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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (1S,4aS,9aR)-6-nitro-2-(2-phenethyl)-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridine 1058712-75-6 C22H24N2O3
—— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(4-chlorophenyl)amine 852114-92-2 C15H15ClN2O
—— (S)-2-(5-tert-butyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)propan-2-ol 1269598-94-8 C16H24O2
—— 5-Iod-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydrobenzo<b>furan 60770-63-0 C9H9IO2
—— 3,6-Epoxy-5-isobutyl-7-butyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,5-benzoxazocin 59893-33-3 C18H27NO2
—— 3-Chloro-4-(3-(7-propyl-3-methoxyimino-2H-benzofuran-6-yloxy)-propylthio)-phenylacetic acid 194855-87-3 C23H26ClNO5S
—— 5-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-2-carboxylic acid methyl ester 77270-60-1 C14H19NO6
—— N-[1-(4-Bromophenyl)ethyl]-2,3-dihydro-2-benzofuranmethanamine 1182775-54-7 C17H18BrNO
—— 6-Bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 1890906-32-7 C9H7BrO3
—— (4aS,9bR)-8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(benzylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-46-1 C24H20Cl3NOS
—— ethyl (3S)-1-(7-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate 1258851-41-0 C16H21FN2O3
—— 1-[4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl]-4-piperidinyl 4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofurancarboxylate 178759-80-3 C29H37ClN2O7
—— 3,8-dimethoxy-(5ar,10bc)-5a,10b-dihydrobenzo<b>benzo<4,5>furo<3,2-d>furan 124483-04-1 C16H14O4
—— [(3S)-6-{[(3S)-7-{4-[(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)oxy]-2,6-dimethylphenyl}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258395-88-8 C31H33NO7S
—— 2-(6-bromo-2,2-diethyl-4,4-dimethylchroman-8-yl)propan-2-ol 960591-74-6 C18H27BrO2
—— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-butyl-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-06-3 C21H23Cl2NO
—— 5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-carbethoxymethyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-6-propylbenzofuran 139201-30-2 C33H42O4Si
—— 1072855-83-4 C19H15ClN4O2
—— 7-bromo-6-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde 35616-64-9 C11H11BrO4
—— 2,3-Dihydro-3-(4-pyridyl)-5-chlor-3-benzofuranol 59214-73-2 C13H10ClNO2
—— 52193-46-1 C14H11Br3O3
—— [(3S)-6-{[(3S)-7-{2,6-dimethyl-4-[(5-methylisoxazol-3-yl)methoxy]phenyl}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid 1258396-44-9 C31H30N2O6
—— 10b-Methyl-5a,10b-dihydro-benzo[b]benzo[4,5]furo[3,2-d]furan-2,9-diol 104830-37-7 C15H12O4
—— (4Z,4aS,9bR)-4-[[2-[[(Z)-[(4aS,9bR)-8,9b-dimethyl-3-oxo-2,4a-dihydro-1H-dibenzofuran-4-ylidene]methyl]amino]ethylamino]methylidene]-8,9b-dimethyl-2,4a-dihydro-1H-dibenzofuran-3-one 86658-27-7 C32H36N2O4
—— 2,2-Diethyl-7-methoxy-4-[2-(4-pyridyl)ethyl]-2,3-dihydrobenzofuran-hydrochloride 185400-60-6 C20H25NO2*ClH
—— (S)-N-[2-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]-N-ethyl-[1-(pyrrolidine-1-sulfonyl)piperidin-4-ylmethyl]amine hydrochloride 241137-08-6 C23H37N3O3S*ClH
—— (S)-2,3-dihydro-benzofuran-4-carboxylic acid {1-[5-(2-fluoro-phenyl)-2-m-tolyl-thiazole-4-carbonyl]-piperidin-2-ylmethyl}-amide 1137129-40-8 C32H30FN3O3S
—— 2,3-Dihydro-2,3-dihydroxy-6-methyl-benzo<b>furan-2,3-dicarbonsaeure-methylester 342819-34-5 C13H14O7
—— 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl N-piperidinocarbonyl-N-methyl-carbamate 77249-06-0 C18H24N2O4
—— (4aS,9bR)-8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-[(1-ethylpropyl)thio]-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-43-8 C22H24Cl3NOS
—— 3-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine hydrochloride 2680540-57-0 C9H12ClNO
—— (R,S)-5-(methanesulfonylamino-methyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 847949-09-1 C12H15NO5S
—— 2-Aethyl-3,4-dihydro-8-methoxy-3-methyl-2-morpholino-4-(nitromethyl)-2H-1-benzopyran 40697-23-2 C18H26N2O5
—— 6-bromo-2-ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine hydrochloride, Mixture of diastereomers 2680537-29-3 C10H13BrClNO
—— 6-bromo-2-(2-methylpropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine hydrochloride, Mixture of diastereomers 2680542-06-5 C12H17BrClNO
—— ethyl ((2-((3S)-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)ethyl)sulfanyl)acetate 1452477-24-5 C21H22Cl2O4S
—— (4aS,9bR)-8-(2,6-difluoro-4-chlorophenyl)-6-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-83-6 C24H20ClF2NO2
—— 1,2,3,4,4a,9b-Hexahydro-8,9b-dimethyl-4-methylaminomethylendibenzofuran-3-on 86658-17-5 C16H19NO2
—— (R,S)-7-bismethanesulfonylamino-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 847949-00-2 C12H15NO7S2
—— 5-Amino-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamidehydrochloride 2551117-08-7 C9H11ClN2O2
—— acetic acid (R)-1-((2R,3R)-7-bromo-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-but-3-enyl ester 628299-78-5 C25H39BrO4Si
—— 7-(o-nitrophenylazo)-6-hydroxy-2,4-dimethyl-1,3-benzodioxane 87973-70-4 C16H15N3O5
—— 2-[7-(Methoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]acetic acid 2758001-38-4 C12H12O5
—— Bis(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)amine 1951444-97-5 C18H19NO2
—— (S)-2,2-bis(fluoromethyl)-8-(trifluoromethoxy)chroman-4-ol 1221444-07-0 C12H11F5O3
—— (S)-2,2-dimethyl-8-(trifluoromethoxy)chroman-4-ol 1221444-36-5 C12H13F3O3
—— (S)-N-[2-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]-N-ethyl-[1-(thiomorpholine-4-sulfonyl)piperidin-4-ylmethyl]amine hydrochloride 241137-10-0 C23H37N3O3S2*ClH
—— annullatin A 1370709-00-4 C17H24O3
—— 2-phenethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid 89197-66-0 C17H16O3
—— (S)-2,2-diethyl-8-(trifluoromethyl)chroman-4-ol 1221443-87-3 C14H17F3O2