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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 2,4,4-trimethoxy-2-(4-methylphenyl)-3H-chromen-3-ol 155723-53-8 C19H22O5
—— 1258401-98-7 C34H34F3NO6S
—— 2-Methoxy-3-methylen-5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 65817-15-4 C11H12O2
—— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl (methyl)(3-methylpiperidinosulfenyl)carbamate 55285-10-4 C18H26N2O3S
—— 9b-Methyl-8-phenyl-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one 68260-93-5 C19H16O2
—— ethyl 2-bromo-3-<4-(5-benzyloxy-2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethylbenzofuran-3-ylmethoxy)phenyl>propanoate 224954-06-7 C32H37BrO5
—— 2,2-Dibenzyl-6,8-ditert-butyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromene 127693-17-8 C37H42O
—— 2,5-dimethyl-2,3,3-D3-coumaran 67102-60-7 C10H12O
—— 6-(2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol 87386-34-3 C13H18O3
—— 2-amino-7'-(5-chloropyridin-3-yl)-1',4',4a',9a'-tetrahydro-5H-spiro[oxazole-4,9'-xanthen]-2'(3'H)-one 1379809-94-5 C20H18ClN3O3
—— (6S,7S)-7-[5-(7-benzyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuranyl)]-6,7-methano-3-methyl-octa-2E,4E-dienoic acid ethyl ester 623176-23-8 C29H34O3
—— 5-bromo-3-(4-isopropylphenyl)-6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820257-31-6 C19H21BrO
—— diethyl 3-(formylmethyl)-5-methoxybenzofuran-2,2(3H)-dicarboxylate 1401439-22-2 C17H20O7
—— 7,9-Dibromo-4-oxo-4H-pyrano[2,3-b]chromene-2,3,10a-tricarboxylic acid trimethyl ester 64657-50-7 C18H12Br2O9
—— 4,5,6,7-tetramethyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 68255-29-8 C14H18O3
—— Methyl 5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 1463457-51-3 C10H9BrO3
—— [2-((1S,4aS,9bS)-8,9b-Dimethyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran-1-yl)-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide 68789-16-2 C19H30NO*I
—— 2,4-diacetoxy-4',6-dimethoxyisoflavan 95332-30-2 C21H22O7
—— 2-aminocarbonylamino-5-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)pyrrole-3-carboxamide 1210038-50-8 C14H14N4O3
—— N-benzyl-N-(2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(trimethylsilyl)ethane-1-sulfonamide 1009595-09-8 C25H35N3O3SSi
—— 1382135-45-6 C28H34N2O5
—— 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-7-fluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy benzofuran 131394-68-8 C11H10F4O4S
—— (4-Methoxy-2,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-yl)-acetic acid 104875-29-8 C14H18O4
—— 5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine 1142939-30-7 C27H29N5O2
—— (+/-)-{[7-(2,3-difluorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-92-6 C17H17F2NO2
—— (Z)-7-(3-fluorobenzylidene)-5-methoxy-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine 1273420-46-4 C15H12FNO2
—— 1-methyl-(3ar,8bc)-1,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[4,5]furo[3,2-c]isoxazole 28082-12-4 C10H11NO2
—— ((2R,3S)-3-Butyl-5-propoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-acetic acid methyl ester 126666-09-9 C18H26O4
—— 2-(3-fluoro-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid [1-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethyl]-amide 701913-66-8 C20H20FNO2
—— methyl [(3S)-6-{[3-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2,4-dimethylbenzyl]amino}-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate 1258398-40-1 C25H29NO4
—— 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-[(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)thio]-1,3,4-oxadiazole 1005200-34-9 C19H16N2O3S
—— 2-(3-bromopropyl)-5,6-cyclopenteno-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 139515-92-7 C14H16BrNO2
—— 3-(4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)phenyl)-2,2,5-trimethyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hexanamide 1025474-27-4 C25H29N3O2S
—— 6-(2-isopropyl-allyloxy)-4-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran 68706-75-2 C16H22O3
—— (+/-)-N-methyl-1-[7-(3,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine 852125-14-5 C17H14F5NO
—— 4-benzylidene-2,6-di-<i>tert</i>-butyl-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydro-4<i>H</i>-dibenzofuran-3-one 66737-79-9 C29H34O2
—— 7-Methoxy-4-[1-oxo-2-(4-pyridyl)ethyl]-spiro[2,3-dihydrobenzofuran-2,1'-cyclohexane] hydrochloride 185401-28-9 C21H23NO3*ClH
—— 2,11,18,27-Tetraoxapentacyclo[26.4.0.04,9.012,17.020,25]dotriaconta-1(32),4(9),12,14,16,20(25),28,30-octaene-6,6,7,7,22,22,23,23-octacarbonitrile 1386375-44-5 C36H24N8O4
—— spiro<benzofuran-2(3H),1'-4'-methylcyclohex-2'ene>-3-carboxylic acid 89955-30-6 C15H16O3
—— dimethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2-hydroxy-6-methoxy-2H-chromen-4-yl)malonate 1346013-13-5 C15H18O7
—— 2-(2'hydroxy-2',3'-dihydrobenzofuran-3'yl)phenol 124483-20-1 C14H12O3
—— (+/-)-{[7-(2,4-difluorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-95-9 C17H17F2NO2
—— 3,4-diiodo-7-methoxy-5-phenyl-2,5-dihydrobenzo[b]oxepine 1266366-31-7 C17H14I2O2
—— (6-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-acetic acid methyl ester 1380390-27-1 C12H14O4
—— (4bS,4cR,9aS,9bR)-3,6-Dichloro-4b,4c-dihydro-9,10-dioxa-cyclobuta[1,2-a;4,3-a']diindene-9a,9b-dicarboxylic acid monoethyl ester 67194-02-9 C20H14Cl2O6
—— 1243185-41-2 C2HF3O2*C24H17NO2
—— 61245-36-1 C19H24ClNO2S2
—— 2-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbaldehyde 1509521-67-8 C10H10O2
—— 4-bromo-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-ol 1259401-35-8 C10H11BrO2
—— 3-((2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)oxy)propanoic acid 926268-51-1 C13H16O4