甘草香豆素 | 94805-82-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 甘草香豆素
• 英文名称: glycycoumarin
• 英文别名: 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 94805-82-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: NZYSZZDSYIBYLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243.5-244.5℃
• 沸点：
  646.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

Glycycoumarin 是甘草中主要的生物活性香豆素，能够通过激活自噬、抑制内质网应激介导的 JNK 和 GSK-3 途径来阻遏肝细胞脂性凋亡。此外，Glycycoumarin 还可以直接靶向 T-LAK 细胞源蛋白激酶发挥抗肝癌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草香豆素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 以3 mg的产率得到Isoglycycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Phenolic constituents of licorice. II. Structures of licopyranocoumarin, licoarylcoumarin and glisoflavone, and inhibitory effects of licorice phenolics on xanthine oxidase.

  摘要：

  使用液滴逆流色谱法和离心分离色谱法从Si-pei甘草（一种商业甘草；中国西北地区甘草属植物的根和匍匐茎）中分离出一种抗HIV（人类免疫缺陷病毒）的酚类成分甘草素（4）以及两种新的酚类成分甘草素（5）和甘草黄酮（6），并根据化学和光谱数据确定了其结构。还从甘草中分离出山奈酚3-O-甲醚（7）和甘草黄酮（8）。研究了十种甘草酚类化合物对黄嘌呤氧化酶的抑制作用。甘草黄酮B（1）、甘草黄酮（2）、8和甘草黄酮A（19）在浓度为1.3-5.6×10<-5>M时显示出50%的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3005
• 作为产物：
  描述：

  7,3(2',4')-triacetoxy-5-methoxy-6-isopentenyl coumarin 在 甲醇 作用下， 以300.2 mg的产率得到甘草香豆素
  参考文献：
  名称：

  CN116903570

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGANDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1440688A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。 本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前黄酮类化合物、一种不包括前黄酮类化合物的查尔酮衍生物、一种不包括前黄酮类化合物的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。
• PROCESS FOR PRODUCING HYDROPHOBIC GLYCYRRHIZA EXTRACT WITH HIGH QUALITIES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1477177A1

  公开（公告）日：2004-11-17

  It is an object of the present invention to provide a method for producing a hydrophobic licorice extract which is useful for applications, such as food, food additives, functional nutritive food, food for specified health uses, dietary supplements, drink, feedstuff, drugs, and quasi-drugs, and which has satisfactory powder characteristics. This invention relates to a method for producing a hydrophobic licorice extract comprises performing extraction from licorice with a water-soluble organic solvent, the area of the bark of the licorice occupying at least 30% of the total surface area of the licorice. This invention also relates to a method for producing a hydrophobic licorice extract comprises crystallizing an extract extracted from licorice, or an extraction residue of the licorice, with a water-soluble organic solvent in a mixed solvent comprising water and the water-soluble organic solvent, the weight ratio, water/(water-soluble organic solvent + water), being 1/3 or more.

  本发明的目的是提供一种生产疏水甘草提取物的方法，该提取物可用于食品、食品添加剂、功能性营养食品、特定保健用途食品、膳食补充剂、饮料、饲料、药物和准药物等应用，并具有令人满意的粉末特性。 本发明涉及一种生产疏水性甘草提取物的方法，包括用水溶性有机溶剂从甘草中提取，甘草树皮的面积至少占甘草总表面积的 30%。本发明还涉及一种生产疏水性甘草提取物的方法，包括在由水和水溶性有机溶剂组成的混合溶剂中，用水溶性有机溶剂对从甘草中提取的提取物或甘草提取残渣进行结晶，水/（水溶性有机溶剂+水）的重量比为 1/3 或以上。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT
  申请人：Maruzen Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP1859834A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  An anti-inflammatory agent which includes an oil-soluble licorice extract, prepared by subjecting at least one of a leguminous plant of the genus Glycyrrhiza and a water extraction residue of a leguminous plant of the genus Glycyrrhiza to an extraction treatment with an organic solvent and which has at least one effect selected from an inhibitory effect on hyaluronidase activity, an inhibitory effect on hexosaminidase release (i.e., inhibitory effect on histamine release), an inhibitory effect on platelet aggregation, and an inhibitory effect on phospholipase A2 activity.

  一种抗炎剂，其中包括一种油溶性甘草提取物，其制备方法是将甘草属豆科植物和甘草属豆科植物的水提取残渣中的至少一种用有机溶剂进行提取处理，该提取物具有至少一种效果，这些效果选自对透明质酸酶活性的抑制作用、对己胺酸酶释放的抑制作用（即对组胺释放的抑制作用）、对血小板聚集的抑制作用和对磷脂酶 A2 活性的抑制作用、对组胺释放的抑制作用）、对血小板聚集的抑制作用和对磷脂酶 A2 活性的抑制作用。
• COMPOSITION CONTAINING LICORICE-DERIVED POLYPHENOL
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2163252A1

  公开（公告）日：2010-03-17

  A composition containing a licorice polyphenol and other active ingredient (antioxidant ingredient, polyphenol other than licorice polyphenol or a component relating to lipid absorption or metabolism) is highly safe, can be produced easily, and can be utilized for foods and drinks such as health food, food with health claims (specified health food, food with nutrient function claims) and the like, pharmaceutical products, quasi-drugs, cosmetics and the like. In addition, since the composition has a body fat accumulation suppressing effect, a body fat decomposition promoting effect or energy production promoting effect, it is useful for the treatment of obesity, metabolic syndrome and the like.

  含有甘草多酚和其他活性成分（抗氧化成分、甘草多酚以外的多酚或与脂质吸收或代谢有关的成分）的组合物安全性高，易于生产，可用于保健食品、健康声称食品（指定保健食品、营养功能声称食品）等食品和饮料、医药产品、准药品、化妆品等。此外，由于该组合物具有抑制体内脂肪堆积的效果、促进体内脂肪分解的效果或促进能量产生的效果，因此可用于治疗肥胖症、代谢综合征等。
• METHOD OF PRODUCING REDUCED COENZYME Q10 AND METHOD OF STABILIZING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2186789A1

  公开（公告）日：2010-05-19

  The present invention provides a stabilization method of reduced coenzyme Q10 useful as food, food with nutrient function claims, food for specified health uses, nutritional supplement, nutritional supplement, animal drugs, drinks, feeds, cosmetics, pharmaceutical products, therapeutic drugs, prophylactic drugs and the like, as well as a stabilized composition. Furthermore, it provides a convenient production method of reduced coenzyme Q10 using oxidized coenzyme Q10 as a starting material. In the present invention, oxidation of reduced coenzyme Q10 can be suppressed, and reduced coenzyme Q10 can be stably maintained by the co-presence of a licorice hydrophobic extract and reduced coenzyme Q10. In addition, reduced coenzyme Q10 can be produced by the co-presence of oxidized coenzyme Q10 and a licorice hydrophobic extract.

  本发明提供了一种还原型辅酶 Q10 的稳定化方法，可用于食品、声称具有营养功能的食品、特定保健用途食品、营养补充剂、营养补充品、动物药品、饮料、饲料、化妆品、医药产品、治疗药物、预防药物等，以及稳定化组合物。此外，本发明还提供了一种以氧化辅酶 Q10 为起始原料的还原型辅酶 Q10 的便捷生产方法。在本发明中，通过甘草疏水提取物和还原型辅酶Q10的共存，可以抑制还原型辅酶Q10的氧化，并稳定地维持还原型辅酶Q10。此外，氧化型辅酶 Q10 和甘草疏水提取物共存可产生还原型辅酶 Q10。