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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    —— 3,4,5-Trichloro-2,2-dimethyl-chroman 80055-61-4 C11H11Cl3O
    —— 3,4-Dichlor-8-methoxy-2,2-dimethylchroman 13217-78-2 C12H14Cl2O2
    —— (1R,4aR,9bS)-1-methoxy-8,9b-dimethyl-1,2,4,4a-tetrahydrodibenzofuran-3-one 13082-20-7 C15H18O3
    —— 1-Oxo-6-methoxy-9b-<2-dimethyl-aminoethyl>-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-dibenzofuran 95315-43-8 C18H25NO3
    —— ethyl 7-[5-benzyloxy-2,3-dihydro-2,2,4,6-tetramethylbenzo[b]furan-7-yl]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate 137418-51-0 C28H36O6
    —— ethyl 7-[5-benzyloxy-6-(t-butyl)-2,3-dihydro-2,2,4-trimethylbenzo[b]furan-7-yl]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate 137443-71-1 C31H42O6
    —— methyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-prop-2-enyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate 1427500-21-7 C19H24O4
    —— 7-(3,4,α-trihydroxy-benzyl)-2,3-dihydro-benzofuran-4,6-diol 6369-51-3 C15H14O6
    —— 2H-1,4-benzoxazine, 4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-8-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-, (3S)- 956831-81-5 C29H26F7NO5
    —— Acetic acid 6'-fluoro-1-methyl-spiro[piperidine-4,9'-xanthen]-4'-yl ester; hydrochloride 57317-55-2 C20H20FNO3*ClH
    —— 1-(8-Methoxy-1,3,4,9b-tetrahydro-2H-dibenzofuran-4a-yl)-piperidine 16573-13-0 C18H25NO2
    —— 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-6-yl)propan-1-amine 473732-63-7 C11H15NO
    —— 1'-methylspiro<benzofuran-3(2H),4'(1'H)-pyridine>-2-carboxylic acid ethyl ester 81115-39-1 C16H17NO3
    —— 1-methyl-3a-methyl-2,3,3a,9b-tetrahydropyrrolo<2,3-d>benzo<b>pyran 131471-14-2 C13H17NO
    —— (Z)-2-(2'-(t-butyldimethylsilyloxy)-2'-methoxyethenyl)-5,6,7,8-tetrachloro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 287193-92-4 C19H26Cl4O4Si
    —— 2-(ethoxymethyl)-5-(oxiran-2-ylmethoxy)-2,3-dihydrobenzofuran 1450913-95-7 C14H18O4
    —— methyl c-3-hydroxy-3-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-r-2-benzofurancarboxylate 142143-66-6 C11H11NO6
    —— 4b,9b-dihydro-4b,9b-dimethylbenzofuro<3,2-b>benzofuran 66406-40-4 C16H14O2
    —— 1173178-85-2 C15H18O3
    —— 2,3-Dihydrobenzofuran-2-carbonsaeure-N,N-bis(β-chloraethyl)amid 31144-20-4 C13H15Cl2NO2
    —— 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran-5-sulfonic acid N-(3,4-dichloro-phenyl)-amide 1089210-17-2 C16H15Cl2NO4S
    —— trans-3-bromo-4-methoxychroman 1909287-32-6 C10H11BrO2
    —— 6-t-butyl-5-hydroxy-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 216313-88-1 C15H22O2
    —— 5-acetoxy-6-t-butyl-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 216314-28-2 C17H24O3
    —— <i>ent</i>-3β-acetoxy-7-diethoxyphosphoryloxy-6-methoxy-10-methyl-galantham-1-ene-11α-carbonitrile 65718-80-1 C24H31N2O8P
    —— ethyl 7-[5-benzyloxy-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4,6-di(2-propyl)benzo[b]furan-7-yl]-5-hydroxy-3-oxoheptanoate 137443-59-5 C32H44O6
    —— 2,5-dimethyl-2-(4-methylphenoxymethyl)coumaran 113964-48-0 C18H20O2
    —— (S)-allyl(2-(6-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)ethyl)dimethylsilane 1571984-71-8 C16H24O2Si
    —— WB 4172 26244-34-8 C18H21NO3
    —— 2-Iodmethyl-7-methyl-5-propyl-benzodihydrofuran 5831-69-6 C13H17IO
    —— (R)-2-((2S,3R,4S)-2-(furan-2-yl)-3-nitrochroman-4-yl)cyclohexanone 1384100-40-6 C19H19NO5
    —— 3,8,10b-tribromo-5aH-[1]benzofuro[2,3-b][1]benzofuran 1373132-02-5 C14H7Br3O2
    —— 3,3-Dimethyl-5-hydroxy-6-tert.-butyl-cumaran 4144-81-4 C14H20O2
    —— 8-Bromo-3,3-dimethyl-5-(2-pyridyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 157986-34-0 C17H18BrNO2
    —— 5,7-dichloro-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-ol 1597548-39-4 C10H10Cl2O2
    —— dl-5-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-7-(5-phenyl-2-pentyloxy)-3,4-dihydro-2H-benzopyran 88464-22-6 C25H34O4
    —— dihydroxy-4α,6 N,N-dimethylcarboxamidomethyl-9bβ tetrahyro-1,4,4a,9b dibenzofuranne 117570-24-8 C16H19NO4
    —— 5-(7-chloro-2,3-dihydro-2,2,4,5-tetramethylbenzofuran-6-yl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 157189-08-7 C18H21ClO3
    —— (2S,3S)-4-Ethyl-2-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 83934-86-5 C15H16O2
    —— 6-(t-butyl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-7-(2-propenyl)-2,2,4-trimethylbenzo[b]furan 137443-67-5 C18H26O2
    —— (-)-2-{N-methyl-N-[4-(2-thienylcarbonylamino)butyl]}aminomethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 260433-25-8 C19H24N2O2S
    —— 5-bromo-8-methoxy-2-methyl-3-nitro-2<i>H</i>-chromene 64591-86-2 C11H10BrNO4
    —— 5-methyl-4-(1-phenylvinyl)-2,3-dihydrobenzofuran 1582778-85-5 C17H16O
    —— 9,9'2,2'-tetranitro-[1,1](4,7)[5a,10b]dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuranophane 1313710-16-5 C30H16N4O12
    —— 1093087-29-6 C16H22BrNO3*ClH
    —— 2-Cyclohexyl-6-methyl-cumaran 782-19-4 C15H20O
    —— 5-Chlor-3-dimethylamino-cumaran 669-65-8 C10H12ClNO
    —— 4-[2-(3,5-Dichloro-4-pyridyl)ethyl]-7-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 185400-52-6 C18H19Cl2NO2
    —— 5-(2,3-dihydro-2,2,4,5,6-pentamethylbenzofuran-7-yl)cyclohexane-1,3-dione 157189-12-3 C19H24O3
    —— 2,2-Dimethyl-3-acetoxy-5,7-dimethoxychroman 21497-29-0 C15H20O5