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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— C-{(1R,2R)-2-[(R)-2-(4-Phenyl-butyl)-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl]-cyclopropyl}-methylamine 532400-28-5 C22H27NO
    —— 3β-hydroxyaplysin 885328-74-5 C15H19BrO2
    —— (R)-N-((3R,4S)-3-hydroxy-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)tert-butylsulfinamide 1574474-96-6 C19H23NO3S
    —— (2R,3S)-methyl 6-methyl-3-(2-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 1267588-17-9 C14H16O4
    —— 1378521-92-6 C13H16O3
    —— Acetic acid 6,7-dichloro-4-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 113730-14-6 C11H9Cl2NO5
    —— 6-(2-methoxyphenyl)spiro[2,4-dihydrochromene-3,4'-5H-1,3-oxazole]-2'-amine 1221161-64-3 C18H18N2O3
    —— WB 4265 26244-56-4 C17H19NO2
    —— 6-propyl-2-(carbethoxymethyl)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranol 139201-72-2 C17H24O4
    —— 3-bromo-2,2-bis(4-fluorophenyl)-6-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol 1191071-24-5 C24H19BrF2O4
    —— 2,3,3a,8a-tetrahydro-2-oxo-4-benzyloxy-6-methoxy-furo<2,3-b>benzofuran 95020-23-8 C18H16O5
    —— 5-Methylsulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 929202-08-4 C10H11NO5S
    —— 6,7-Dichloro-5-{2-[4-oxo-thiazolidin-(2E)-ylidene]-acetyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 105978-91-4 C14H9Cl2NO5S
    —— 2-(acetoxymethyl)-6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran 90247-20-4 C11H10Cl2O3
    —— 3-Dimethylamino-7-methyl-cumaran 669-54-5 C11H15NO
    —— 5,7-ditert-butyl-3-(4-chlorophenyl)-3H-1-benzofuran-2-one 75869-38-4 C22H25ClO2
    —— 3-<3-Hydroxy-phenyl>-3-phenyl-2-benzofuranon 95280-31-2 C17H16O3
    —— 955938-73-5 C19H20F3NO6
    —— (3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-9'-[(cyclopropylmethyl)amino]-5'-methoxy-1',2',3a',8',9',9b'-hexahydro-9'a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9a'-ol 1207287-15-7 C21H27NO5
    —— 2-(7-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-propionitrile 57899-21-5 C13H14ClNO
    —— 8-Hydroxy-3-oxo-7,9b-dimethyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran 93005-80-2 C14H16O3
    —— 6,7-dichloro-5-N,N-dimethylsulfamoyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-ylmethyl acetate 103969-29-5 C13H15Cl2NO5S
    —— 6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide 1452478-18-0 C16H13Cl2NO3
    —— (1R,2R)-2-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 1443020-87-8 C31H38N2O7
    —— (R)-4,6-Dimethoxy-2-((R)-2-methyl-oxiranyl)-2,3-dihydro-benzofuran 112890-02-5 C13H16O4
    —— (3,3-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanol 1012070-16-4 C11H14O2
    —— (NE)-N-[(1S,6R,13R)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-ylidene]hydroxylamine 1111827-90-7 C23H23NO6
    —— 6,7-Dichloro-5-[(E)-3-(2,2-diethoxy-ethylamino)-3-methylsulfanyl-acryloyl]-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 126200-94-0 C23H31Cl2NO6S
    —— 1245516-66-8 C21H26N2O4S
    —— 1-((2R,3R,4R)-2-(2-(methylthio)ethyl)-4-(nitromethyl)chroman-3-yl)ethanone 1627214-27-0 C15H19NO4S
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(2,5-dimethyl-1,3-thiazol-4-yl)-acetamide 1048960-09-3 C24H33N3O2S
    —— 1639236-86-4 C10H12O3
    —— N-benzyl-3-(4-isopropylphenyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 820257-36-1 C27H31NO
    —— Acetic acid 6,7-dichloro-5-sulfamoyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl ester 103969-30-8 C11H11Cl2NO5S
    —— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)-acetamide 1048960-11-7 C24H31N3O3
    —— (+/-)-N-{[7-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}propan-1-amine 852121-94-9 C18H18Cl2FNO
    —— (6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 1452478-17-9 C20H19Cl2NO3
    —— 2-Ethenyl-5-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran 936734-85-9 C10H9NO3
    —— 2-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)-N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-acetamide 1048959-32-5 C22H29ClN4O2
    —— Benzoxetan-2-spiro-2'-hexahydropyrimidin 36023-19-5 C10H12N2O
    —— 3,6-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 41910-92-3 C11H12O3
    —— 5-methoxy-2,2,3-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde 1313913-88-0 C13H16O3
    —— 3-phenoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran 1569356-43-9 C14H12O2
    —— 5-Iodo-4-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1154740-63-2 C9H9IO
    —— N-[(1S)-2-({6-[6-(cyclopropylmethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]pyridin-3-yl}oxy)-1-methylethyl]acetamide 1380066-93-2 C22H26N2O4
    —— 2-Acetoxyspiro<benzofuran-3(2H),1'-cyclohexane> 86728-20-3 C15H18O3
    —— 2,3-Dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4-ethoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-amide 15850-52-9 C20H18N2O3S
    —— 3,9-Dimethoxy-cyanomacluran 14432-45-2 C17H16O4
    —— 6,7-Dichloro-5-{2-[3,5-dimethyl-4-oxo-thiazolidin-(2E)-ylidene]-acetyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 126200-77-9 C16H13Cl2NO5S
    —— 7-((2-Methoxybenzyl)oxy)-2H-chromene-3-carbaldehyde 1228582-07-7 C18H16O4