3-乙酰基香豆素 | 3949-36-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基香豆素
• 中文别名: 8-乙酰-6,7-二甲氧基香豆素；3-乙酰基-2H-chromen-2-酮；3-乙酰香豆素；3-乙酰基羟基香豆素
• 英文名称: 3-acetylcoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-2H-chromen-2-one；3-acetyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-acetylchromen-2-one；3-acetyl-2H-chromene-2-one；3-acetyl-2H-benzopyran-2-one；3‐acetyl‐2H‐chromen‐2‐one；3-acetyl-2H-2-chromenone；3-acetyl-chromene-2-one；3-acetyl coumarine；acetyl coumarin
• CAS: 3949-36-8
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD00006853
• 分子量: 188.183
• InChiKey: CSPIFKKOBWYOEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C(lit.)
• 沸点：
  263.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2124 (rough estimate)
• 最大波长(λmax)：
  302nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  1.420 (est)
• 碰撞截面：
  131.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1718
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  阴凉干燥、通风避光且需密闭保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-乙酰基香豆素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H8O3
分子式
: 188.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 119 - 122 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

香豆素由于拥有较大的摩尔消光系数和量子产率，成为了一种非常重要的绿色荧光染料。经过修饰后，它可以用于发光材料、化学传感器以及标记生物分子等众多领域。近年来，利用荧光增强效应检测活体细胞中的半胱氨酸的研究取得了显著进展。

3-乙酰基羟基香豆素，又称为3-乙酰香豆素；8-乙酰-6,7-二甲氧基香豆素，在常温下是一种白色的固体，具有特殊香味。它通常被用作医药和化学合成的中间体。此外，作为香豆素衍生物中的重要代表之一，3-乙酰基羟基香豆素广泛应用于荧光探针检测中，并因其价格低廉、灵敏度高等优点而备受青睐。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(溴乙酰基)香豆素	3-bromoacetylcoumarin	29310-88-1	C11H7BrO3	267.079

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	α,2-dioxo-2H-1-benzopyran-3-acetaldehyde	91635-05-1	C11H6O4	202.166
  3-(溴乙酰基)香豆素	3-bromoacetylcoumarin	29310-88-1	C11H7BrO3	267.079
  ——	3-(2-chloroacetyl)-2H-chromen-2-one	213204-01-4	C11H7ClO3	222.628
  ——	3-(α-azidoacetyl)coumarin	172369-37-8	C11H7N3O3	229.195
  ——	((E)-3-(3-(dimethylamino)acryloyl))-2H-chromen-2-one	371756-61-5	C14H13NO3	243.262
  ——	(3-(dimethylamino)acryloyl)-2H-chromen-2-one	329909-47-9	C14H13NO3	243.262
  ——	4-oxo-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)but-2-enoic acid	——	C13H8O5	244.204
  ——	3-cinnamoyl-2H-chromen-2-one	76011-67-1	C18H12O3	276.291
  2H-1-苯并吡喃-2-酮,3-(1-羰基-3-苯基-2-丙烯基)-,(E)-	3-cinnamoyl-2H-chromen-2-one	140399-50-4	C18H12O3	276.291
  ——	3-acetoacetylcoumarin	13252-79-4	C13H10O4	230.22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-[2-{5-((1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio}acetyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2-酮的合成及抗炎和镇痛活性的评价

  摘要：

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9494-z
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 在 邻氯苯硫酚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3-乙酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  3-（溴乙酰基）香豆素的意外转化为硫醇介导的α-卤代羰基脱卤机理提供了新证据

  摘要：

  尽管硫醇介导了α-卤代羰基在合成有机化学中的应用，但其机理仍未解决。Nakamura和他的同事首先提出净脱卤是通过以色列及其同事得出的结论是，连续的亲核取代反应表明脱卤发生的速率表明脱卤是在一个一致的步骤中进行的。在这项研究中，我们研究了3-（溴乙酰基）香豆素的脱溴作用和亲核取代作用与各种苯酚的关系，苯酚的给电子或吸电子性质分别导致亲核取代和脱卤产物的程度发生较大变化。这些实验的结果，除了从鲁滨逊环抱中意外形成的含硫醚的二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮之外，还为这种有争议的机理提供了新的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.082
• 作为试剂：
  描述：

  正己胺 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 3-乙酰基香豆素 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-(n-hexyl)-p-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰香豆素作为室温铜催化CN偶联反应的实用配体

  摘要：

  在铜催化的CN交叉偶联反应中研究了基于香豆素的配体的使用。发现3-乙酰香豆素构成在室温下用于铜催化的脂肪族胺和咪唑与芳基碘化物的N-芳基化的新型实用配体。芳基溴化物也可以在80°C下有效地胺化。这种容易获得的催化剂体系，即碘化亚铜（I）和3-乙酰香豆素，为合成芳香胺提供了一种温和而实用的方法。 铜-催化-交叉偶联-3-乙酰香豆素-室温

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218661

文献信息

• Synthesis of novel substituted 3-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-ones: various approaches
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1007/s11164-018-3397-x

  日期：2018.7

  a privileged structure for developing probes of impressive pharmacological potentials, some new coumarin and pyrazole conjugates of benzimidazoles were synthesized with a sulphur linkage. Thus, 3-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-1-phenyl-1 H -pyrazole-4-carbaldehyde ( 3 ) was prepared starting from simple salicylaldehyde which has been used as an important synthon and incorporated in a series of structural

  摘要以 苯并咪唑为优先结构，可开发出令人印象深刻的药理潜力的探针，合成了一些新的具有硫键的苯并咪唑香豆素和吡唑共轭物。因此，3-（2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-3-基）-1-苯基-1- ħ 吡唑-4-甲醛（ 3 ）的制备从已经作为重要的合成子和并入简单水杨醛开始在一系列结构操作中获得各种药效基序缀合物 9（a–b） 和 13（a–f） ，以合理的收益率。我们已经开发出了简便且逐步的方法，可以通过各种方法合成所有这些化合物，其中还涉及子序列。通过IR，1 HNMR，13 CNMR和质谱数据很好地表征了所有合成的化合物。 图形概要
• Copper-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of 2-Methylpyridine and 8-Methylquinoline with Methyl Ketones and Benzamides
  作者：Gadde Sathish Kumar、Joshua William Boyle、Ciputra Tejo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/asia.201501096

  日期：2016.2

  synthetic method to prepare (E)‐(pyridin‐2‐yl)enones and (E)‐(quinolin‐8‐yl)enones that relies on the respective copper(I)‐catalyzed formal cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of 2‐methylpyridine and 8‐methylquinoline with methyl ketones has been discovered. The mechanism was delineated to follow a pathway involving oxidation of the N‐heterocycle to its corresponding aldehyde adduct prior

  合成方法（E）-（吡啶-2-基）烯酮和（E）-（喹啉-8-基）烯酮依赖于各自的铜（I）催化的正式交叉脱氢偶联（CDC）反应发现了2-甲基吡啶和8-甲基喹啉与甲基酮的混合物。机理被描述为遵循在与甲基酮反应之前将N-杂环氧化成其相应的醛加合物的途径。铜介导的CDC策略在反应性上的多功能性和与底物有关的差异以其在合成N-（喹啉-8-基甲基）酰胺和N中的应用为例-（喹啉-8-甲基）苯胺加成物，将交叉偶联伙伴转换为苯甲酰胺或苯胺衍生物。
• One-pot multicomponent synthesis of indole incorporated thiazolylcoumarins and their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies
  作者：Rajitha Gali、Janardhan Banothu、Ramesh Gondru、Rajitha Bavantula、Yashodhara Velivela、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.100

  日期：2015.1

  A series of indole incorporated thiazolylcoumarins (7a–q) have been synthesized and evaluated for their antibacterial, anticancer and DNA cleavage studies. Analysis of antibacterial studies indicated that all the synthesized compounds possess promising activity towards the screened bacterial strains. In vitro anticancerous action was studied for compound 7a (NSC: 768621/1) against the full panel of

  已合成了一系列吲哚并入的噻唑基香豆素（7a - q），并对其抗菌，抗癌和DNA裂解研究进行了评估。抗菌研究的分析表明，所有合成的化合物均对筛选出的细菌菌株具有有希望的活性。研究了化合物7a（NSC：768621/1）对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌作用。五种剂量水平的活性结果表明，化合物7a对其中的所有细胞系均具有活性，并且已显示出对白血病的有效活性：CCRF-CEM（GI 50：0.33μM），非小细胞肺癌：NCI-H522 （GI 50：1.03μM），结肠癌：HCT-116（GI 50：1.60μM），CNS癌症：SF-539（GI 50：1.58μM），黑色素瘤MALME-3M（GI 50：1.59μM ），卵巢癌：OVCAR- 3（GI 50：1.16μM），肾癌：UO-31（GI 50：0.76μM），前列腺癌：PC-3（GI 50：0.82μM）和乳腺癌：BT-549（GI 50：1
• A Highly Selective Fluorescence-Enhanced Probe for the Rapid Detection of SO2 Derivatives and Its Bio-Imaging in Living Cells
  作者：Hongying Wang、Baoquan Chen、Yaogen Zhou、Yiwei Zhou

  DOI：10.3987/com-19-14167

  日期：——

  Thus, further study is urgently needed to develop practical and efficient sensors for sensing SO2 derivatives. Coumarins belong to benzopyrone chemical class and have been considered as promising building blocks for the construction of functional fluorescent probes due to its relatively high quantum yield, high photostability and biological compatibility.28,29 In this work, we proposed a new coumarin-based

  在这项研究中，我们报告了一种简单的基于香豆素的探针 CISD，用于检测 SO2 衍生物。在探针 CISD 的情况下，HSO3 可以诱导明显的荧光增强响应，具有高选择性、快速响应（10 秒内）以及低检测限（262 nM）。HR-MS实验揭示了亲核加成反应的传感机制。此外，探针 CISD 已成功应用于活 HeLa 细胞中的外源 HSO3 成像。引言 二氧化硫 (SO2) 是最常见的环境污染物，吸入的 SO2 在呼吸道很容易水合为亚硫酸，随后形成其衍生物亚硫酸盐和亚硫酸氢盐（SO3 和 HSO3，3:1 M/M在中性液体和血浆中）。1 此外，SO2 衍生物由于其抗菌、抑菌和抗氧化能力，被广泛用作许多饮料、食品和药品的防腐剂和添加剂，这使得人类接触 SO2 的范围越来越广泛。事实上，SO2 也可以在哺乳动物正常加工含硫氨基酸的过程中内源性产生，2,3 并且作为一种生物活性分子，它可以介导广泛的生理
• 一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105017197B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。

表征谱图