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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 1346461-29-7 C19H21NO2*ClH
    —— (S)-3-(2-trimethylsilylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1571984-40-1 C13H20OSi
    —— 3-(4-isopropylphenyl)-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820257-27-0 C19H22O
    —— 75170-50-2 C20H22MnO10
    —— 1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-8-hydroxy-9b-(2'-methoxyethyl)-3-oxodibenzofuran 104706-39-0 C15H18O4
    —— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-N-(2,4,6-triethylbenzyl)-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-93-6 C30H33NO7
    —— 1-[(3R,4S)-3-hydroxy-6-nitrospiro[3,4-dihydrochromene-2,1'-cyclopentane]-4-yl]pyridin-2-one 123595-81-3 C18H18N2O5
    —— 3-Benzofuranamine, 5-fluoro-2,3-dihydro-, hydrochloride (1:1), (3R)- 2055848-82-1 C8H9ClFNO
    —— 1-(5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-propan-1-one 105208-16-0 C12H14O2
    —— 6,7-Dichloro-5-(2-methylthiocarbamoyl-acetyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 126200-49-5 C17H19Cl2NO4S
    —— [Al(2,2'-ethylidenebis(4,6-di-tert-butylphenolato))I(Et2O)] 264916-84-9 C34H54AlIO3
    —— 3-(4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)-2,3,5-trimethylphenyl) propanoic acid 1234844-71-3 C23H27FO4
    —— [4-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-7-methyl-2-oxo-chroman-4-yl]-acetic acid 109979-78-4 C20H20O5
    —— 2-Ethyl-N-hydroxy-tert.butyl-<3>cumaranylmethylamin 92726-42-6 C15H23NO2
    —— 5-bromo-3-(4-isopropylphenyl)-4-methyl-2,3,6,7,8,9-hexahydronaphtho[1,2-b]furan 820259-21-0 C22H25BrO
    —— 2,3,5a,8,9-Pentamethyl-5a,10b-dihydro-2,3b-benzofuro-benzofuran-carbonsaeure-(10b) 25661-48-7 C20H20O4
    —— 5-hydroxy-4-nitro-2-(2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan ethylene acetal 197578-60-2 C12H13NO6
    —— pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid 4-[(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-amide] 6-[(5-methyl-isoxazol-3-ylmethyl)-amide] 691001-98-6 C20H19N5O4
    —— 4β-<2-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutenyl)ethyl>-4,5-dihydro-5α-(methoxymethyl)-3-<(phenylthio)-methylene>furan-2(3H)one 96845-53-3 C24H26O4S
    —— 5-bromo-3-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820259-13-0 C20H21BrO3
    —— 2,3-Dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid [4-(4-methoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-amide 15850-46-1 C19H16N2O3S
    —— 86661-40-7 C20H17NO2
    —— ethyl (Z)-6-(tert-butyl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-hydroxychromane-4-carboxylate 1380746-09-7 C20H26O6
    —— 6-<2-<N-(trifluoroacetyl)amino>propyl>-2,3-dihydrobenzofuran 152624-00-5 C13H14F3NO2
    —— (S)-2,5-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine 1609171-25-6 C10H13NO
    —— 3-Benzyl-9-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoquinolin-4[7AH]-one 75611-31-3 C23H21NO3
    —— N-((3S,4S)-3-Hydroxy-chroman-4-yl)-succinamic acid methyl ester 757247-01-1 C14H17NO5
    —— 2,3-Dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid (4-phenyl-thiazol-2-yl)-amide 15850-40-5 C18H14N2O2S
    —— nigrospine 1593827-46-3 C18H25NO7
    —— (+/-)-Brasilin-tribenzylether 105341-90-0 C37H32O5
    —— 7-(1-Amino-4-pentylamino)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran 46886-68-4 C15H24N2O
    —— 7-cyclohexylmethyl-3,3-dimethyl-5-[(1S,2S)-1,2-methano-1-methyl-3-oxo-propyl]-2,3-dihydro-benzofuran 623176-31-8 C22H30O2
    —— 3,3-dimethyl-7-t-butyl-5-[(1S,2S)-1,2-methano-1-methyl-3-oxo-propyl]-2,3-dihydro-benzofuran 623176-03-4 C19H26O2
    —— 4,6,7-trimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820258-99-9 C17H18O
    —— 4-t-butyl-1-phenyl-1,2,8,9-tetrahydro-furo[3,2-f]quinazolin-3(4H)-one 61090-77-5 C20H22N2O2
    —— cinnamoyl-2 carbomethoxy-3 4H-chromene 85063-51-0 C19H16O3
    —— 3-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-methylbutylamine 465529-72-0 C13H19NO
    —— 2-(2,3-dihydro-benzofuranoyl-7-yl)-4-ethoxymethylene-4H-oxazol-5-one 295341-76-3 C14H13NO4
    —— Methyl 5,7-Di-tert-butyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-acetate 2070896-45-4 C19H28O3
    —— 7-bromo-3-(4-isopropylphenyl)-4,5,6-trimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 820259-20-9 C20H23BrO
    —— 2,7-Dibenzofurandiol, 5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-9a-(2-methoxyethyl)- 88768-65-4 C15H20O4
    —— 1134202-74-6 C19H18O2
    —— 2-(2-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)cyclopropyl)acetic acid 1234844-02-0 C22H23ClO4
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N-(methoxysulfamoylcarbamoyl) N-methylcarbamate 129043-28-3 C14H19N3O7S
    —— (7-Methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ylmethyl)-(2-methyl-allyl)-amine 62035-31-8 C14H19NO2
    —— 1-(2-(2,3-Dihydrobenzofuran-7-yl)-1-phenylethyl)piperazine 1238670-14-8 C20H24N2O
    —— 4-[(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-thioacetyl]-morpholine 57899-26-0 C16H21NO2S
    —— 2-(2-(2-fluoro-4-((5-fluoro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)phenyl)cyclopropyl)acetic acid 1234844-14-4 C22H22F2O4
    —— (Z)-6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one oxime O-benzyl ether 1034926-66-3 C22H19NO3
    —— 7-Amino-6,9-dimethyl-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-benzo[de]chromen-3-ol 764713-38-4 C15H14F3NO2