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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— 5-chloro-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pentanamide —— C14H18ClNO2
    5-chloro-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pentanamide
    —— (2R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(dimethylamino)propan-2-ol —— C14H22N2O2
    (2R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(dimethylamino)propan-2-ol
    —— 2-chloro-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]prop-2-en-1-amine —— C12H14ClNO
    2-chloro-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]prop-2-en-1-amine
    —— (1S)-1-(2,4-difluorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H17F2NO
    (1S)-1-(2,4-difluorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-N',N'-diethylethane-1,2-diamine —— C15H24N2O
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-N',N'-diethylethane-1,2-diamine
    —— (3R,4R)-4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-1,1-dioxothiolan-3-ol —— C13H17NO4S
    (3R,4R)-4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-1,1-dioxothiolan-3-ol
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide —— C14H17N3O3S
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide
    —— (2S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ol —— C16H25NO3
    (2S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ol
    —— (1R)-1-(4-bromophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H18BrNO
    (1R)-1-(4-bromophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (2S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]butan-2-amine —— C13H19NO
    (2S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]butan-2-amine
    —— (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-3-ylethanamine —— C16H18N2O
    (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-3-ylethanamine
    —— 2-[(1R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]-5-methylphenol —— C18H21NO2
    2-[(1R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]-5-methylphenol
    —— (2R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ol —— C16H25NO3
    (2R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ol
    —— (4S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-amine —— C17H21N3O
    (4S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazol-4-amine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2,4-dimethylphenyl)ethanamine —— C19H23NO
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2,4-dimethylphenyl)ethanamine
    —— 7-amino-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]heptanamide —— C16H24N2O2
    7-amino-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]heptanamide
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide —— C15H17N3O2
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
    —— 2-chloro-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]prop-2-en-1-amine —— C12H14ClNO
    2-chloro-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]prop-2-en-1-amine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-6-methylpyridin-2-amine —— C15H16N2O
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-6-methylpyridin-2-amine
    —— (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-3-ylethanamine —— C16H18N2O
    (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-3-ylethanamine
    —— N-[(3,5-dichlorophenyl)methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H15Cl2NO
    N-[(3,5-dichlorophenyl)methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-amine —— C17H21NOS
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-amine
    —— (2S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-pyrazol-1-ylpropan-2-ol —— C15H19N3O2
    (2S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-pyrazol-1-ylpropan-2-ol
    —— (2S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]butan-2-ol —— C13H19NO2
    (2S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]butan-2-ol
    —— 4-[(1R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]benzonitrile —— C18H18N2O
    4-[(1R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]benzonitrile
    —— N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H15BrFNO
    N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (3R)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C17H17NO3
    (3R)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)ethanamine —— C17H18FNO
    (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)ethanamine
    —— (2S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(dimethylamino)propan-2-ol —— C14H22N2O2
    (2S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(dimethylamino)propan-2-ol
    —— 4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylsulfamoyl]butanoic acid —— C13H17NO5S
    4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylsulfamoyl]butanoic acid
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-fluorophenyl)ethanamine —— C17H18FNO
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-fluorophenyl)ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(furan-2-yl)ethanamine —— C15H17NO2
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(furan-2-yl)ethanamine
    —— (1S)-1-(4-bromophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H18BrNO
    (1S)-1-(4-bromophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (2R)-1-(diethylamino)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]propan-2-ol —— C16H26N2O2
    (2R)-1-(diethylamino)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]propan-2-ol
    —— (2R,4R,5R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,2,5-trimethylpiperidin-4-amine —— C17H26N2O
    (2R,4R,5R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,2,5-trimethylpiperidin-4-amine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanamine —— C15H18N2OS
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanamine
    —— (2R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methylbutan-2-amine —— C14H21NO
    (2R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methylbutan-2-amine
    —— (E)-4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-4-oxobut-2-enoic acid —— C13H13NO4
    (E)-4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-4-oxobut-2-enoic acid
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-methylphenyl)ethanamine —— C18H21NO
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-methylphenyl)ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethanamine —— C17H21NO2
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethanamine
    —— (3R,5S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methylheptan-3-amine —— C17H27NO
    (3R,5S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methylheptan-3-amine
    —— 1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)methanamine —— C18H19NO2
    1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)methanamine
    —— (1R)-1-cyclopropyl-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C14H19NO
    (1R)-1-cyclopropyl-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— 1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]methanamine —— C14H17N3O
    1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]methanamine
    —— (3R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine —— C16H22N2O
    (3R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine
    —— N-[(2,3-difluorophenyl)methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H15F2NO
    N-[(2,3-difluorophenyl)methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (2R,3S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methylpentan-2-amine —— C15H23NO
    (2R,3S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methylpentan-2-amine
    —— N-[(2,3-difluorophenyl)methyl]-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H15F2NO
    N-[(2,3-difluorophenyl)methyl]-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-phenylbutan-1-amine —— C19H23NO
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-phenylbutan-1-amine
    —— 6-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-6-oxohexanoic acid —— C15H19NO4
    6-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-6-oxohexanoic acid