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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (S)-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]methanol 1131849-77-8 C36H32O5
—— N-({1-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-acetamide 1048960-02-6 C23H31N3O4
—— Methyl 2,3-O,O'-(2-methoxycarbonylbenzyliden)-2,3-dihydroxybenzoat 39600-98-1 C17H14O6
—— (4aS,9bS)-8,9b-Dimethyl-3,4,4a,9b-tetrahydro-dibenzofuran 89228-58-0 C14H16O
—— (1S,3S)-3-[([(R)-1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclopentanecarboxylic acid 1443020-85-6 C31H38N2O7
—— (S)-4-(2-methyl-2,3-dihydro-7-benzofuroyl)amino-1-methyl-3-propyl-5-pyrazolecarboxamide 386714-02-9 C18H22N4O3
—— 4,8-Dimethyl-chroman-4-ol 104174-33-6 C11H14O2
—— cis-1-oxo-3a-hydroxy-7-methoxy-8b-methyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzo[b]furan 72229-59-5 C13H14O4
—— 8-bromo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbonitrile 1221072-51-0 C9H6BrNO2
—— (2R,3S)-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonitrile 474418-76-3 C20H31NO2Si
—— 4-{5-[1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-sulfonyl)-4-fluoropyrrolidin-2-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}pyridine 2097936-46-2 C19H17FN4O4S
—— 3-methoxycatecholborane 1228459-05-9 C7H7BO3
—— 1602573-94-3 C20H22BrN3O
—— 2-Methyl-4-o-tolyl-4H-benzo[h]chromen-4-ol 135979-04-3 C21H18O2
—— (+/-)-{[5-chloro-7-(2,5-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-52-1 C16H14Cl3NO
—— 2-acetoxymethyl-4,7-difluoro-2,3-dihydrobenzofuran 196519-73-0 C11H10F2O3
—— (5aS,7R,9aS)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6,7-dihydro-4-methoxy-N-methyl-9a(5aH)-dibenzo-furanacetamide 1268868-67-2 C22H33NO4Si
—— (1R,2R)-2-[([1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-{4-[2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-ethoxy]-3-methoxy-benzyl}-amino)-methyl]-cyclopropanecarboxylic acid 1443020-88-9 C29H34N2O7
—— 1619243-82-1 C26H34N4O
—— 5-cyclopropyl-2-(4-(5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)pyrimidine 1602575-20-1 C25H30N4O
—— 2-[(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)sulfanyl]-5-hydroxypyrimidin-4(3H)-one 1417817-32-3 C13H12N2O3S
—— 2-(4-(7-fluoro-5-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)piperidin-1-yl)-5-propylpyrimidine 1346529-68-7 C25H31FN4O
—— 7-ethoxy-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-2-propenyl)benzofuran 363185-95-9 C16H22O2
—— 1280224-96-5 C18H20O4
—— tert-butyl 2,3-dibromo-6-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbamate 412349-17-8 C13H14Br2ClNO3
—— N-[5-[2-[2-[5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethylsulfanyl]ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxamide 1439390-79-0 C26H24N6O4S3
—— 2-(bis(2,3-dihydroxybenzofuran-5-yl)methyl)-1,1-dimethylhydrazinium chloride 1372721-70-4 C19H22N2O2*ClH
—— 5-bromo-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-(3-bromo-propoxy)-benzofuran 1089210-35-4 C13H16Br2O2
—— (2,3-Dihydro-benzofuran-5-yl)-p-tolyl-methanol 87901-68-6 C16H16O2
—— 2-[1-(5-isopropyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-piperidin-4-yl]-5-(4-methanesulfonylmethyl-phenyl)-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridine 1391081-36-9 C25H30N4O4S
—— Thioacetic acid S-[2-(2,3-dihydro-benzofuran-2-ylsulfanyl)-ethyl] ester 34045-69-7 C12H14O2S2
—— (S)-8-ethyl-6-trifluoromethoxy-2-trifluoromethyl-2H-chromene-3-carboxylic acid (S)-(-)-N-benzyl-α-methylbenzylamine salt 874359-58-7 C14H10F6O4*C15H17N
—— 5-Iodo-3-iodomethyl-2,2,6-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-ol 79158-46-6 C12H14I2O2
—— (5aS,7S,9R,9aR)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-4-methoxy-9a(5aH)-dibenzofurnacetic acid ethyl ester 1268868-65-0 C23H36O6Si
—— 3,4-dihydro-7-methoxy-8-methyl-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cycloheptane>-4-ol 135300-01-5 C17H24O3
—— 2-[(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)sulfanyl]-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pyrimidin-4(3H)-one 1417817-90-3 C18H20N2O4S
—— 3,5,5a,10b-Tetrahydro-3,9,10b-trimethyl-benzofuro<2,3-d>azepin-4-on 86658-38-0 C15H17NO2
—— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(3,4-dimethylphenyl)amine 852115-04-9 C17H20N2O
—— allyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-methylbenzofuran-4-carboxylate 84213-15-0 C13H14O4
—— (+/-)-{[7-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-75-5 C18H21NO2
—— (5aR,6S,7S,9R,9aR)-9-benzyloxy-6-bromo-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6,7,8,9-tetrahydro-4-methoxy-9a(5aH)-dibenzofuranacetic acid ethyl ester 1268868-64-9 C30H41BrO6Si
—— N-(2,3-Dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-N',N'-dimethyl-N-pyridin-2-yl-ethane-1,2-diamine 47234-44-6 C18H23N3O
—— 2-(1-acetoxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 72446-44-7 C13H16O3
—— (3aS,6aS,11bR)-8-methoxy-5-oxo-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrobenzofuro[3,2-d]indole-11-carbaldehyde 1393565-20-2 C16H17NO4
—— 2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-2H-pyrazol-3-ylamine 1157614-58-8 C12H13N3O
—— 6,7-Dichloro-5-((E)-3-cyclohexylamino-3-methylsulfanyl-acryloyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 126200-66-6 C19H21Cl2NO4S
—— 3,6,7,8-tetrahydro-2H-furo[2,3-g]chromene 1043541-90-7 C11H12O2
—— ethyl 2-((2S,3R,4S)-4-((2-hydroxy-3-methylphenyl)amino)-3-methyl-3-nitrochroman-2-yl)acetate 1266339-63-2 C21H24N2O6
—— [(1S)-1-[(2S,3S)-3-[(4-bromophenyl)methylamino]-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]but-3-enyl] acetate 1016896-66-4 C25H30BrNO6
—— 4b-Methyl-10a-phenyl-4b,10a-dihydro-5,10-dioxa-benzo[b]biphenylene 37891-43-3 C21H16O2