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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— 1-[(2S,3S)-5-bromo-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3H-1-benzofuran-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one —— C15H16BrN3O3
    1-[(2S,3S)-5-bromo-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3H-1-benzofuran-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
    —— 1-[(2S,3R)-5-bromo-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3H-1-benzofuran-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one —— C15H16BrN3O3
    1-[(2S,3R)-5-bromo-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-3H-1-benzofuran-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
    —— 2-[(3S)-3-aminopiperidin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanone —— C15H20N2O2
    2-[(3S)-3-aminopiperidin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanone
    —— 2-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanone —— C15H20N2O2
    2-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanone
    —— (2R)-N-(3-aminopyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C14H13N3O2
    (2R)-N-(3-aminopyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-N-(3-aminopyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C14H13N3O2
    (2S)-N-(3-aminopyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— 3-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methylbenzene-1,3-diamine —— C16H18N2O
    3-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methylbenzene-1,3-diamine
    —— 3-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methylbenzene-1,3-diamine —— C16H18N2O
    3-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methylbenzene-1,3-diamine
    —— (5aR,11aR)-5a,6,7,8,9,10,11,11a-octahydrocycloocta[b][1]benzofuran-2-ol —— C14H18O2
    (5aR,11aR)-5a,6,7,8,9,10,11,11a-octahydrocycloocta[b][1]benzofuran-2-ol
    —— (5aS,11aR)-5a,6,7,8,9,10,11,11a-octahydrocycloocta[b][1]benzofuran-2-ol —— C14H18O2
    (5aS,11aR)-5a,6,7,8,9,10,11,11a-octahydrocycloocta[b][1]benzofuran-2-ol
    —— (5aS,11aS)-5a,6,7,8,9,10,11,11a-octahydrocycloocta[b][1]benzofuran-2-ol —— C14H18O2
    (5aS,11aS)-5a,6,7,8,9,10,11,11a-octahydrocycloocta[b][1]benzofuran-2-ol
    —— (5aR,11aS)-5a,6,7,8,9,10,11,11a-octahydrocycloocta[b][1]benzofuran-2-ol —— C14H18O2
    (5aR,11aS)-5a,6,7,8,9,10,11,11a-octahydrocycloocta[b][1]benzofuran-2-ol
    —— 4-[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]butanenitrile —— C12H13NO
    4-[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]butanenitrile
    —— 4-[(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]butanenitrile —— C12H13NO
    4-[(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]butanenitrile
    —— [(2S)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol —— C9H9FO2
    [(2S)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol
    —— [(2R)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol —— C9H9FO2
    [(2R)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol
    —— (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)butanoic acid —— C13H16O3
    (2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)butanoic acid
    —— (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)butanoic acid —— C13H16O3
    (2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)butanoic acid
    —— (2S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-methylpropanoic acid —— C12H14O3
    (2S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-methylpropanoic acid
    —— (2R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-methylpropanoic acid —— C12H14O3
    (2R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-methylpropanoic acid
    —— (1R)-1-(2,5-dibromothiophen-3-yl)-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-methylmethanamine —— C14H13Br2NOS
    (1R)-1-(2,5-dibromothiophen-3-yl)-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-methylmethanamine
    —— (2S)-N-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C18H13BrN2O2S
    (2S)-N-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— N-(2-(azetidin-1-yl)-2-(thiophen-3-yl)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide —— C17H20N2O3S2
    N-(2-(azetidin-1-yl)-2-(thiophen-3-yl)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide
    —— N-(2-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide —— C18H21NO5S
    N-(2-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide
    —— N-(2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-hydroxyethyl)-1-phenylmethanesulfonamide —— C17H19NO4S
    N-(2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-hydroxyethyl)-1-phenylmethanesulfonamide
    —— 7-cyano-2-ethyl-2-methyl-3H-1-benzofuran-5-carboxamide —— C13H14N2O2
    7-cyano-2-ethyl-2-methyl-3H-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— (2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonyl chloride —— C9H9ClO3S
    (2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonyl chloride
    —— 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[2-[[(3S)-oxolan-3-yl]methyl]pyrazol-3-yl]acetamide —— C18H21N3O3
    2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[2-[[(3S)-oxolan-3-yl]methyl]pyrazol-3-yl]acetamide
    —— (E)-3-[(2R)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile —— C18H16N2O2
    (E)-3-[(2R)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
    —— 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[2-[[(3R)-oxolan-3-yl]methyl]pyrazol-3-yl]acetamide —— C18H21N3O3
    2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[2-[[(3R)-oxolan-3-yl]methyl]pyrazol-3-yl]acetamide
    —— (3R)-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-methylpiperidine-1-carboxamide —— C15H20N2O2
    (3R)-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-methylpiperidine-1-carboxamide
    —— (2R)-N-[(2-piperidin-1-ylpyridin-3-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C20H23N3O2
    (2R)-N-[(2-piperidin-1-ylpyridin-3-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-5-chloro-N,N-bis(2-cyanoethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C15H14ClN3O2
    (2S)-5-chloro-N,N-bis(2-cyanoethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— 1-[4-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonyl]piperazin-1-yl]-3,3,3-trifluoropropan-1-one —— C16H17F3N2O3
    1-[4-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonyl]piperazin-1-yl]-3,3,3-trifluoropropan-1-one
    —— (2S)-N-[[(3S)-3-morpholin-4-ylthiolan-3-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C18H24N2O3S
    (2S)-N-[[(3S)-3-morpholin-4-ylthiolan-3-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2R)-N-[[(3R)-3-morpholin-4-ylthiolan-3-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C18H24N2O3S
    (2R)-N-[[(3R)-3-morpholin-4-ylthiolan-3-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2R)-5-chloro-N,N-bis(2-cyanoethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C15H14ClN3O2
    (2R)-5-chloro-N,N-bis(2-cyanoethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— tert-butyl N-[2-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonyl]amino]ethyl]carbamate —— C16H22N2O4
    tert-butyl N-[2-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonyl]amino]ethyl]carbamate
    —— tert-butyl N-[2-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonyl]amino]ethyl]carbamate —— C16H22N2O4
    tert-butyl N-[2-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonyl]amino]ethyl]carbamate
    —— (2R)-5-chloro-N-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C14H13ClN2O3
    (2R)-5-chloro-N-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— 6-{(5E)-5-[(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}hexanoic acid —— C19H21NO4S2
    6-{(5E)-5-[(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}hexanoic acid
    —— 3-{(5E)-5-[(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}propanoic acid —— C16H15NO4S2
    3-{(5E)-5-[(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methylidene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl}propanoic acid
    —— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]urea —— C13H18N2O3
    1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]urea
    —— 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate —— C13H10NO3S-
    2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
    —— (2R)-N-(2-ethylpyrazol-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C14H15N3O2
    (2R)-N-(2-ethylpyrazol-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-N-[[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)phenyl]methyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)propanamide —— C20H20N4O2
    (2S)-N-[[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)phenyl]methyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)propanamide
    —— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]urea —— C14H18N2O3
    1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]urea
    —— 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]urea —— C14H18N2O3
    1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]urea
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(tetrazol-1-yl)thiophene-2-carboxamide —— C15H13N5O2S
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(tetrazol-1-yl)thiophene-2-carboxamide
    —— 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(3-ethoxypropyl)urea —— C15H22N2O3
    1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(3-ethoxypropyl)urea