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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (1S,4aS,9aS)-2-methyl-6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridine 1058712-84-7 C15H18N2O3
    —— (R)-4-(2-methyl-2,3-dihydro-7-benzofuroyl)amino-1-methyl-3-propyl-5-pyrazolecarboxamide 386714-03-0 C18H22N4O3
    —— 2-chloro-N-[3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-yl]-nicotinamide 1135493-25-2 C16H15ClN2O2
    —— 3-[5-chloro-2-(2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethoxy)-phenoxy]-azetidine 1227621-10-4 C18H18ClNO3
    —— {4-[2-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-pyridin-2-yl-ethyl]-2,3-dihydro-benzofuran-6-yl}-pentylamine 425393-38-0 C23H30N4O
    —— (7-fluoro-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl acetate 289891-96-9 C12H10F4O3
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-65-4 C24H21Cl2NO2
    —— (4aS,9bR)-8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(butylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]pyridine 488126-42-7 C21H22Cl3NOS
    —— (3-methylchroman-3-yl)methanol 1254940-93-6 C11H14O2
    —— 9-(3-methoxypropyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine hydrochloride 1055879-12-3 C13H19NO2*ClH
    —— 2-(2-((benzoxy)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile 1372769-22-6 C18H17NO2
    —— (2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanesulfonylfluoride 2172375-25-4 C9H9FO3S
    —— 4,4-Dimethyl-3-(3-oxo-butyl)-7-pentyl-2,2a,3,4-tetrahydro-furo[4,3,2-de]chromene-6-carboxylic acid methyl ester 70475-02-4 C23H32O5
    —— 1642135-71-4 C13H14O5
    —— 1025008-54-1 C21H24O6
    —— 3-((1s,3'S,4R)-2''-amino-4-methoxy-1''-methyl-5''-oxo-1'',5''-dihydrodispiro[cyclohexane-1,2'-benzofuran-3',4''-imidazol]-5'-yl)benzonitrile 1245509-92-5 C24H24N4O3
    —— 5-p-tolyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one 1067879-89-3 C14H13NO2
    —— 2-(5-tert-butyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetonitrile 1372769-13-5 C15H19NO
    —— 8,9B-dipropyl-4a,9b-dihydro-4<i>H</i>-dibenzofuran-3-one 101787-60-4 C18H22O2
    —— 2-methyl-1-(3-morpholin-4-yl-3H-benzofuran-2-ylidene)propan-2-ol 1068483-25-9 C16H21NO3
    —— 892406-58-5 C17H27BrO3Si
    —— (3S,4S)-4-amino-8-fluoro-6-methylchroman-3-ol 1311411-48-9 C10H12FNO2
    —— tert-butyl 9-(5-methyl-3-furyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-4(5H)-carboxylate 1055880-72-2 C19H23NO4
    —— 2,4-Dimethyl-6-(2,2,6,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-yl)-phenol 76080-51-8 C20H25NO2
    —— (Z)-N-benzyl 5,5-dimethyl-4-(3'-ethylpenta-1',2'-dienyl)furan-2(5H)-imine 1284293-65-7 C20H25NO
    —— {4-[2-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-pyridin-2-yl-ethyl]-2,3-dihydro-benzofuran-6-yl}-heptylamine 425393-39-1 C25H34N4O
    —— 6-Ethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylicacid 2137537-83-6 C11H12O4
    —— 4-(6-chloro-5,7-diethyl-4-oxochroman-2-yl)-3-oxobutyric acid methyl ester 913361-97-4 C18H21ClO5
    —— ethyl 2-((2S,3R,4S)-6-fluoro-4-((2-hydroxyphenyl)amino)-3-methyl-3-nitrochroman-2-yl)acetate 1266339-55-2 C20H21FN2O6
    —— (S)-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid 386713-97-9 C10H10O3
    —— 3-(Dimethyl-ethyl-ammonio)-7-methyl-cumaran Iodid 66-66-0 C13H20NO*I
    —— 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-[(3-methylbenzyl)thio]-1,3,4-oxadiazole 1005200-45-2 C18H16N2O2S
    —— 2-Benzofuranol, 5-chloro-2,3-dihydro-3-(trifluoromethyl)- 1824111-75-2 C9H6ClF3O2
    —— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylsulfonyl)-3-{[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine hydroformate 1202822-18-1 CH2O2*C21H23N3O3S
    —— (3S)-2,3-Dihydro-7-phenyl-3-benzofuranamine 1228553-56-7 C14H13NO
    —— 6,6-diethyl-4-methyl-8-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran 1408054-08-9 C19H22O2
    —— (κ-C,N-(o-C6H4)CMe2(COCH2CMe2N))2Ni 1258964-57-6 C28H36N2NiO2
    —— N-(2,3-Dihydro-4-benzofuranyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 327183-30-2 C10H10N2O3
    —— 2-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-chroman-2-yl]-propan-2-ol 1030350-15-2 C18H30O3Si
    —— 2,12-dimethyl-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-chromeno[3,2-d]xanthene 1374221-14-3 C22H24O2
    —— 2,3-Dihydroxy-5,7-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 342821-23-2 C14H16O7
    —— 1616241-32-7 C8H11N*C10H10O3
    —— 4-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-4-methyl-1-(indazol-4-ylamino)-2-(trifluoromethyl)pentan-2-ol 825653-81-4 C22H24F3N3O2
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-7-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 1354407-52-5 C13H11NO3S
    —— 2,3-Dihydroxy-5,6-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 342821-27-6 C14H16O7
    —— trans-3-Butyrylamino-4-chromanol 64139-28-2 C13H17NO3
    —— N-benzyl-3-(4-isopropylphenyl)-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820257-38-3 C26H29NO
    —— (+/-)-{[7-(2-chlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-90-4 C17H18ClNO2
    —— 3,3,7-Trimethyl-5-(2-pyridyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 157986-26-0 C18H21NO2
    —— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ylsulfonyl)-3-{[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine hydroformate 1202822-20-5 CH2O2*C21H23N3O3S