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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 2-methyl-2-phenyl-1,3-dihydrobenzo[f]chromene 194917-76-5 C20H18O
    —— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-N-(mesitylmethyl)-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-61-8 C27H27NO7
    —— (1S,2S)-4-bromo-1,2-dihydro-2-nitro-1-phenylnaphtho[2,1-b]furan 1424936-91-3 C18H12BrNO3
    —— 1-(3-piperidin-1-yl-3H-benzofuran-2-ylidenemethyl)-cyclohexanol 1068483-12-4 C20H27NO2
    —— 2-(5-Fluoro-2-benzyloxy-1,4-benzodioxan-2-yl)-imidazoline Hydrochloride 313950-92-4 C18H17FN2O3*ClH
    —— 8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(benzylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-18-4 C24H21Cl2NOS
    —— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-53-7 C24H20Cl3NO2
    —— (+/-)-{[7-fluoro-5-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine 852123-56-9 C16H16FNO
    —— 2-(1-Acetoxymercury)ethyl-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 66865-65-4 C13H16HgO3
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-chloro-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-51-8 C16H14ClN3O
    —— (S)-methyl 3-(4-bromophenyl)-5-((S)-((S)-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)(phenyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 1417999-21-3 C32H24BrNO5
    —— 2-((5aS,9aS)-4-Hydroxy-6-oxo-6,9-dihydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 108275-48-5 C16H17NO4
    —— 1116108-65-6 C18H15Cl2N3O2*ClH
    —— [7-(2,6-dichloro-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl]-methylamine hydrochloride 852114-52-4 C15H13Cl2NO*ClH
    —— 2H,3H-3-(5-chloro-2-hydroxy-2-methylpentyl)benzofuran 130013-37-5 C14H19ClO2
    —— 7,8-difluoro-5-iodo-6-methoxymethoxy-2-pentylchroman 1029476-98-9 C16H21F2IO3
    —— 3-ethyl-5-<i>tert</i>-butyl-2,3-dihydro-benzofuran 106476-84-0 C14H20O
    —— (R)-3-azido-4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran 1402461-16-8 C8H6IN3O
    —— 6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-N-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide 1452478-22-6 C17H15Cl2NO5S
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-5-chloro-7-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 852113-91-8 C15H11Cl2N3O
    —— trans-4-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-ylmethyl)-cyclopropyl]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid 1443108-41-5 C34H42N2O6
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl [(N-diethoxyphosphinyl) (N-ethyl)aminosulfenyl][methyl]carbamate 64354-09-2 C18H29N2O6PS
    —— Efaroxan hydrochloride, (S)- 143249-99-4 C13H17ClN2O
    —— 4-[(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl)oxy]-N-hydroxybutanimidamide 1016842-51-5 C14H20N2O3
    —— 4-bromo-2,8-dimethyl-5a,10b-dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuran 1265631-49-9 C16H13BrO2
    —— 5-methoxy-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran 1239588-38-5 C17H22O2
    —— (+/-)-{[7-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-81-3 C18H21NO2
    —— 73444-72-1 C10H11ClO2
    —— [(4S)-4-[(E)-but-2-enyl]-4-methylchromen-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 1134203-09-0 C19H24O3
    —— 4-{[3-(8-methoxy-4H-chromen-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}morpholine 1514898-75-9 C17H19N3O4
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-(3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-27-8 C16H15N3O
    —— 2-(Diethylamino)-3-ethyl-2,3-dihydro-benzofuran-ol-(5) 1623-78-5 C14H21NO2
    —— 1,3-dihydro-3-(p-ethoxyphenyl)-3-phenyl-6-methyl-7-hydroxy-furo-(3,4-c)-pyridine 94104-92-4 C22H21NO3
    —— 10a-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoro-6,7,8,9,10,10a-hexahydro-5aH-benzo[b]cyclohepta[d]furan 1147714-38-2 C26H25FO2
    —— 1-methylsulfonyl-4-[2-(1-propylsulfonylpiperidin-4-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine 1346529-22-3 C22H32N2O5S2
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-tert-butyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-07-4 C14H19N3O2
    —— 5,7-ditert-butyl-3-(3-methoxyphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one 1284257-25-5 C23H28O3
    —— ethyl (2E)-3-(5-(formylamino)-3-(4-isopropylphenyl)-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-2-propenoate 1206733-85-8 C25H29NO4
    —— (+/-)-(5-chloro-2-methyl-7-thien-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methylamine 852125-90-7 C14H14ClNOS
    —— 3-(8-methoxy-4H-chromen-3-yl)-5-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazole 1514898-85-1 C17H19N3O3
    —— (+)-(R)-((S)-3-methylchroman-4-yl)methanol 1370613-10-7 C11H14O2
    —— (+/-)-2-(azidomethyl)-7-tert-butyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1072073-14-3 C13H17N3O
    —— (+/-)-1-[4-(2,6-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine 852126-16-0 C17H19NO
    —— (2,3-Dihydro-1-benzofuran-7-yl)methanamine hydrochloride 2137783-22-1 C9H12ClNO
    —— {(3S)-6-[(1R)-4-(1-methoxy-1,2,2-trimethyl-propyl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid methyl ester 1380389-59-2 C27H34O5
    —— trans-4-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-ethyl-benzyl}-amino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid 1443020-52-7 C33H42N2O6
    —— 1253849-93-2 C17H14Br2O2
    —— (+/-)-{[5-fluoro-7-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-42-6 C17H18FNO2
    —— (+/-)-1-[4-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine 852111-87-6 C16H17NO
    —— 7-(3-Aethoxycarbonyl-1,3-dioxo-propyl)-5-methoxy-2-methyl-cumaran 93007-07-9 C16H18O6