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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— cis-2-Methyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol 137556-58-2 C9H10O2
    —— 2-(7-Chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 93854-89-8 C11H11ClN2O
    —— 1-methyl-2,3,4,4a-tetrahydrodibenzofuran-3,3,4,4-tetracarbonitrile 138552-64-4 C17H10N4O
    —— (2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)methylboronic acid 1618107-91-7 C9H11BO3
    —— N-(6-chloro-4-methylpyridin-2-yl)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)cyclopropanecarboxamide 1083168-81-3 C18H17ClN2O2
    —— 2-hydroxy-3-methoxy-5a-morpholino-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-dibenzofurane 94420-49-2 C17H23NO4
    —— (+)-(3aR,8bR)-2,3,3a,8b-tetrahydro-6-methoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1H-cyclopenta<b>benzofuran-7-ol 224446-60-0 C19H20O4
    —— (+)-2,3,3aR,8aS-tetrahydro-5-hydroxy-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan 292824-30-7 C11H12O4
    —— (-)-cis-5-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3,3aS,8aR-tetrahydro-6-methoxy[2,3-d]-benzo[b]furan-4-carboxaldehyde 865811-99-0 C13H11F3O7S
    —— 7-bromo-5-isobutyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran 500165-21-9 C14H19BrO
    —— 2-octylcoumaran-5-boronic acid 160310-89-4 C16H25BO3
    —— 5-isobutyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-boronic acid 500165-20-8 C14H21BO3
    —— 7-carboxy-5-(2-tetrahydropyranyloxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 149640-09-5 C16H20O5
    —— (S)-(-)-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-5-(2-methanesulfonyloxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide 149109-07-9 C19H28N2O5S
    —— (S)-(-)-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-5-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide 149109-06-8 C18H26N2O3
    —— 7-carboxy-5-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran 108551-59-3 C11H12O3
    —— 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3-(aminomethyl)-4-hydroxybenzyl>-2-benzofuranmethanol hydrochloride 95250-11-6 C17H17Cl2NO3*ClH
    —— 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(4-hydroxybenzyl)-2-benzofurancarboxylate 95250-16-1 C18H16Cl2O4
    —— ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3-<(chloroacetamido)methyl>-4-hydroxybenzyl>-2-benzofurancarboxylate 95250-07-0 C21H20Cl3NO5
    —— 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3-<(chloroacetamido)methyl>-4-hydroxybenzyl>-2-benzofuranmethanol 95250-17-2 C19H18Cl3NO4
    —— ethyl 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-<3-(aminomethyl)-4-hydroxybenzyl>-2-benzofurancarboxylate hydrochloride 95250-09-2 C19H19Cl2NO4*ClH
    —— 9-methoxy-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 877037-96-2 C19H23NO4
    —— 2-(2,5-dimethylphenylimino)-3-phenylimino-2,3-dihydrobenzofuran 1224234-77-8 C22H18N2O
    —— tert-butyl (3S)-3-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)propanoate 494841-85-9 C20H22ClNO3
    —— (3S)-3-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)propanoic acid 494841-83-7 C16H14ClNO3
    —— 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thienylmethyl)-2-benzofurancarboxylic acid 73903-65-8 C14H10Cl2O3S
    —— (+/-)-6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-(2-thienylcarbonyl)-2-benzofurancarboxylic acid 67287-20-1 C14H8Cl2O4S
    —— Ethyl 6,7-dichloro-5-(thiophene-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 77886-76-1 C16H12Cl2O4S
    —— 2-(5-cyano-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-ethyl azide 328125-32-2 C11H10N4O
    —— O-Allyl-N-[2-(5-cyano-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-ethyl]-carbamate 328125-31-1 C15H16N2O3
    —— ethyl (2S,3S)-3-[(4-bromophenyl)methyl-prop-2-enoxycarbonylamino]-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 957918-77-3 C26H30BrNO8
    —— (-)-2-isopropyl-2,3-dihydrobenzofuran 91969-36-7 C11H14O
    —— 3-(4-Isopropylphenyl)-1',4,6,7-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),4'-piperidine]-5-ol 216989-68-3 C25H33NO2
    —— methyl 3-[butyl-[N'-butyl-N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]propanoate 1028559-97-8 C26H43N3O5S
    —— 1-butyl-3-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]thiourea 1028559-80-9 C18H28N2O3S2
    —— methyl 3-[[N'-benzyl-N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]-butylamino]propanoate 1028560-07-7 C29H41N3O5S
    —— (+/-)-N-{[5-chloro-7-(2,6-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}cyclobutanamine 852122-26-0 C21H24ClNO
    —— (7-p-tolyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-acetonitrile 872518-62-2 C17H15NO
    —— 5'-bromo-4-methoxy-5"-methyldispiro[cyclohexane-1,2'-[1]benzofuran-3',2"-imidazole]-4"(3"H)-thione 1383985-84-9 C17H19BrN2O2S
    —— 2,3-Dihydro-6-(3-bromopropoxy)-5-benzofuranol methoxymethyl ether 119795-20-9 C13H17BrO4
    —— 4-<3-<(2,3-Dihydro-5-hydroxy-6-benzofuranyl)oxy>propoxy>benzeneacetic acid methyl ester methoxymethyl ether 119795-30-1 C22H26O7
    —— (Z)-2-benzylidene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 1008105-79-0 C15H12O2
    —— methyl 2,2-bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetate 1070671-42-9 C19H18O4
    —— 2,2-bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-N-hydroxyacetamide 1070673-84-5 C18H17NO4
    —— 7-chloro-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-5-nitro-6-benzofurancarboxaldehyde 88062-18-4 C10H8ClNO5
    —— (E)-3-butylidene-2-(ethoxymethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran 1227290-80-3 C15H20O3
    —— (Z)-3-butylidene-2-(ethoxymethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran 1227290-91-6 C15H20O3
    —— 2-[(E)-hex-1-enyl]-2,3-dihydro-benzofuran 127229-99-6 C14H18O
    —— 2,3-dihydro-3-phenyl-7-benzofuranacetic acid 42435-28-9 C16H14O3
    —— 5-(3,3,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-5-yl)pyrazine-2-ylamine 1345120-60-6 C15H17N3O