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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— (R)-2-methyl-5-sulfamoyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid 130981-37-2 C10H11NO5S
    —— N-benzyl-1-[(2R,3R)-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]ethanimine 1051915-09-3 C19H21NO
    —— (-)-{[7-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-34-6 C16H15Cl2NO
    —— (R)-3‑[3‑(1,3‑dioxan‑2-yl)propyl]‑2,3‑dihydrobenzofuran 1571985-03-9 C15H20O3
    —— 3,9a-Dinitro-7-oxo-tetrahydrodibenzofuran 66041-65-4 C12H8N2O6
    —— N-[[7-(3-methoxypropoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methyl]cyclopropanamine 1093083-68-1 C16H23NO3
    —— 3-Aethyl-3a,8b-tetrahydro-3a-methyl-1H-benzofuro<2,3-c>pyrrol-5-ol 40682-40-4 C13H15NO2
    —— N-[2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl(phenyl)methylidene]hydroxylamine 115063-23-5 C15H13NO2
    —— methyl 5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 53006-11-4 C11H11ClO3
    —— 1-(2-Isopropenyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanol 35738-21-7 C13H16O2
    —— (+/-)-{[7-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-36-1 C16H14Cl2FNO
    —— 2,2,2-trifluoror-N-[1-methyl-2-(3,6,7,8-tetrahydro-2H-furo[2,3-g]chromen-9-yl)ethyl]acetamide 1043541-99-6 C16H18F3NO3
    —— 1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-Decahydro-7-methyl-<1>benzopyrano<2,3-j>isochinolin 40135-69-1 C17H23NO
    —— (S)-[(2R)-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl]-hydroxy-acetic acid ethyl ester 1030350-07-2 C12H14O4
    —— Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile,7-[2-(2-furanyl)-2-hydroxyethyl]-3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]- 660414-79-9 C24H33NO3Si
    —— 1'-phenyl-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one 29068-71-1 C27H18O2
    —— 4,10-Dimethoxy-11a-methyl-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro<3,2-c>benzopyran 14270-18-9 C18H18O4
    —— 7-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonane hydrochloric acid 929302-19-2 C18H26N2O*ClH
    —— 5-Formyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylicacid 2344685-65-8 C10H8O4
    —— [(2R,3S)-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine hydrochloride 2094461-29-5 C10H14ClNO
    —— methyl 5-amino-4-iodo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate 1374298-37-9 C12H14INO3
    —— 5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-sulfonyl chloride 1461708-46-2 C8H6Cl2O3S
    —— 1613233-90-1 C19H22O5
    —— 8-methoxy-5,5-dimethyl-trans-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-5H-chromeno<3,4-c>pyridazine 95334-18-2 C14H20N2O2
    —— 5-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)-3H-cyclopenta<b>benzofuran 79020-63-6 C20H26O3
    —— (R)-2-acetyl-6-[2-(4-chlorophenylthio)acetyl]-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)-one 1609950-04-0 C24H19ClO7S
    —— (S)-2-amino-6-(5-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-ylamino)-2-fluorophenyl)-3,5,5,6-tetramethyl-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one 1357098-02-2 C24H29FN4O2
    —— 4-chloro-3,6-diformyl-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene 98744-20-8 C14H13ClO4
    —— ethyl 7-methyl-2,3-dihydro-2-benzo<b>furancarboxylate 126200-34-8 C12H14O3
    —— 1-(8-bromo-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepin-2-yl)-2-(2-chlorophenyl)ethanone 1189816-72-5 C20H14BrClO2S
    —— Tetrahydroxy-2,3',4,4'-diphenylessigsaeurelacton 31542-81-1 C14H10O5
    —— cis-7-benzyloxy-3a,9b-dihydro-3-methylene-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2(3H)-one 117112-43-3 C19H16O4
    —— (Z)-3-oximino-4-phenylchroman-3-methyl ether 103702-02-9 C16H15NO2
    —— 1-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone 428817-53-2 C16H15NO2
    —— (3S,4aR,9bR)-9b-allyl-3-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran 951167-76-3 C16H20O3
    —— 58132-49-3 C60H81O5P
    —— (2S,3S)-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-chroman-3-ol 1030350-17-4 C12H16O3
    —— (2R,1'S)-2,3-dihydro-2-(2',2',4'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-methoxybenzofuran 470459-83-7 C15H20O4
    —— 6a-Bromo-4,10-dichloro-11a-methyl-6a,11a-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromene 41230-11-9 C16H11BrCl2O2
    —— 2-N-(5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 586978-61-2 C12H13N5O
    —— Benzofuran-2,3-dione 3-(O-methyl-oxime) 2-oxime 200419-39-2 C9H8N2O3
    —— 2-Propylaminomethyl-5-chlor-8-methoxy-benzol 101263-76-7 C13H18ClNO3
    —— 2H,3H-3-(2-hydroxy-2-propylpentyl)benzofuran 130013-31-9 C16H24O2
    —— 2-(2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy)-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran 1187956-40-6 C15H20O4
    —— ethyl 2-((8S)-6-(((S)-tert-butylsulfinyl)imino)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetate 1448715-67-0 C19H25NO4S
    —— 1'-(2-methoxyphenyl)-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one 76048-51-6 C28H20O3
    —— 6-Acetoxy-7-propylcumaran 31379-49-4 C13H16O3
    —— 3-tert-Butyl-6,8,8-trimethyl-8,9-dihydro-5,7-dioxa-benzocyclohepten-2-ol 35205-22-2 C16H24O3
    —— 5a-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-dibenzofuran-2-ol 39230-28-9 C22H26N2O2
    —— 1351636-92-4 C2HF3O2*C20H32N4O4S