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香豆素

香豆素 基本信息

香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。

结构特征

香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

自然来源

香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

化学性质 稳定性

由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。

生物活性

许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

应用领域 医药行业

在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

食品工业

由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。

其他应用

此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

生产方法

香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— 8-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(ethylthio)-1,2,3,4,4a,9b,-hexahydro[1]benzofuro[3,2-c]-pyridine 488125-20-8 C19H18Cl3NOS
—— 3,4-dihydro-8-ethoxycarbonyloxy-5-formyl-3-hydroxy-2H-1-benzopyran 106662-44-6 C13H14O6
—— 1294518-44-7 C27H24N4O4S2
—— 89299-12-7 C28H28CoN2O2S2
—— 1116109-09-1 C16H15N3O2S*ClH
—— 4-ethyl-8-methylchroman-2,7-diol 1609940-42-2 C12H16O3
—— 2-{[6-(Benzyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-2-ylmethyl]amino}ethanol Hydrochloride 507483-11-6 C18H21NO3*ClH
—— Benzyl-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-amine 84248-70-4 C16H17NO
—— (+/-)-[(5-ethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]amine 1052060-90-8 C17H19NO
—— (+/-)-{[6-chloro-7-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852123-97-8 C17H18ClNO
—— (+/-)-[(5-fluoro-7-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]methylamine 852124-57-3 C15H15FN2O
—— diethyl 4-chloro-3-hydroxybenzofuran-2,2(3H)dicarboxylate 1400892-31-0 C14H15ClO6
—— 4-[2-(2,2,2-Trifluoro-ethoxy)-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl]-butan-2-one 98652-35-8 C14H15F3O3
—— (S)-tert-butyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylcarbamate 1269598-98-2 C16H23NO4
—— (+/-)-N-[2-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-N-(2,4-dimethylphenyl)amine 852115-02-7 C17H20N2O
—— methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-6-methylbenzofuran-2-carboxylate 74402-20-3 C11H12O4
—— (2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)lithium 1091606-28-8 C8H7LiO
—— Di-(2,2-dimethyl-3-cumaranyl)-ether 102553-35-5 C20H22O3
—— (E)-3-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acrylic acid 1165738-89-5 C13H14O3
—— 3-(4-bromophenyl)benzofuran-2(3H)-one 1195617-47-0 C14H9BrO2
—— (9aS)-8-acetyl-1,7-dihydroxy-3-methoxy-N-(3-fluorobenzyl)-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925439-36-7 C24H20FNO7
—— 1-(2,4-Difluoro-benzyl)-6-[5-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-thiophen-2-yl]-2-oxo-4-trifluoromethyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 849933-53-5 C26H15F5N2O2S
—— 4-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-3-phenyl-3,4-dihydro-benzo[<i>h</i>]chromen-2-one 51670-45-2 C30H22O3
—— dimethyl 4-bromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-6-methylbenzofuran-2,3-dicarboxylate 84019-22-7 C13H13BrO6
—— 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid (1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-4,4'-bipyrimidinyl-2-ylmethyl)amide 1083006-19-2 C21H21N5O3
—— (3S,5R,8S)-8-(bromomethyl)-3-(iodomethyl)-3,8-di-o-tolyl-2,7-dioxaspiro[4.4]nonan-1-one 1643718-45-9 C23H24BrIO3
—— 5-methoxy-2,3-dihydro-N-methyl-N-propyl-3-benzofuranmethylamine 118610-76-7 C14H21NO2
—— 4-(2,3-Dihydro-benzofuran-6-yloxy)-butyric acid ethyl ester 57052-83-2 C14H18O4
—— (+/-)-{[7-fluoro-5-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-32-7 C16H15F2NO
—— (+/-)-{[7-(3-fluorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852120-17-3 C22H20FNO
—— (+/-)-{[7-(2-fluorophenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852124-73-3 C17H18FNO
—— DL-Tubanolacetat 100797-58-8 C13H14O3
—— <i>ent</i>-4,5β-epoxy-3-ethoxy-17-methyl-hasubanan-6-one 20391-30-4 C19H23NO3
—— 2-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid [4-(dimethylamino-thiophen-2-yl-methyl)-cyclohexyl]-amide 944320-90-5 C26H31N3O2S2
—— (4aS*,9bR*)-9b-hydroxymethyl-6-methoxy-3-oxo-1,4,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-3(2H)-one ethylene acetal 115262-33-4 C16H20O5
—— 2-(4-((5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)methoxy)-3,5-difluoro phenyl)cyclopropanecarboxylic acid 1349107-99-8 C21H19ClF2O4
—— (+/-)-{[7-fluoro-5-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}methylamine 852125-22-5 C16H15F2NO
—— 2-formylamino-2-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 76570-21-3 C10H11NO3
—— 7-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-furo[3,2-<i>g</i>]chromen-5-one oxime 105104-98-1 C12H13NO3
—— leudrin 11-nitrate 116386-93-7 C15H15NO11
—— <i>cis</i>-14,15-dianilino-1,7-dioxa-[7.2]orthocyclophane 117900-59-1 C31H32N2O2
—— [7-Methoxy-benzofuran-(3Z)-ylidene]-acetonitrile 39581-45-8 C11H9NO2
—— 2-Dimethylaminomethyl-3,3-diphenyl-2,3-dihydro-benzofuran 102560-64-5 C23H23NO
—— (9aS)-8-acetyl-N-(3-butyl-2,5,6-trimethylbenzyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxy-9a-methyl-9-oxo-9,9a-dihydrodibenzo[b,d]furan-4-carboxamide 925440-25-1 C31H35NO7
—— 7,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-2a,3,4,5-tetrahydro-2<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>bc</i>]furan 57507-24-1 C15H20O3
—— methyl {(3S)-6-[{(3S)-7-[(2-amino-4,5-difluorophenyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl}(trifluoroacetyl)amino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl} acetate 1258399-35-7 C27H22F5N3O5
—— 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-1-[(E,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-2-[(1R,2S)-2-(6-sulfanylhexylcarbamoyl)cyclohexanecarbonyl]oxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoic acid 1613232-74-8 C38H53NO7S
—— 2-<1-Chlor-1-methyl-aethyl>-2,3-dihydro-benzofuran 24007-51-0 C11H13ClO
—— oxalic acid (4-nitro-phenyl) ester (2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl) ester 157462-55-0 C22H13NO8
—— ethanoic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-diethanoyloxy-6-[4-cyclopropyl-3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylmethyl)-phenyl]-2-methanesulfonyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 1402348-27-9 C30H34O11S