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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— ethyl (E)-3-(1-benzyl-3-butyl-2-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)propanoate 1028559-95-6 C30H43N3O5S
    —— 6,7-Dichloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carbonyl chloride 118166-26-0 C9H5Cl3O2
    —— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-[2,3,6-trimethyl-4-(phenoxymethyl)benzyl]-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-57-9 C34H33NO8
    —— (9aS)-8-acetyl-N-(2,6-dichlorobenzyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-57-2 C24H19Cl2NO7
    —— 2-Methyl-4-aethoxycarbonyl-chromanon-(3) 91910-53-1 C13H14O4
    —— 1-<3-(2H,3H-benzofurfuryl)>-2-butanol 142065-24-5 C12H16O2
    —— (+/-)-1-(7-benzyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanamine 852110-05-5 C16H17NO
    —— 5-cyclopropyl-2-[4-[2-methyl-5-(1-propylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-3H-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]pyrimidine 1346529-38-1 C29H38N4O3S
    —— 2-[4-[5-(1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]-5-propylpyrimidine 1346529-16-5 C26H34N4O3S
    —— cis-1,2,2a,8a-tetrahydro-2a,5,8,8a-tetramethyl-8H-benzo<b>cyclobuta<e>pyran-8-ol 138629-61-5 C15H20O2
    —— 7-Methoxy-3-vinyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-carbonitrile 107345-63-1 C12H11NO2
    —— (+/-)-{[7-(2,5-dimethylphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-98-2 C19H23NO2
    —— (+/-)-{[6-chloro-7-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-92-3 C15H13Cl2NO
    —— (-)-N-methyl-1-[7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine 852124-03-9 C17H19NO
    —— (+/-)-{[7-(2-fluorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852122-38-4 C16H16FNO
    —— 5-Amino-4,6,2'-trimethoxy-6'-methyl-gris-2'-en-3,4'-dion 26881-63-0 C17H19NO6
    —— 6,7-dimethoxy-3-oxo-chroman-2-carboxylic acid ethyl ester 107682-97-3 C14H16O6
    —— 4-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-furo[3,2-<i>c</i>]pyridine 113136-36-0 C21H21NO3
    —— (R)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-((S)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 1417999-33-7 C32H23BrFNO5
    —— 2H,3H-3-((1-hydroxycyclohexyl)methyl)benzofuran 130013-33-1 C15H20O2
    —— 1-(5-Chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)ethan-1-amine hydrochloride 2137690-77-6 C10H13Cl2NO
    —— 2-[4-[5-[1-(2-methylpropylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]piperidin-1-yl]-5-propylpyrimidine 1346529-15-4 C29H40N4O3S
    —— 4-{[3-(4H-chromen-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}morpholine 1514898-71-5 C16H17N3O3
    —— 1-(2-Methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-piperidine 92728-99-9 C15H21NO
    —— 3-(dimethylamino)-4-methoxy-2,2(3H)-benzofurandicarboxylic acid, 2,2-dimethyl ester 1447798-23-3 C15H19NO6
    —— 1076247-10-3 C30H29NO6
    —— 3-Methyl-2-((Z)-1-methyl-propenyl)-2,3-dihydro-benzofuran 117436-92-7 C13H16O
    —— 1196967-56-2 C25H35N3O3S
    —— 5-(7-Chloro-2,3-dihydro-2,2,4,5-tetramethylbenzofuran-6-yl)-2-propionyl-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 157189-09-8 C21H25ClO4
    —— 1192851-99-2 C26H42O4Si
    —— 2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid pyridin-4-ylamide 29046-37-5 C14H12N2O2
    —— 1039069-10-7 C23H14F6O2
    —— 2-(2,3-dihydro-2-methylbenzofuran-7-yl)-hydrazinecarboxylic acid methyl ester 92607-78-8 C11H14N2O3
    —— 7'-bromo-3'-hydroxy-1-methyl-1',2',3',4',4a',9a'-hexahydrospiro[imidazolidine-4,9'-xanthene]-2,5-dione 1369627-68-8 C16H17BrN2O4
    —— (+/-)-{[7-(2-chlorophenyl)-6-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-88-7 C15H13ClFNO
    —— 4-methoxyamino-4-methyl-3-methylidenechromane 137265-91-9 C12H15NO2
    —— (+/-)-{[5-chloro-7-(2,4-difluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-65-3 C16H14ClF2NO
    —— 4-[(2S,3S)-4-Methoxymethoxy-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl]-butan-2-one 98677-59-9 C16H19F3O5
    —— (1S,3S,4R)-5',7'-dimethoxy-2,2-dimethyl-4'-(2-methylpropyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,2'-chromene] 115014-28-3 C23H32O3
    —— 8-Acetoxy-3-oxo-7,9b-dimethyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran 93006-66-7 C16H18O4
    —— N2-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2,6-diamine 1214249-50-9 C18H19N3O2
    —— 4-acetoxy-2-(2-iodophenoxymethyl)-2H-chromene 120045-75-2 C18H15IO4
    —— 3,5a,9-trimethylcoumarano<3.2-b>chroman 136670-19-4 C18H18O2
    —— 153491-06-6 C25H40N2O5Si
    —— 2-Acetyl-5-nitro-dihydrobenzo<b>furan-2-carbonsaeureethylester 109831-22-3 C13H13NO6
    —— (+/-)-{[7-fluoro-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-74-1 C16H16FNO2
    —— (+/-)-{[5-chloro-7-(3.4-difluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-71-1 C16H14ClF2NO
    —— 2,5-dimethyl-2-(2,4-dichlorophenoxy)methylcoumaran 119561-17-0 C17H16Cl2O2
    —— 3,4-(2-Methyl-furano)-5-ethoxycarbonyl-6-<cumaranyl-(2)>-pyron-(2) 98882-86-1 C19H16O6
    —— 2-(5-Fluoro-2-allyloxy-1,4-benzodioxan-2-yl)-imidazoline Hydrochloride 313950-91-3 C14H15FN2O3*ClH