摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
历史搜索
    热门化合物HOT
    • 喹啉
    • 水杨醛
    • 二溴甲烷
    • 谷胱甘肽
    • L-乳酸
    • 苯巴比妥
    • 辣椒碱
    • 非那明
    • 百草枯
    • 联苯烯
    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— [(2R)-4-chloro-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]hydrazine —— C10H13ClN2O
    [(2R)-4-chloro-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]hydrazine
    —— [(2S)-4-chloro-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]hydrazine —— C10H13ClN2O
    [(2S)-4-chloro-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]hydrazine
    —— (3S)-3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C11H14O4
    (3S)-3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— (3R)-3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C11H14O4
    (3R)-3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate —— C11H12O4
    methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
    —— 3-[(3S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]propanoic acid —— C11H12O4
    3-[(3S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]propanoic acid
    —— methyl (2S)-5-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate —— C11H12O4
    methyl (2S)-5-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
    —— (2R)-2-(hydroxymethyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C12H16O3
    (2R)-2-(hydroxymethyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— methyl (2R)-5-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate —— C11H12O4
    methyl (2R)-5-hydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
    —— methyl (2S,3R)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate —— C11H12O4
    methyl (2S,3R)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
    —— methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate —— C11H12O4
    methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
    —— methyl (2R,3R)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate —— C11H12O4
    methyl (2R,3R)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
    —— 3-[(3R)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]propanoic acid —— C11H12O4
    3-[(3R)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]propanoic acid
    —— (5aR,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzofuran-2,3-diol —— C12H14O3
    (5aR,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzofuran-2,3-diol
    —— 2-[(2S)-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-2-yl]acetic acid —— C12H14O3
    2-[(2S)-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-2-yl]acetic acid
    —— 2-[(2R)-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-2-yl]acetic acid —— C12H14O3
    2-[(2R)-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-2-yl]acetic acid
    —— tert-butyl N-[(2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethylamino)-2,3-dimethylbutyl]carbamate —— C20H32N2O3
    tert-butyl N-[(2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethylamino)-2,3-dimethylbutyl]carbamate
    —— tert-butyl N-[(2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethylamino)-2,3-dimethylbutyl]carbamate —— C20H32N2O3
    tert-butyl N-[(2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethylamino)-2,3-dimethylbutyl]carbamate
    —— N-butyl-2-[5-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetamide —— C16H19N3O3
    N-butyl-2-[5-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetamide
    —— N-butyl-2-[5-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetamide —— C16H19N3O3
    N-butyl-2-[5-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetamide
    —— [(2S)-2-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl]-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanone —— C18H20ClN3O2
    [(2S)-2-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl]-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanone
    —— [(2S)-2-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl]-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanone —— C18H20ClN3O2
    [(2S)-2-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl]-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanone
    —— [(2R)-2-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl]-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanone —— C18H20ClN3O2
    [(2R)-2-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl]-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanone
    —— [(2R)-2-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl]-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanone —— C18H20ClN3O2
    [(2R)-2-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)pyrrolidin-1-yl]-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanone
    —— (2S,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol —— C10H12O4
    (2S,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol
    —— (2S,3R)-2,3-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol —— C10H12O4
    (2S,3R)-2,3-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol
    —— (2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol —— C10H12O4
    (2R,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol
    —— (4R)-1-tert-butyl-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-amine —— C20H27N3O
    (4R)-1-tert-butyl-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-amine
    —— (4S)-1-tert-butyl-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-amine —— C20H27N3O
    (4S)-1-tert-butyl-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-amine
    —— (2R)-2-methyl-2-propan-2-yl-3H-1-benzofuran-5-ol —— C12H16O2
    (2R)-2-methyl-2-propan-2-yl-3H-1-benzofuran-5-ol
    —— (2S)-2-methyl-2-propan-2-yl-3H-1-benzofuran-5-ol —— C12H16O2
    (2S)-2-methyl-2-propan-2-yl-3H-1-benzofuran-5-ol
    —— (2R)-2-methyl-7-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C12H14O2
    (2R)-2-methyl-7-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— (E)-4-[(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]but-2-enenitrile —— C12H11NO
    (E)-4-[(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]but-2-enenitrile
    —— (E)-4-[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]but-2-enenitrile —— C12H11NO
    (E)-4-[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]but-2-enenitrile
    —— (2S)-2,3,3-trimethyl-2H-1-benzofuran-6-ol —— C11H14O2
    (2S)-2,3,3-trimethyl-2H-1-benzofuran-6-ol
    —— (2R)-2,3,3-trimethyl-2H-1-benzofuran-4-ol —— C11H14O2
    (2R)-2,3,3-trimethyl-2H-1-benzofuran-4-ol
    —— (3R)-2,2,3-trimethyl-3H-1-benzofuran-4-ol —— C11H14O2
    (3R)-2,2,3-trimethyl-3H-1-benzofuran-4-ol
    —— (2S)-2,3,3-trimethyl-2H-1-benzofuran-4-ol —— C11H14O2
    (2S)-2,3,3-trimethyl-2H-1-benzofuran-4-ol
    —— (2S)-2,5,6-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C11H14O2
    (2S)-2,5,6-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— (2R)-2,3,3-trimethyl-2H-1-benzofuran-6-ol —— C11H14O2
    (2R)-2,3,3-trimethyl-2H-1-benzofuran-6-ol
    —— (3S)-2,2,3-trimethyl-3H-1-benzofuran-4-ol —— C11H14O2
    (3S)-2,2,3-trimethyl-3H-1-benzofuran-4-ol
    —— (2R)-2,5,6-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C11H14O2
    (2R)-2,5,6-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— 2-[(3R)-3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl]acetonitrile —— C11H11NO
    2-[(3R)-3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl]acetonitrile
    —— 2-[(3S)-3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl]acetonitrile —— C11H11NO
    2-[(3S)-3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl]acetonitrile
    —— (2R,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C10H12O2
    (2R,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— (2S,3S)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C10H12O2
    (2S,3S)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— (2S,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C10H12O2
    (2S,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— (2R)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C10H12O2
    (2R)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— (2S)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C10H12O2
    (2S)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol
    —— (2R,3S)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol —— C10H12O2
    (2R,3S)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-ol