598-93-7 C14H20O2
—— 5-Chloro-3-pyridin-3-yl-7,8-dihydrofuro[2,3-g][1,2]benzoxazole-7-carboxylic acid 136741-35-0 C15H9ClN2O4
—— (3-hydroxy-3-methylspiro[1-benzofuran-2,2'-oxane]-3'-yl) acetate 130467-17-3 C15H18O5
—— 3-(dimethylamino)-2,2(3H)-benzofurandicarboxylic acid 2,2-diethyl ester 1447798-28-8 C16H21NO5
—— (+/-)-{[5-fluoro-7-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-38-0 C16H15ClFNO
—— 3,3-dimethyl-5-[(1S,2S)-3-hydroxy-1,2-methano-1-methyl-propyl]-7-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran 623176-48-7 C21H24O2
—— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {3-[3-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-pyrazine-2-carbonyl]-thiazolidin-2-ylmethyl}-amide 1204585-56-7 C25H23FN4O3S
—— 15,16-dinor-4α-acetoxy-8-methoxy-12,13-epoxy-6,8,10-trichothecatriene 72229-66-4 C16H18O5
—— 9b-methyl-1,2,4a,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan 1450980-99-0 C13H14O
—— 1-(3-acetylspiro[4H-chromene-2,1'-cyclopentane]-3-yl)ethanone 1173178-87-4 C17H20O3
—— 2-((2R,3R)-5-Chloro-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-ethanol 70554-71-1 C11H13ClO3
—— 3-Oxo-6-morpholino-1-oxa-julolidin 23866-24-2 C15H18N2O3
—— 2-Phenyl-2a,7a-dihydro-7-oxa-cyclobuta[a]indene 65933-77-9 C16H12O
—— 5-(4-methanesulfonylmethyl-phenyl)-2-[1-(5-propyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-piperidin-4-yl]-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridine 1391081-37-0 C25H30N4O4S
—— 2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-acetamide 1048959-24-5 C21H29N5O3
—— 2-(2'-hydroxyethoxy)-2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 1187956-28-0 C11H12O3
—— 6,7-Dichloro-5-[(E)-3-(2-fluoro-phenylamino)-3-methylsulfanyl-acryloyl]-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 126200-68-8 C19H14Cl2FNO4S
—— 3-(4-vinyl-benzyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester 936563-60-9 C19H18O3
—— 6-Methyl-3-methylene-4-phenyl-chroman-2-one 98061-75-7 C17H14O2
—— 1,2'-anhydro-2,6-dideoxy-5-C-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-α-DL-erythro-hex-3-ulose 5-acetate 112576-19-9 C15H16O5
—— di-Boc-(R)-4-(5-bromo-2-fluorophenyl)-5,5-difluoro-4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-amine 1414877-57-8 C21H26BrF3N2O5
—— (2R,3R)-5-Chloro-3-methoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 70554-67-5 C13H13ClO5
—— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {3-[2-(ethyl-methyl-amino)-5-(4-fluoro-phenyl)-thiazole-4-carbonyl]-thiazolidin-2-ylmethyl}-amide 1204585-48-7 C26H27FN4O3S2
—— methyl 2-((S)-6-(N-((S)-7-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamido)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate 1258401-86-3 C27H24F3NO5S
—— benzofuran-2,3-dione 2-[O-(2-bromoethyl)-oxime] 3-(O-methyloxime) 249298-67-7 C11H11BrN2O3
—— (3R)-3-(3,4-dimethylphenyl)-3,5,6-trimethyl-1-benzofuran-2-one 1418028-14-4 C19H20O2
—— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(4-methylphenyl)amine 852114-90-0 C16H18N2O
—— 5-(2-fluoro-4-methanesulfonylmethyl-phenyl)-2-[1-(5-propyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-piperidin-4-yl]-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridine 1391081-49-4 C25H29FN4O4S
—— 5a,6,7,8,9,9a-Hexahydro-5a(4-methyl-1-piperazinyl)-dibenzofuran-2-ol 5117-27-1 C17H24N2O2
—— rac-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid [3-(2-m-tolyl-thiophene-3-carbonyl)-thiazolidin-2-ylmethyl]-amide 1204584-53-1 C25H24N2O3S2
—— [(5-methyl-4<i>H</i>-benzo[1,3]dioxin-6-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 36038-06-9 C17H21NO6
—— 10-Hydroxy-1,5,9-trimethyl-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-12-one 74552-40-2 C14H16O3
—— (R,E)-ethyl 3-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acrylate 1177405-65-0 C13H14O3