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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 4,6-Dimethoxy-2'-methyl-gris-2',5'-dien-3,4'-dion 4650-77-5 C16H14O5
    —— 2-Isopropyl-6-methyl-cumaron 774-83-4 C12H16O
    —— 2-ethylhexyl 3-{[6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]thio}propanoate 1156468-88-0 C20H27F3O3S
    —— 1346016-04-3 C23H19N5O3S2
    —— ethyl 7-[2,3-dihydro-2,2,4,6-tetramethyl-5-dimethylaminobenzo[b]furan-7-yl]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate 149245-55-6 C23H35NO5
    —— 3-Cyclopropylmethyl-9-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoquinolin-4[7aH]-one 75611-21-1 C20H21NO3
    —— 2-methylidene-5-nitro-3H-1-benzofuran-3-ol 1384475-80-2 C9H7NO4
    —— 2,2'-((1R,4S,4aR,9bS)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-4,4a-dihydrodibenzo[b,d]furan-1,9b(1H)-diyl)bis(ethan-1-ol) 1440947-88-5 C23H36O5Si
    —— 3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid 1537587-70-4 C10H10O3
    —— 2-deuterio-2,3-dimethyl-3H-1-benzofuran 58401-11-9 C10H12O
    —— 1,3,4,8,9,11-hexamethyl-6,12-methano-12H-dibenzo[d,g][1,3]dioxocin-2,10-diol 449732-84-7 C21H24O4
    —— 3-{6-[(2-chloro-5-cyclopropylphenyl)methoxy]-2H-spiro[1-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl}propanoic acid hydrochloride 1355084-61-5 C25H28ClNO4*ClH
    —— ethyl 2-[(3E)-3-ethylidene-1-benzofuran-2-yl]acetate 1440969-21-0 C14H16O3
    —— tert-butyl N-(5-bromo-4-methoxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-7-yl)carbamate 1309356-81-7 C16H22BrNO4
    —— 5-bromo-6-(methylthio)-2,3-dihydro-1-benzofuran 1102467-21-9 C9H9BrOS
    —— methyl 5-chloro-c-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-r-2-benzofurancarboxylate 142143-64-4 C11H11ClO4
    —— 7-isopropyl-3-phenyldihydrobenzofuran 134268-02-3 C17H18O
    —— 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl trifluoromethanesulfonate 1258851-20-5 C10H9F3O4S
    —— (4-cyano-3-methylisochroman-1-yl)acetamide 180507-88-4 C13H14N2O2
    —— 1-((2R,3S)-5-chloro-2,3-dihydro-3-(nitromethyl)benzofuran-2-yl)ethanone 1384976-42-4 C11H10ClNO4
    —— 2a-(3-Acetoxyphenyl)-2a,7b-dihydro-7b-methyl-1,2-dioxeto<3,4-b>benzofuran 145723-27-9 C17H14O5
    —— [2-(cyclopentylhydroxyphenylmethyl)oxazol-5-ylmethyl]-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]dimethylammonium bromide 1046819-54-8 Br*C28H35N2O3
    —— 2,2-Dimethyl-5-trifluoracetoxy-7-tert.-butyl-cumaran 17075-84-2 C16H19F3O3
    —— 7-cyano 2,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 134402-05-4 C12H13NO
    —— 2,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro[2,3-b]furan-7-yl acetate 791064-02-3 C13H13F3O3
    —— (R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)((R)-1-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)ethyl)amino)methyl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 1451373-98-0 C25H27F4NO7S
    —— tert-butyl 4-(6-{5-[(1E)-3-morpholin-4-yl-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2-thienyl}-4H-1,3-benzodioxin-2-yl)piperidine-1-carboxylate 1200575-03-6 C29H36N2O6S
    —— 2,3,3a,8a-Tetrahydro-2-oxo-6-acetoxy-4-methoxy-furo<2,3-b>benzofuran 17878-80-7 C13H12O6
    —— (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-(R)-3-(S)-2,3-Dihydro-benzofuran-2-yl-3-hydroxy-propenyl)-5-hydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 54443-30-0 C18H20O5
    —— N-(2,3-dihydro-6-methoxy-2-methyl-4-benzofuranyl)-N-methylpropanamide 68787-89-3 C14H19NO3
    —— 7-cyano-2.2.5.trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 134402-10-1 C12H13NO
    —— 5,7-di(2-cyclohexenyl)-2,3-cyclohexano-2,3-dihydrobenzofuran 98401-26-4 C24H30O
    —— 2-(Aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine 944447-76-1 C9H12N2O
    —— (2R,6aR,12aS)-8,9-dimethoxy-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one O-(4-(chloromethyl)benzyl) oxime 1076247-17-0 C31H30ClNO6
    —— 2-(5-acetoxy-6,7-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-propan-2-ol 25696-96-2 C15H20O4
    —— 3-[5-(N-benzyl-N-methylamino)-2,3-dihydro-2,2,4,6-tetramethylbenzo[b]furan-7-yl]propanol 149245-59-0 C23H31NO2
    —— (4R)-7-chloro-2-(fluoromethyl)-2-methylchroman-4-amine hydrochloride 1221444-97-8 C11H13ClFNO*ClH
    —— 2.3-Dihydro-benzofuran-carbonsaeure-(2)-aethylamid 121159-63-5 C11H13NO2
    —— 9,9',2,2'-tetra-tert-butyl-[1,1](4,7)[5a,10b]dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuranophane 889131-81-1 C46H52O4
    —— 4-Propionyloxy-3-dimethylaminomethyl-4-p-tolyl-chroman 95132-54-0 C22H27NO3
    —— methyl 5-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate 856679-41-9 C16H14O5S
    —— 7-Chlor-cumaran-3-on-semicarbazon 3260-95-5 C9H8ClN3O2
    —— 3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one 137605-07-3 C23H20O4
    —— 7-cyclohexylmethyl-3,3-dimethyl-5-[(1S,2S)-3-hydroxy-1,2-methano-1-methyl-propyl]-2,3-dihydro-benzofuran 623176-29-4 C22H32O2
    —— 8,9-Dichloro-3,3-dimethyl-5-(2-pyridyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 157986-38-4 C17H17Cl2NO2
    —— cyclohexyl((6S,11S,12R)-8,9-dimethoxy-11,12-dihydro-6H-6,12-methanodibenzo[b,f]oxocin-11-yl)methanone 1447951-79-2 C25H28O4
    —— 2,3-dihydro-3-methylene-2-methylbenzo<b>furan-2-ol 135831-62-8 C10H10O2
    —— 2,4,7,9-Tetramethyl-5a,10b-dihydrobenzofuro<2,3-b>benzofuran 81016-10-6 C18H18O2
    —— N-(2-((3S)-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)ethyl)propanamide 1452477-18-7 C20H21Cl2NO3
    —— 3-[5-benzylamino-2,3-dihydro-2,2,4,6-tetramethylbenzo-[b]furan-7-yl]propanol 149245-58-9 C22H29NO2